6-羟基-2-氧代-2H-色烯-3-羧酸乙酯 | 70160-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 6-羟基-2-氧代-2H-色烯-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 6-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-hydroxy-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 70160-51-9
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅
• 分子量: 234.208
• InChiKey: SSGYMCHQKAJEOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192 °C
• 沸点：
  454.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-2-氧代-2H-色烯-3-羧酸乙酯 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以100%的产率得到5-bromo-6-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The coumarin→indole transformation—a method for preparing 4-halo-5-hydroxyindoles from coumarins

  摘要：

  readily accessible 3-烷氧羧基-6-羟基-5-卤代香豆素可以通过一系列步骤转化为4-卤代-5-羟基吲哚，主要步骤包括共轭还原或共轭加成、脱羧、与氨的内酯开环、酚氧保护、霍夫曼重排为N-Boc乙胺、氧化为醌及氮的去保护。生成的β-氨基乙基醌环化为醌亚胺和吲哚的混合物，亚胺可以自发或在铝土矿上的铑处理下转化为吲哚。

  DOI：

  10.1039/b914580j
• 作为产物：
  描述：

  (2,5-二甲氧基苄亚基)丙二酸二乙基酯 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.11h， 生成 6-羟基-2-氧代-2H-色烯-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  烯基对苯醌的多米诺反应：获得香豆素的芳基硫化物衍生物

  摘要：

  已经开发了一种有效的多米诺方法，该方法利用烯基芳烃衍生的亲电烯基对苯并醌通过迈克尔加成硫醇然后环化来合成香豆素芳基硫化物。反应在温和的条件下在短的反应时间内在区域上进行选择性反应，以良好的收率得到标题产物。该无催化剂的反应具有良好的底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.030

文献信息

• Facile, efficient, and eco-friendly synthesis of benzo[b]pyran-2-imines over MgO and transformation to the coumarin derivatives
  作者：Hassan Valizadeh、Ashraf Fakhari

  DOI：10.1002/jhet.265

  日期：2009.11

  Room temperature synthesis of benzo[b]pyran‐2‐imine derivatives via the Knoevenagel condensation of malononitrile and cyanoacetates with salicylaldehyde derivatives over MgO and their transformation to the known coumarins is described. The satisfactory results were obtained with good yields, short reaction time, and simplicity in the experimental procedure. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  本文介绍了通过丙二腈和氰基乙酸酯与水杨醛衍生物在MgO上的Knoevenagel缩合反应在室温下合成苯并[b]吡喃-2-亚胺衍生物，并将其转化为已知的香豆素的方法。以良好的收率，短的反应时间和简单的实验步骤获得了满意的结果。J.杂环化​​学，（2009）。
• Heterocyclic mchr1 antagoists
  申请人：Barvian K Kevin

  公开号：US20060194871A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  This invention relates to novel heterocycles which are antagonists at the melanin-concentrating hormone receptor 1 (MCHR1), also referred to as 11 CBy, to pharmaceutical compositions containing them, to processes for their preparation, and to their use in medicines. Compounds of the invention have the formula:

  这项发明涉及新型杂环化合物，它们是黑色素聚集激素受体1（MCHR1）的拮抗剂，也被称为11 CBy，涉及含有这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的过程，以及它们在药物中的用途。发明的化合物具有以下公式：
• O-prenylated 3-carboxycoumarins as a novel class of 15-LOX-1 inhibitors
  作者：Atena Jabbari、Mina Mousavian、Seyed Mohamad Seyedi、Mehdi Bakavoli、Hamid Sadeghian

  DOI：10.1371/journal.pone.0171789

  日期：——

  the most potent inhibitory activity by IC50 = 0.74 μM while 6-farnesyloxy-3-carboxycoumarin was the weakest inhibitor among farnesyl analogs (IC50 = 10.4 μM). Bonding affinity of the designed molecular structures toward 15-LOX-1 3D structure complexed with RS75091, as potent 15-LOX-1 inhibitor, was studied by utilizing docking analysis. There was a direct relationship between lipoxygenase inhibitory

  合成了5-羧基香豆素的烯丙氧基，异戊烯氧基，香叶基氧基和法呢基氧基衍生物，分别位于5、6、7和8位，并确定了它们对人15-脂氧合酶-1（人15-LOX-1）的抑制作用。在合成香豆素中，O-烯丙基和O-异戊烯基衍生物没有表现出明显的脂氧合酶抑制作用，而O-香叶基和O-法呢烯基衍生物表现出有效的抑制活性。5-法呢烷氧基-3-羧基香豆素显示出最强的抑制活性，IC50 = 0.74μM，而6-法呢烷氧基-3-羧基香豆素是在法呢基类似物中最弱的抑制剂（IC50 = 10.4μM）。通过对接分析研究了设计的分子结构对与RS75091复合的15-LOX-1 3D结构的键合亲和力，RS75091是有效的15-LOX-1抑制剂。脂氧合酶抑制能力和异戊二烯长度链之间存在直接关系。异戊二烯部分填充由Ile663，Ala404，Arg403，Ile400，Ile173和Phe167侧链形成的亲脂性口袋的能力可以解
• Synthesis and selective human monoamine oxidase inhibition of 3-carbonyl, 3-acyl, and 3-carboxyhydrazido coumarin derivatives
  作者：Daniela Secci、Simone Carradori、Adriana Bolasco、Paola Chimenti、Matilde Yáñez、Francesco Ortuso、Stefano Alcaro

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.07.017

  日期：2011.10

  Several 3-carbonyl (1–26), 3-acyl (27–52), and 3-carboxyhydrazido (53–58) coumarins have been synthesized in high yields (72–99%) and tested in vitro for their human monoamine oxidase A and B (hMAO-A and hMAO-B) inhibitory activity. Different substituents on the coumarin nucleus were evaluated for their effect on biological activity and isoform selectivity. Substitution at position C7 of the 3-ethyl

  几个-3-羰基（1 - 26），3-酰基（27 - 52），和3- carboxyhydrazido（53 - 58）香豆素已经以高收率（72-99％）合成并测试在体外对它们的人类单胺氧化酶A和B（hMAO-A和hMAO-B）的抑制活性。评价了香豆素核上的不同取代基对生物活性和同工型选择性的影响。对于使用IC 50获得高效且选择性的hMAO-B抑制剂而言，在3-乙酯香豆素环的C7位取代或在C3引入肼基取代基很重要。值在纳摩尔范围内。一些衍生物也进行了稳定性测试，在体外没有化​​学裂解。
• ROS Inhibitory Activity and Cytotoxicity Evaluation of Benzoyl, Acetyl, Alkyl Ester, and Sulfonate Ester Substituted Coumarin Derivatives
  作者：Uzma Salar、Khalid M. Khan、Almas Jabeen、Aisha Faheem、Farwa Naqvi、Shakil Ahmed、Erum Iqbal、Farman Ali、Kanwal、Shahnaz Perveen

  DOI：10.2174/1573406415666190826153001

  日期：2020.11.23

  Limited SAR study revealed that the hydroxy-substituted compound showed better ROS inhibition potential in case of 3-benzoyl and 3-ethylester coumarin derivatives. Whereas, chloro substitution was found to be important in case of 3-acetyl coumarin derivatives. Similarly, in case of sulfonate ester, chloro, and nitro groups especially at positions -4 and -3 of ring "R" played vital role in ROS inhibition

  背景许多非甾体抗炎药(NSAID)，包括阿司匹林、消炎痛、布洛芬、氟芬那酸和保泰松在临床上用于治疗炎性疾病。这些非甾体抗炎药与严重的副作用有关，例如胃溃疡、肾毒性和出血。因此，确定有效和安全的炎症性疾病治疗方法仍然是药物化学家非常感兴趣的。方法 使用鲁米诺增强化学发光技术筛选了一系列不同取代的苯甲酰基、乙酰基、烷基酯和磺酸酯取代的香豆素 1-64 对活性氧的抑制作用，活性氧是由酵母聚糖激活的全血吞噬细胞产生的。结果 在所有测试化合物中，8 (IC50 = 65.0 ± 3.1 μM)、24 (IC50 = 41.8 ± 1.5 μM)、26 (IC50 = 10.6 ± 2.8 μM)、28 (IC50 = 20。9 ± 1.5 μM)和 41 (IC50 = 4.6 ± 0.3 μM) 与标准抗炎药布洛芬 (IC50 = 54.3 ± 1.9 μM) 相比显示出良好的抗炎潜力。具体而言，化合物