4-碘苯硫基甲烷 | 35371-03-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇/硫酚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4-碘苯硫基甲烷
• 中文别名: 4-碘苯甲硫醚；4-碘茴香硫醚
• 英文名称: 4-iodothioanisole
• 英文别名: (4-iodophenyl)(methyl)sulfane；4-methylthioiodobenzene；4-iodophenyl methyl sulfide；1-iodo-4-methylsulfanylbenzene；4-iodothiaanisole
• CAS: 35371-03-0
• 化学式: C₇H₇IS
• 分子量: 250.103
• InChiKey: VGQFOKHFPSTYJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40 °C
• 沸点：
  262.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  常规情况下不会分解，也没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2930909090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封，在2°C至-10°C下保存

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯硫基甲烷 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N1,N2-双(2-噻吩甲基)-乙二酰胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以82 %的产率得到4-硝基茴香硫醚
  参考文献：
  名称：

  CuI/草酰胺催化（杂）芳基卤化物与亚硝酸钠的偶联反应

  摘要：

  N , N '-双（噻吩-2-基甲基）草酰胺（BTMO）被发现是铜催化（杂）芳基卤化物（Br，I）原位硝化的有效配体，与钠发生偶联反应亚硝酸盐在 100–120 °C 下与 1–5 mol% CuI 和 BTMO 顺利进行。富电子底物是最好的偶联伙伴，可以在 100 °C 下以良好至优异的产率提供所需的偶联产物。电子中性基材需要在 120 °C 下加热才能完全转化，而在缺电子（杂）芳基溴的情况下观察到相当低的转化率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00463
• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 在 bismuth(III) nitrate 、 碘 、 silica gel 作用下， 反应 0.17h， 以84%的产率得到4-碘苯硫基甲烷
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Free Iodination of Arenes at Room Temperature

  摘要：

  在简单的共研磨条件下制备了硅胶负载的硝酸铋(III)五水合物 [BNP-SiO2]。本文描述了在无溶剂条件下使用 BNP-SiO2 和分子碘对芳香化合物进行碘化反应。反应在室温固态下进行，以良好的产率得到相应的单碘衍生物。然而，对活性较低的芳香化合物需要更长的反应时间，且产率相对较低。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41496

文献信息

• Design, Synthesis, and Preclinical Evaluation of 4-Substituted-5-methyl-furo[2,3-<i>d</i>]pyrimidines as Microtubule Targeting Agents That Are Effective against Multidrug Resistant Cancer Cells
  作者：Ravi Kumar Vyas Devambatla、Ojas A. Namjoshi、Shruti Choudhary、Ernest Hamel、Corena V. Shaffer、Cristina C. Rohena、Susan L. Mooberry、Aleem Gangjee

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00237

  日期：2016.6.23

  The design, synthesis and biological evaluations of eight 4-substituted 5-methyl-furo[2,3-d]pyrimidines are reported. Synthesis involved N4-alkylation of N-aryl-5-methylfuro[2,3-d]pyrimidin-4-amines, obtained from Ullmann coupling of 4-amino-5-methylfuro[2,3-d]pyrimidine and appropriate aryl iodides. Compounds 3, 4 and 9 showed potent microtubule depolymerizing activities, while compounds 68 had slightly

  报道了八个4-取代的5-甲基-呋喃[2,3-d]嘧啶的设计，合成和生物学评估。合成涉及N-芳基-5-甲基呋喃[2,3-d]嘧啶-4-胺的N4-烷基化反应，该胺是通过4-氨基-5-甲基呋喃[2,3-d]嘧啶与适当的芳基碘化物的乌尔曼偶合获得。化合物3、4和9表现出有效的微管解聚活性，而化合物68的效力稍低。化合物4、6、7和9抑制微管蛋白组装，其IC50值可与康维他汀A-4（CA-4）相比。化合物3、4和69规避了Pgp和βIII-微管蛋白介导的耐药性，这些机制可能会限制紫杉醇，多西紫杉醇和长春花生物碱的功效。在NCI 60细胞株中，化合物3在47个细胞株中的GI50值小于10 nM。在MDA-MB-435异种移植模型中，化合物3具有统计学上显着的抗肿瘤作用。3的生物学效应将其鉴定为具有抗肿瘤活性的新型有效的微管解聚剂。
• Proton-Coupled Electron Transfer: Transition-Metal-Free Selective Reduction of Chalcones and Alkynes Using Xanthate/Formic Acid
  作者：Ramanathan Prasanna、Somraj Guha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00635

  日期：2019.4.19

  transfer (PCET). Mechanistic experiments and DFT calculations support the possibility of a concerted proton electron-transfer (CPET) pathway. This Birch-type reduction demonstrates that a small nucleophilic organic molecule can be used as a single electron-transfer (SET) reducing agent with a proper proton source.

  已经开发了在无过渡金属的条件下使用黄原酸酯/甲酸混合物通过质子耦合电子转移（PCET）将α，β-不饱和酮化学选择性还原为饱和酮并将炔烃立体选择性还原为（E）烯烃的方法。 ）。机械实验和DFT计算支持协调的质子电子转移（CPET）途径的可能性。这种桦木型还原表明，小的亲核有机分子可以用作具有适当质子源的单电子转移（SET）还原剂。
• Palladium Catalyzed Carbonylative Heck Reaction Affording Monoprotected 1,3-Ketoaldehydes
  作者：Thomas M. Gøgsig、Dennis U. Nielsen、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ol300837d

  日期：2012.5.18

  The direct carbonylative palladium catalyzed synthesis of monoprotected 1,3-ketoaldehydes is reported starting from aryl iodides applying near stoichiometric amounts of carbon monoxide. Besides representing platforms for a variety of heterocyclic structures, these motives serve as viable precursors for the highly relevant aryl methyl ketones. The presented strategy can also be adapted for the facile

  据报道，从芳基碘化物开始以接近化学计算量的一氧化碳开始，直接羰基钯催化的单保护的1，3-酮醛的羰基钯催化合成。这些动机除了代表各种杂环结构的平台外，还用作高度相关的芳基甲基酮的可行前体。所提出的策略也可以适用于13 C标记的一氧化碳的简便有效结合。
• Water-Sculpting of a Heterogeneous Nanoparticle Precatalyst for Mizoroki–Heck Couplings under Aqueous Micellar Catalysis Conditions
  作者：Haobo Pang、Yuting Hu、Julie Yu、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/jacs.0c11484

  日期：2021.3.10

  Powdery, spherical nanoparticles (NPs) containing ppm levels of palladium ligated by t-Bu3P, derived from FeCl3, upon simple exposure to water undergo a remarkable alteration in their morphology leading to nanorods that catalyze Mizoroki–Heck (MH) couplings. Such NP alteration is general, shown to occur with three unrelated phosphine ligand-containing NPs. Each catalyst has been studied using X-ray

  粉末状球形纳米粒子 (NPS) 含有 ppm 级的钯，由来自 FeCl 3的t- Bu 3 P连接，在简单暴露于水中后，其形态发生显着变化，导致纳米棒催化 Mizoroki-Heck (MH) 偶联。这种 NP 改变是普遍的，显示发生在三个不相关的含膦配体的 NP 中。已使用 X 射线光电子能谱 (XPS)、能量色散 X 射线能谱 (EDX)、透射电子显微镜 (TEM) 和低温透射电子显微镜 (cryo-TEM) 分析研究了每种催化剂。专门依赖于含有t- Bu 3 的NPS 的联轴器P-连接的 Pd 在室温至 45 °C 之间的水性胶束催化条件下发生，并显示出广泛的底物范围。与这项新技术相关的其他关键特性包括产品中残留的 Pd 低、水性反应介质的循环利用以及相关的低 E 因子。galipinine 是汉考克生物碱家族的一员，其前体的合成暗示了潜在的工业应用。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of <i>gem</i>-Bis(boronates) with Aryl Halides: An Alternative To Access Quaternary α-Aryl Aldehydes
  作者：Purui Zheng、Yujie Zhai、Xiaoming Zhao、Tao XU

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03560

  日期：2019.1.18

  The compounds with a quaternary α-aryl aldehyde skeleton are important units in organic chemistry. Previously, the aryl group and carbonyl group are introduced in a stepwise manner. Herein, a novel route is developed to construct the quaternary α-aryl aldehydes with gem-bis(boronates) as precursors, in which the two groups are installed simultaneously. The gem-bis(boronates) are readily available from

  具有季α-芳基醛骨架的化合物是有机化学中的重要单元。先前，以逐步的方式引入芳基和羰基。在本文中，开发了一种新的途径来构建以宝石-双（硼酸酯）为前体的季α-芳基醛，其中两个基团同时安装。的宝石-双（硼酸酯）可容易地从酮; 结果，这种方法为生产具有广泛范围和合成方便性的季α-芳基醛提供了更通用的策略。

表征谱图