methyl [3-(3-bromopropoxy)phenyl]acetate | 228579-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl [3-(3-bromopropoxy)phenyl]acetate
• 英文别名: [3-(3-bromo-propoxy)-phenyl]-acetic acid methyl ester；3-[3-(Methoxycarbonylmethyl)phenoxy]propyl bromide；[3-(3-bromopropoxy)phenyl]acetic acid methyl ester；methyl [3-(3-bromopropoxy)phenyl] acetate；methyl-[3-(3-bromopropoxy)phenyl]acetate；methyl 3-(3-bromopropoxy)-phenylacetate；methyl 2-[3-(3-bromopropoxy)phenyl]acetate
• CAS: 228579-12-2
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₃
• 分子量: 287.153
• InChiKey: UDKUNKJCVDYGCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [3-(3-bromopropoxy)phenyl]acetate 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基苯胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 11-[2-[3-[3-(diethylamino)propoxy]phenyl]acetyl]-5H-benzo[b][1,4]benzodiazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Phenylacetyl Derivatives Having Low Central Nervous System Permeability as Potent and Selective M2 Muscarinic Receptor Antagonists.

  摘要：

  一系列含有5,10-二氢-11H-二苯并[b,e][1,4]二氮杂卓-11-酮或5,11-二氢-6H-吡啶并[2,3-b][1,4]苯并二氮杂卓-6-酮骨架的苯乙酰基衍生物被制备并评估了它们与毒蕈碱受体在体外的结合亲和力以及对心动过缓、唾液分泌和震颤的体内拮抗作用。其中，化合物56和66对心脏中的M2毒蕈碱受体具有高亲和力（pKi分别为8.7和8.9），而对颌下腺中的M3毒蕈碱受体的亲和力较低。结构-活性关系（SAR）研究表明，56对M2受体的高选择性可能是由于酰胺羰基的定向。在体内研究中，56和66均能拮抗氧颤药引起的大鼠心动过缓，无论是静脉注射还是口服给药，且它们对夜间心动过缓的狗的心率增加效果是AF-DX 116的3倍左右。此外，它们对氧颤药引起的小鼠震颤几乎没有影响，无证据表明中枢转移。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.53
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酸甲酯 、 3-溴-1-丙醇 在 polymer bound triphenylphosphine 、 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以81%的产率得到methyl [3-(3-bromopropoxy)phenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USING THE SAME
  [FR] COMPOSES AMIDE ET PROCEDES D'UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  本发明揭示了一种化合物，其具有公式（I），其药学上可接受的盐或溶剂和含有该化合物的药物组合物，其中结构变量如本文所定义。本发明的化合物、盐和溶剂可用作LXR激动剂。

  公开号：

  WO2004043939A1

文献信息

• SYNTHETIC LIGANDS SELECTIVE FOR LXRbeta OVER LXRalpha, IDENTIFICATION AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Forman Barry

  公开号：US20090030082A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  LXR nuclear receptor agonists have been previously shown to increase cholesterol efflux, raise plasma HDL cholesterol, stimulate cholesterol excretion, and reduce atherosclerotic lesions. However, these agonists have also been associated with the unwanted side effect of hypertriglyeridemia. This hypertriglyeridemia appears to be mediated by the LXRα subtype rather than LXRβ, which suggests that LXRβ-selective agonists are attractive candidates for modulation of human lipid metabolism. The present application provides novel LXRβ-selective ligands that preferably modulate LXRβ over LXRα. These ligands may be used to treat a variety of diseases associated with LXR, such as for example lipid metabolism disorders, atherosclerosis, Alzheimer disease, and inflammation.

  LXR核受体激动剂先前已被证明可以增加胆固醇外流，提高血浆HDL胆固醇，刺激胆固醇排泄，并减少动脉粥样硬化病变。然而，这些激动剂也与不良的副作用高三酸甘油脂血症有关。这种高三酸甘油脂血症似乎是由LXRα亚型介导的，而不是LXRβ，这表明LXRβ选择性激动剂是调节人类脂质代谢的理想候选药物。本申请提供了新颖的LXRβ选择性配体，优先调节LXRβ而非LXRα。这些配体可用于治疗与LXR相关的多种疾病，例如脂质代谢紊乱、动脉粥样硬化、阿尔茨海默病和炎症。
• Substitued aminopropoxyaryl derivatives useful as agonists for lxr
  申请人：——

  公开号：US20040072868A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  1 Disclosed is a compound of formula (I), wherein the variables are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. The compounds of formula (I) are useful as LXR agonists.

  揭示了一种化合物的结构式(I)，其中变量如本文所定义，并且其药用可接受的盐或溶剂化合物。式(I)的化合物可用作LXR激动剂。
• [EN] ARYLTHIAZOLIDINEDIONE AND ARYLOXAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ARYLTHIAZOLIDINEDIONE ET D'ARYLOXAZOLIDINEDIONE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2000078312A1

  公开（公告）日：2000-12-28

  Substituted 5-aryl-2,4-thiazolidinediones or 5-aryl-2,4-oxazolidinediones that also carry a second substituent in the 5-position of the heterocyclic ring are potent agonists of PPAR, and are therefore useful in the treatment, control or prevention of diabetes, hyperglycemia, hyperlipidemia (including hypercholesterolemia and hypertriglyceridemia), atherosclerosis, obesity, vascular restenosis, and other PPAR α, δ and/or η mediated diseases, disorders and conditions.

  5-芳基-2,4-噻唑烷二酮或5-芳基-2,4-噁唑烷二酮，在杂环环上的5位还带有第二个取代基，是PPAR的有效激动剂，因此可用于治疗、控制或预防糖尿病、高血糖、高脂血症（包括高胆固醇血症和高甘油三酯血症）、动脉粥样硬化、肥胖症、血管再狭窄和其他PPARα、δ和/或η介导的疾病、疾患和病况。
• [EN] ARYLTHIAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ARYLTHIAZOLIDINEDIONE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1999032465A1

  公开（公告）日：1999-07-01

  (EN) Substituted 5-aryl-2,4-thiazolidinediones are potent agonists of PPAR, and are therefore useful in the treatment, control or prevention of diabetes, hyperglycemia, hyperlipidemia (including hypercholesterolemia and hypertriglyceridemia), atherosclerosis, obesity, vascular restenosis, and other PPAR $g(a), $g(d) and/or $g(g) mediated diseases, disorders and conditions.(FR) L'invention porte sur des aryl-2,4-thiazolidinediones substituées à la position 5 qui sont de puissants agonistes de PPAR (Récepteur activé par le proliférateur de peroxisome), et par conséquent, utiles dans le traitement, la suppression ou la prévention des diabètes, de l'hyperglycémie (y compris l'hypercholestérolémie et l'hypertriglycéridémie), l'athérosclérose, l'obésité, la resténose vasculaire et autres maladies, troubles et états induits par PPAR $g(a), $g(d) et/ou $g(g).

  5-芳基-2,4-噻唑烷二酮的置换物是PPAR的强效激动剂，因此可用于治疗、控制或预防糖尿病、高血糖、高脂血症（包括高胆固醇血症和高甘油三酯血症）、动脉粥样硬化、肥胖症、血管再狭窄和其他由PPAR $g(a)、$g(d)和/或$g(g)介导的疾病、障碍和病况中发挥作用。
• Amide compounds and methods of using the same
  申请人：Thompsom K Scott

  公开号：US20050107444A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  Disclosed is a compound having the formula pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof and pharmaceutical compositions containing the same, wherein the structural variables are as defined herein. The compounds, salts and solvates of this invention are useful as LXR agonists.

  本发明公开了一种具有以下结构式的化合物，其药学上可接受的盐或溶剂合物以及含有它们的药物组合物，其中结构变量如本文所定义。本发明的化合物、盐和溶剂合物可用作LXR激动剂。