4,5,12,13-tetrakis(hydroxymethyl)<2.2>paracyclophane | 102419-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4,5,12,13-tetrakis(hydroxymethyl)<2.2>paracyclophane
• 英文别名: 4,5,12,13-tetrahydroxymethyl<2.2>paracyclophane；4,5,12,13-Tetrakis(hydroxymethyl)-<2.2>paracyclophan；Tetraalkohol (4c)；[6,11,12-Tris(hydroxymethyl)-5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaenyl]methanol
• CAS: 102419-27-2；69684-86-2；37437-92-6
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: OAHHFSUCUPSBFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,12,13-tetrakis(hydroxymethyl)<2.2>paracyclophane 在 palladium on activated charcoal 、 四氯化钛 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 92.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  XIV环oph烷：达斯通龙[2.2]对环烷

  摘要：

  从4、5、12、13-四（甲氧基羰基）[2.2]对环环烷（）开始，已经通过重复制备了五（- ），六（- ），七（- ）和八甲基-（）衍生物。甲酰化还原序列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71150-6
• 作为产物：
  描述：

  tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-4,6,10,12,13,15-hexaene-5,6,11,12-tetracarboxylic acid tetramethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 4,5,12,13-tetrakis(hydroxymethyl)<2.2>paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  一种稳定的顺式双σ-同苯衍生物的制备及结构测定

  摘要：

  通过四甲基[2.2]对环芳烷9的环丙烷化，已经制备了四亚甲基加合物10。这种烃是第一个稳定的顺式双σ-均苯，其结构已通过 X 射线衍射确定。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000114

文献信息

• Synthesis of Biologically Active [2.2]Paracyclophanes
  作者：Ashraf A. Aly、Alaa A. Hassan、Aboul-Fetouh E. Mourad、Henning Hopf

  DOI：10.1002/ardp.19923251002

  日期：——

  Claisen reaction of 4‐acetyl[2.2]paracyclophane (1) with ethyl acetate and diethyl oxalate affords 4‐acetoacetyl[2.2]paracyclophane (2) and ethyl(4‐oxaloacetyl[2.2]paracyclophane) (6), respectively. Reaction of 2 and 6 with hydrazines and CuCl2 gave the pyrazole derivatives 4 and 8 in addition to the metal complexes 5 and 9. Mannich reaction of 2 with benzylamine and paraformaldehyde yielded the piperidinone

  4-乙酰基[2.2]对环烷(1)与乙酸乙酯和草酸二乙酯的克莱森反应分别得到4-乙酰乙酰基[2.2]对环烷(2)和乙基(4-草酰乙酰基[2.2]对环烷)(6)。2 和 6 与肼和 CuCl 2 的反应得到了吡唑衍生物 4 和 8 以及金属配合物 5 和 9。2 与苄胺和多聚甲醛的曼尼希反应产生了哌啶酮衍生物 3。测试了所有新化合物的生物活性。
• Hopf,H.; Lenich,T., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 1891 - 1902
  作者：Hopf,H.、Lenich,T.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of [2.2]isoindolinophanes and dihydro[c]furanophane and their charge-transfer complexes with .pi.-acceptors
  作者：Aboul Fetouh E. Mourad、Ahmed M. Nour-el-Din、Ramadan A. Mekhamer

  DOI：10.1021/je00045a032

  日期：1986.7
• KLEINSCHROTH J.; HOPF H., ANGEW. CHEM., 1979, 91, NO 4, 336-337
  作者：KLEINSCHROTH J.、 HOPF H.

  DOI：——

  日期：——
• MOURAD ABOUL-FETOUH E.; NOUR-EL-DIN AHMED M.; MEKHAMER RAMADAN A., J. CHEM. AND ENG. DATA, 31,(1986) N 3, 367-369
  作者：MOURAD ABOUL-FETOUH E.、 NOUR-EL-DIN AHMED M.、 MEKHAMER RAMADAN A.

  DOI：——

  日期：——