2-[4-(4'-nitrophenyl)phenyl]-4-methylmorpholin-2-ol hydrobromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2-[4-(4'-nitrophenyl)phenyl]-4-methylmorpholin-2-ol hydrobromide
• 英文别名: 4-Methyl-2-[4-(4-nitrophenyl)phenyl]morpholin-2-ol;hydrobromide；4-methyl-2-[4-(4-nitrophenyl)phenyl]morpholin-2-ol;hydrobromide
• 化学式: BrH*C₁₇H₁₈N₂O₄
• 分子量: 395.253
• InChiKey: CBAUJAIPEBFUKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(4-硝基苯基)苯基]乙酮 在 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-[4-(4'-nitrophenyl)phenyl]-4-methylmorpholin-2-ol hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  具有抗氧化活性的降血脂吗啉衍生物：芳香族取代的研究

  摘要：

  与一种药物的单靶标方法相比，影响多个靶标的药物可以更有效地治疗多因素疾病，并减少对安全性的关注。在我们不断努力设计抗动脉粥样硬化的多功能分子的过程中，我们在此报告了17种新的吗啉衍生物的合成，这些衍生物在吗啉环上的芳族取代方面在结构上有所不同。这些衍生物通过SQS抑制同时抑制胆固醇的生物合成（最具活性的化合物的IC 50值在0.7至5.5μM之间），同时对肝微粒体膜具有明显的脂质过氧化保护作用（使用IC 50）活性最高的化合物的最大分子量介于73和200μM之间。在急性实验性高脂血症动物模型中，对这些化合物进行了进一步的体内评估，观察到该化合物可将所检查的血脂参数（TC，TG和LDL）降低15-80％。为了检查这些分子在SQS活性催化位点的结合方式，我们还进行了对接模拟研究。我们的结果表明，在寻找可能在动脉粥样硬化中应用的新型多功能药物时，可以将某些新化合物视为有趣的结构。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.09.034

文献信息

• Antihyperlipidemic morpholine derivatives with antioxidant activity: An investigation of the aromatic substitution
  作者：Eleni M. Ladopoulou、Alexios N. Matralis、Anastasios Nikitakis、Angeliki P. Kourounakis

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.09.034

  日期：2015.11

  continued efforts towards the design of multifunctional molecules against atherosclerosis, we hereby report the synthesis of 17 new morpholine derivatives which structurally vary in terms of the aromatic substitution on the morpholine ring. These derivatives simultaneously suppress cholesterol biosynthesis through SQS inhibition (IC50 values of the most active compounds are between 0.7 and 5.5 μM) while

  与一种药物的单靶标方法相比，影响多个靶标的药物可以更有效地治疗多因素疾病，并减少对安全性的关注。在我们不断努力设计抗动脉粥样硬化的多功能分子的过程中，我们在此报告了17种新的吗啉衍生物的合成，这些衍生物在吗啉环上的芳族取代方面在结构上有所不同。这些衍生物通过SQS抑制同时抑制胆固醇的生物合成（最具活性的化合物的IC 50值在0.7至5.5μM之间），同时对肝微粒体膜具有明显的脂质过氧化保护作用（使用IC 50）活性最高的化合物的最大分子量介于73和200μM之间。在急性实验性高脂血症动物模型中，对这些化合物进行了进一步的体内评估，观察到该化合物可将所检查的血脂参数（TC，TG和LDL）降低15-80％。为了检查这些分子在SQS活性催化位点的结合方式，我们还进行了对接模拟研究。我们的结果表明，在寻找可能在动脉粥样硬化中应用的新型多功能药物时，可以将某些新化合物视为有趣的结构。