2-amino-3-bromo-N-(tert-butyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-bromo-N-(tert-butyl)benzamide
• 英文别名: 2-amino-3-bromo-N-tert-butylbenzamide
• 化学式: C₁₁H₁₅BrN₂O
• 分子量: 271.157
• InChiKey: OHRRNRQTPDCLKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-bromo-N-(tert-butyl)benzamide 在 potassium phosphate 、 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 XPhos Pd G2 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (R)-3-(tert-butyl)-2-(tert-butylamino)-8-(6-methyl-4-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-b]pyrrol-2-yl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  （R）-8-（6-甲基-4-氧代-1,4,5,6-四氢吡咯并[3,4-b]吡咯-2-基）-3-（1-甲基环丙基）-2-的发现（（1-甲基环丙基）氨基）喹唑啉-4（3 H）-一，对血液恶性肿瘤有效的选择性Pim-1 / 2激酶抑制剂。

  摘要：

  Pim激酶是组成型活性丝氨酸/苏氨酸激酶的一个家族，它们部分冗余并且调节对细胞生长和存活重要的多种途径。在人类疾病中，这三种Pim亚型的高表达与造血和实体瘤癌症的发展有关，这表明Pim激酶抑制剂可以为患者提供治疗益处。在这里，我们描述了一系列的喹唑啉酮-吡咯二氢吡咯烷酮类似物的结构导向的优化，从而导致了鉴定具有改进的效力，溶解性和类药物性质的有效的泛-Pim抑制剂28。在体内药效学测定中，化合物28在给药后16 h对KMS-12-BM多发性骨髓瘤肿瘤中BAD磷酸化有明显抑制作用，在体内药效学测定中证明了其对Pim的活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01733
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-溴苯甲酸 、 叔丁胺 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以48.9%的产率得到2-amino-3-bromo-N-(tert-butyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  （R）-8-（6-甲基-4-氧代-1,4,5,6-四氢吡咯并[3,4-b]吡咯-2-基）-3-（1-甲基环丙基）-2-的发现（（1-甲基环丙基）氨基）喹唑啉-4（3 H）-一，对血液恶性肿瘤有效的选择性Pim-1 / 2激酶抑制剂。

  摘要：

  Pim激酶是组成型活性丝氨酸/苏氨酸激酶的一个家族，它们部分冗余并且调节对细胞生长和存活重要的多种途径。在人类疾病中，这三种Pim亚型的高表达与造血和实体瘤癌症的发展有关，这表明Pim激酶抑制剂可以为患者提供治疗益处。在这里，我们描述了一系列的喹唑啉酮-吡咯二氢吡咯烷酮类似物的结构导向的优化，从而导致了鉴定具有改进的效力，溶解性和类药物性质的有效的泛-Pim抑制剂28。在体内药效学测定中，化合物28在给药后16 h对KMS-12-BM多发性骨髓瘤肿瘤中BAD磷酸化有明显抑制作用，在体内药效学测定中证明了其对Pim的活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01733