ethyl (S,E)-4-(dibenzylamino)pent-2-enoate | 123725-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (S,E)-4-(dibenzylamino)pent-2-enoate
• 英文别名: (S,E)-ethyl 4-(dibenzylamino)pent-2-enoate；ethyl (4S,2E)-4-(N,N-dibenzylamino)pent-2-enoate；ethyl (2E,4S)-N,N-dibenzyl-4-aminopent-2-enoate；Ethyl (2E)-4-(dibenzylamino)-2-pentenoate；ethyl (E,4S)-4-(dibenzylamino)pent-2-enoate
• CAS: 123725-86-0
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₂
• 分子量: 323.435
• InChiKey: JKYVHNGUIMNYCY-JJJPLKNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S,E)-4-(dibenzylamino)pent-2-enoate 在 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 S-methyl O-[(4S,2E)-4-(N,N-dibenzylamino)pent-2-en-1-yl] dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  1,5-立体控制卤化锡（IV）介导的N-和S-取代的戊-2-烯基锡烷与醛或亚胺之间的反应

  摘要：

  （4 S）-4-（二苄氨基）戊-2-烯基（三丁基）锡烷与溴化锡（IV）的金属转移后，生成的三溴化烯丙基锡与醛的反应得到（3 Z）-1,5- syn -5 -（二苄氨基）hex-3-en-1-ols具有优异的ca. 98：2，立体声控制。（4 R）-5-苄硫基-4-甲基戊-2-烯基（三丁基）锡烷与醛类似地反应得到（3 Z）-1,5-抗-6-苄硫基-5-甲基己基-3-en-1 -ols具有87:13立体声控制。尽管（4 R）-4-苄硫基-2-烯基（三丁基）锡烷与苯甲醛的类似反应以一定的立体选择性进行，但80-90：20-10，有利于（3 Z）-1,5- syn-非对映异构体，由于竞争的路易斯酸催化的1,4-消除，收率低。N-酰基氨基-和S-酰基硫代戊-2-烯基锡烷与具有可变的顺/反立体选择性的醛反应。氯化锡促进4-（二苄基氨基）的反应戊-2- enylstannane与1- alkoxycar

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.032
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(dibenzylamino)propanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl (S,E)-4-(dibenzylamino)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  从N保护的α-氨基酯一锅法合成对映体纯的N保护的烯丙基胺。

  摘要：

  报道了合成对映体纯的烯丙基胺的改进方案。来自天然氨基酸的N保护的α-氨基酯经过一锅串联还原-烯烃化工艺处理。在-78℃下用DIBAL-H顺序还原，然后原位添加有机磷试剂，得到了相应的烯丙基胺，而无需分离中间体醛。这就避免了醛的不稳定性问题。该方法对Wittig和Horner-Wadsworth-Emmons有机磷试剂均具有良好的耐受性。与以前的一锅法相比，观察到更好的Z-（对位）立体选择性。该方法的（非）立体选择性不受反应溶剂或所用DIBAL-H的量的影响。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.94

文献信息

• [EN] ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF ?-AMINO-a,ß-UNSATURATED CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE ÉNANTIOSÉLECTIVE DE DÉRIVÉS D'ACIDES CARBOXYLIQUES G-AMINO-?,?-INSATURÉS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2010055162A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  Provided is an enantioselective, palladium-catalyzed method for the preparation of γ-amino-α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives having the formulas II, III, IV and VIII.

  提供了一种手性选择性的钯催化方法，用于制备具有 II、III、IV 和 VIII 公式的γ-氨基-α，β-不饱和羧酸衍生物。
• Highly Selective Synthesis of Enantiopure (S,E)-α,β-Unsaturated γ-Amino Esters Through a Sequential Reaction of Ethyl Dibromoacetate with α-Amino Aldehydes Promoted by Chromium Dichloride
  作者：José M. Concellón、Carmen Méjica

  DOI：10.1002/ejoc.200700515

  日期：2007.11

  A sequential reaction of ethyl dibromoacetate with various enantiopure N,N-dibenzyl- or N-Boc-α-amino aldehydes (derived from natural α-amino acids), promoted by chromium dichloride, afforded optically active (S,E)-α,β-unsaturated γ-amino esters. The C=C double bond was generated with total or very high E-selectivity and the (S,E)-α,β-unsaturated γ-amino esters were obtained with complete enantiomeric

  二溴乙酸乙酯与各种对映体纯 N,N-二苄基-或 N-Boc-α-氨基醛（源自天然α-氨基酸）在二氯化铬的促进下进行顺序反应，得到旋光（S，E）-α， β-不饱和γ-氨基酯。C=C 双键以完全或非常高的 E-选择性生成，并且 (S,E)-α,β-不饱和 γ-氨基酯以完全对映体纯度获得，除了 N-Boc-苯丙醛（如测定通过手性 HPLC)。提出了一种机制来解释这种转变。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Stereoselective synthesis of β-amino hydroxylamines
  作者：Manfred T. Reetz、Dirk Röhrig、Klaus Harms、Gernot Frenking

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78492-9

  日期：1994.11

  Chiral gamma-N,N-dibenzylamino-substituted alpha,beta-unsaturated carboxylic acid esters and dicarboxylic acid esters, prepared in enantiomerically pure form from L-amino acids, under go diastereoselective Michael addition reactions with nitrogen nucleophiles of the type Me(3)SiNHOSiMe(3) and CH3NNOH; the products are novel beta-amino hydroxylamine derivatives having two defined stereogenic centers.
• Stereoselective Michael additions of nitromethane yielding 3R(1S N-substituted aminoethyl)pyrrolidines
  作者：Janet S. Plummer、Lori A. Emery、Michael A. Stier、Mark J. Suto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60391-x

  日期：1993.11

  The 1,4-addition of nitromethane to vinylogous esters of N-protected amino acids proceeded with good to excellent yields and with good diastereoselectivity.
• Reetz, Manfred T.; Roehrig, Dirk, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 12, p. 1732 - 1734
  作者：Reetz, Manfred T.、Roehrig, Dirk

  DOI：——

  日期：——