(E)-2-ethylidene pentanedioic acid dimethyl ester | 783338-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-ethylidene pentanedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: (E)-2-ethylidene-pentanedioic acid dimethyl ester；(E)-2-ethylidenepentanedioic acid dimethyl ester；dimethyl (2E)-2-ethylidenepentanedioate
• CAS: 783338-92-1
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: IBRWFSUIBCZPDX-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-ethylidene pentanedioic acid dimethyl ester 在 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 甲基磺酰胺 奎宁环 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到2-(1-hydroxyethyl)-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成功能化的γ-丁内酯

  摘要：

  Sharpless不对称二羟基化的（氨羟化ë） -二甲基-2-亚烷基戊二酸酯2中所示，得到对映体富集的或对映体纯高功能γ丁内酯3和7。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.012
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 dimethyl (E)-2-bromomethylene glutarate 在 Br₂Cu^(1-)*Li⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到(E)-2-ethylidene pentanedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  功能化δ-内酯的非对映选择性合成

  摘要：

  摘要描述了基于二甲基-2-亚烷基戊二酸酯的甲硅烷基铜化反应的功能化 δ-内酯的有效和非对映选择性合成。根据戊二酸酯上 R 取代基的大小，硅基团的暴露和内酯化为标题化合物提供了良好到极好的非对映控制。

  DOI：

  10.1081/scc-200032434

文献信息

• An efficient synthetic route to functionalized δ-lactams
  作者：Ali Samarat、Jihène Ben Kraïem、Taïcir Ben Ayed、Hassen Amri

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.057

  日期：2008.9

  This paper describes a convenient synthesis of disubstituted functionalized δ-lactams based on Michael addition of primary amines to dimethyl-E-2-alkylidene glutarates 2 followed by an intramolecular cyclisation.

  本文介绍了基于伯胺到二甲基-E -2-亚烷基戊二酸酯2的迈克尔加成反应后分子内环化的便捷合成方法。
• Boron-Catalyzed Michael Reaction of Donor–Acceptor Carboxylic Acid Pairs Enabling Direct Synthesis of 1,5-Dicarboxylic Acids
  作者：Yukiho Yoshida、Masaya Sawamura、Yohei Shimizu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01542

  日期：2024.7.5

  A boron-catalyzed Michael reaction using pairs of carboxylic acids was developed. The reaction occurs through dual activation of the two substrates by a boron catalyst, which facilitates boron enolate formation from the donor carboxylic acid with simultaneous activation of the α,β-unsaturated carboxylic acid as the acceptor. α-Aryl and α-alkenyl carboxylic acids were applicable as donors. The versatility

  开发了使用成对羧酸的硼催化迈克尔反应。该反应通过硼催化剂对两种底物的双重活化而发生，这促进了供体羧酸形成硼烯醇化物，同时活化作为受体的α,β-不饱和羧酸。 α-芳基和α-烯基羧酸可用作供体。通过直接使用药物作为供体羧酸证明了该反应的多功能性和实用性。