dimethyl (E)-2-bromomethylene glutarate | 149524-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (E)-2-bromomethylene glutarate
• 英文别名: dimethyl (E)-2-(bromomethylidene)glutarate；dimethyl (2E)-2-(bromomethylidene)pentanedioate
• CAS: 149524-63-0
• 化学式: C₈H₁₁BrO₄
• 分子量: 251.077
• InChiKey: JBZLMLFYOAYMTI-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (E)-2-bromomethylene glutarate 在 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 甲基磺酰胺 奎宁环 、 Br₂Cu^(1-)*Li⁽¹⁺⁾ 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(1-hydroxy-2-phenylethyl)-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成功能化的γ-丁内酯

  摘要：

  Sharpless不对称二羟基化的（氨羟化ë） -二甲基-2-亚烷基戊二酸酯2中所示，得到对映体富集的或对映体纯高功能γ丁内酯3和7。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.012
• 作为产物：
  描述：

  2-亚甲基戊二酸二甲酯 在 六甲基磷酰三胺 、 四丁基氟化铵 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 dimethyl (E)-2-bromomethylene glutarate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Some Dialkyl (E)-2-Bromomethylene Glutarates

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397919508011429

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Functionalized δ‐Lactones
  作者：Ali Samarat、Hassen Amri、Yannick Landais

  DOI：10.1081/scc-200032434

  日期：2004.1.1

  Abstract An efficient and diastereoselective synthesis of functionalized δ‐lactones, based on silyl‐cupration of dimethyl‐2‐alkylidene glutarates, is described. Unmasking of the silicon group and lactonization afford the title compounds with good to excellent diastereocontrol depending on the size of the R substituent on the glutarate.

  摘要描述了基于二甲基-2-亚烷基戊二酸酯的甲硅烷基铜化反应的功能化 δ-内酯的有效和非对映选择性合成。根据戊二酸酯上 R 取代基的大小，硅基团的暴露和内酯化为标题化合物提供了良好到极好的非对映控制。
• An efficient synthetic route to functionalized δ-lactams
  作者：Ali Samarat、Jihène Ben Kraïem、Taïcir Ben Ayed、Hassen Amri

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.057

  日期：2008.9

  This paper describes a convenient synthesis of disubstituted functionalized δ-lactams based on Michael addition of primary amines to dimethyl-E-2-alkylidene glutarates 2 followed by an intramolecular cyclisation.

  本文介绍了基于伯胺到二甲基-E -2-亚烷基戊二酸酯2的迈克尔加成反应后分子内环化的便捷合成方法。
• HIGHLY STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF DIALKYL 2-ALKYLIDENE GLUTARATES
  作者：Ali Samarat、Jacques Lebreton、Hassen Amri

  DOI：10.1081/scc-100103986

  日期：2001.1

  Nucleophelic substitution of dialkyl (E)-2-bromomethylene glutarates 2 by magnesium dialkyl cuprates generated in situ provided a regio and highly stereoselective methodology for the synthesis of dialkyl 3-alkylidene glutarates 3 in good yields.
• Enantioselective synthesis of functionalized γ-butyrolactones
  作者：Ali Samarat、Hassen Amri、Yannick Landais

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.012

  日期：2004.9

  Sharpless asymmetric dihydroxylation and aminohydroxylation of (E)-dimethyl-2-alkylidene glutarates 2 were shown to afford enantio-enriched or enantiopure highly functionalized γ-butyrolactones 3 and 7.

  Sharpless不对称二羟基化的（氨羟化ë） -二甲基-2-亚烷基戊二酸酯2中所示，得到对映体富集的或对映体纯高功能γ丁内酯3和7。
• Stereoselective Synthesis of Some Dialkyl (E)-2-Bromomethylene Glutarates
  作者：T. Ben Ayed、M. M. El Gaïed、H. Amri

  DOI：10.1080/00397919508011429

  日期：1995.10