(E)-9-(3-deoxy-β-D-erythro-pentodialdo-1,4-furanosyl)adenine oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (E)-9-(3-deoxy-β-D-erythro-pentodialdo-1,4-furanosyl)adenine oxime
• 英文别名: 5-(6-Amino-purin-9-yl)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde oxime；(2R,3R,5S)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-[(E)-hydroxyiminomethyl]oxolan-3-ol
• 化学式: C₁₀H₁₂N₆O₃
• 分子量: 264.244
• InChiKey: OABUYDXUXFTKHN-SFRNFAHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  虫草素 在 吡啶 、 氟化铵 、 Dowex 50*8 (H⁺) 、 盐酸羟胺 、 氨 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (E)-9-(3-deoxy-β-D-erythro-pentodialdo-1,4-furanosyl)adenine oxime
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的抗癌和抗病毒作用及灭活作用，这些酶由5'-羧醛和肟合成，这些酶由腺苷和糖修饰的类似物合成。

  摘要：

  通过Moffatt氧化（二甲基亚砜/二环己基碳二亚胺/二氯乙酸）或用Dess-Martin高碘烷试剂将选择性保护的腺嘌呤核苷转化为5'-甲醛醛类似物。5'-氟-5'-S-甲基-5'-硫代（α-氟硫醚）阿拉伯糖基衍生物的水解也得到5'-甲醛。用羟胺[或O-（甲基，乙基和苄基）羟胺]盐酸盐处理5'-甲醛，得到E / Z肟。用三氟乙酸水溶液和丙酮处理纯化的肟可实现反式肟化反应，从而提供干净的5'-甲醛样品。腺苷（Ado）-5'-甲醛及其4'-末端是S-腺苷-L-高半胱氨酸（AdoHcy）水解酶的有效抑制剂。它们与酶有效结合并在C3'处发生氧化 得到3'-酮类似物，同时降低NAD +辅因子，得到无活性的，紧密结合的NADH-酶复合物（I型辅因子耗竭抑制）。用含有核糖顺式2'，3'-乙二醇的5'-羧醛观察到了有效的I型抑制作用。它们的肟衍生物是“前抑制剂”，它们经过酶催化水解后在活性位点释放抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm960828p

文献信息

• Anticancer and Antiviral Effects and Inactivation of <i>S</i>-Adenosyl-<scp>l</scp>-homocysteine Hydrolase with 5‘-Carboxaldehydes and Oximes Synthesized from Adenosine and Sugar-Modified Analogues
  作者：Stanislaw F. Wnuk、Chong-Sheng Yuan、Ronald T. Borchardt、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Morris J. Robins

  DOI：10.1021/jm960828p

  日期：1997.5.1

  5'-carboxaldehyde analogues by Moffatt oxidation (dimethyl sulfoxide/dicyclohexylcarbodiimide/dichloroacetic acid) or with the Dess-Martin periodinane reagent. Hydrolysis of a 5'-fluoro-5'-S-methyl-5'-thio (alpha-fluoro thioether) arabinosyl derivative also gave the 5'-carboxaldehyde. Treatment of 5'-carboxaldehydes with hydroxylamine [or O-(methyl, ethyl, and benzyl)hydroxylamine] hydrochloride gave

  通过Moffatt氧化（二甲基亚砜/二环己基碳二亚胺/二氯乙酸）或用Dess-Martin高碘烷试剂将选择性保护的腺嘌呤核苷转化为5'-甲醛醛类似物。5'-氟-5'-S-甲基-5'-硫代（α-氟硫醚）阿拉伯糖基衍生物的水解也得到5'-甲醛。用羟胺[或O-（甲基，乙基和苄基）羟胺]盐酸盐处理5'-甲醛，得到E / Z肟。用三氟乙酸水溶液和丙酮处理纯化的肟可实现反式肟化反应，从而提供干净的5'-甲醛样品。腺苷（Ado）-5'-甲醛及其4'-末端是S-腺苷-L-高半胱氨酸（AdoHcy）水解酶的有效抑制剂。它们与酶有效结合并在C3'处发生氧化 得到3'-酮类似物，同时降低NAD +辅因子，得到无活性的，紧密结合的NADH-酶复合物（I型辅因子耗竭抑制）。用含有核糖顺式2'，3'-乙二醇的5'-羧醛观察到了有效的I型抑制作用。它们的肟衍生物是“前抑制剂”，它们经过酶催化水解后在活性位点释放抑制剂。