5-iodo-6-[(methanesulfonyl)oxy]-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid ethyl ester | 1203905-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-iodo-6-[(methanesulfonyl)oxy]-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-iodo-6-methylsulfonyloxy-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 1203905-20-7
• 化学式: C₁₃H₁₁IO₇S
• 分子量: 438.197
• InChiKey: LNVGCISAOZAOTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-6-[(methanesulfonyl)oxy]-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid ethyl ester 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以91%的产率得到5-iodo-6-[(methanesulfonyl)oxy]-2-oxochroman-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The coumarin→indole transformation—a method for preparing 4-halo-5-hydroxyindoles from coumarins

  摘要：

  readily accessible 3-烷氧羧基-6-羟基-5-卤代香豆素可以通过一系列步骤转化为4-卤代-5-羟基吲哚，主要步骤包括共轭还原或共轭加成、脱羧、与氨的内酯开环、酚氧保护、霍夫曼重排为N-Boc乙胺、氧化为醌及氮的去保护。生成的β-氨基乙基醌环化为醌亚胺和吲哚的混合物，亚胺可以自发或在铝土矿上的铑处理下转化为吲哚。

  DOI：

  10.1039/b914580j
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-2-氧代-2H-色烯-3-羧酸乙酯 、 N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium dichloroiodate 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.25h， 以88%的产率得到5-iodo-6-[(methanesulfonyl)oxy]-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The coumarin→indole transformation—a method for preparing 4-halo-5-hydroxyindoles from coumarins

  摘要：

  readily accessible 3-烷氧羧基-6-羟基-5-卤代香豆素可以通过一系列步骤转化为4-卤代-5-羟基吲哚，主要步骤包括共轭还原或共轭加成、脱羧、与氨的内酯开环、酚氧保护、霍夫曼重排为N-Boc乙胺、氧化为醌及氮的去保护。生成的β-氨基乙基醌环化为醌亚胺和吲哚的混合物，亚胺可以自发或在铝土矿上的铑处理下转化为吲哚。

  DOI：

  10.1039/b914580j

文献信息

• Synthesis of 4-haloserotonin derivatives and synthesis of the toad alkaloid dehydrobufotenine
  作者：Elia J.L. Stoffman、Derrick L.J. Clive

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.081

  日期：2010.6

  4-Chloro-, 4-bromo- and 4-iodoserotonin derivatives were synthesized from 4-halo-5-oxyindoles, themselves derived from coumarins. Synthesis of the 4-iodoserotonins involved conjugate addition of an allyl group to a 5-iodocoumarin, followed by conversion of the allyl group into an aminoethyl unit. One of the iodoserotonin derivatives was converted into the toad alkaloid dehydrobufotenine, which was

  4-氯代，4-溴代和4-碘代5-羟色胺衍生物是从4-卤代5-氧吲哚合成的，而4-卤代5-氧吲哚本身是由香豆素衍生而来。4-碘代5-羟色胺的合成涉及将烯丙基共轭添加至5-碘豆香豆素，然后将烯丙基转化成氨乙基单元。一种碘代5-羟色胺衍生物被转化为蟾蜍生物碱脱氢布丁宁，其被分离为其氢碘化物。