2,7-二溴-2,7-二叔丁基-9,9-螺二芴 | 439791-57-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,7-二溴-2,7-二叔丁基-9,9-螺二芴
• 英文名称: 2,7-dibromo-2',7'-di-tert-butyl-9,9'-spirobifluorene
• 英文别名: 2,7-di-tert-butyl-2',7'-dibromospirofluorene；2,7-Dibromo-2',7'-DI-tert-butyl-9,9'-spirobi[fluorene]；2',7'-dibromo-2,7-ditert-butyl-9,9'-spirobi[fluorene]
• CAS: 439791-57-8
• 化学式: C₃₃H₃₀Br₂
• 分子量: 586.409
• InChiKey: FYWHYOIWTKPZLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  285.1-288.4 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  584.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二溴-2,7-二叔丁基-9,9-螺二芴 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 甲基三辛基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 2-(3,5-di-tert-butylphenyl)-7-(4-diphenylaminostyryl)-2',7'-di-tert-butyl-9,9'-spirobifluorene
  参考文献：
  名称：

  tert-Butylated spirofluorene derivatives with arylamine groups for highly efficient blue organic light emitting diodes

  摘要：

  通过 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化反应和铃木交叉偶联反应，合成了一系列含有二苯基氨基芳基乙烯基的叔丁基化螺芴衍生物。为了研究这些材料的电致发光特性，将多层有机发光二极管制成了以下器件结构：ITO/DNTPD/NPB/MADN：蓝色掺杂材料 1-14/Alq3/Liq/Al。所有器件都显示出高效的蓝色发射。其中，一个器件显示出高效的天蓝色发射，在 8.5 V 时的最大亮度为 25 100 cd m-2，在 20 mA cm-2 时的发光效率、功率效率和外部量子效率分别为 9.5 cd A-1、5.1 lm W-1 和 6.7%。电致发光的峰值波长为 458 和 484 nm，8.0 V 时的 CIEx,y 坐标为 (0.14, 0.21)。此外，深蓝色器件的 CIEx,y 坐标为 (0.15, 0.15)，8.0 V 时的发光效率和外部量子效率分别为 3.8 cd A-1 和 3.3%（20 mA cm-2）。

  DOI：

  10.1039/c2jm14869b
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴-9-芴酮 在 盐酸 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,7-二溴-2,7-二叔丁基-9,9-螺二芴
  参考文献：
  名称：

  基于扭曲联苯二酐和螺二芴二胺的高溶解度和透氧性高的新型聚酰亚胺的合成与表征

  摘要：

  获得了新颖的螺二芴二胺单体2,7-双氨基-2'，7'-二叔丁基-9,9'-螺二芴。新型有机可溶性聚酰亚胺是由含有大量叔丁基和常规二酐以及2,2'-双（4''-叔丁基苯基）-4,4'，5,5'-联苯四甲酸二酐（ BBBPAn）和2,2'-双（4' ‘-trimethylsilylphenyl）-4,4’，5,5'-联苯四甲酸二酐（BTSBPAn），其由含有膨松非共面扭曲联苯单元的p -叔丁基苯基和/或p-三甲基甲硅烷基苯基通过高温一步聚合。聚合物的结构通过各种光谱技术确认。所得聚合物的重均分子量和多分散性分别在48 300-183 900和2.10-3.26的范围内。体积大且扭曲的非共面结构特征赋予了聚酰亚胺更高的溶解度，这是因为分子堆积程度和结晶度的降低，同时通过限制节段迁移率而显着提高了T g和热稳定性。新的聚酰亚胺显示出高的氧渗透性（P（O 2）= 18-121 barrer）和O 2

  DOI：

  10.1021/ma047433x

文献信息

• CONJUGATED POLYMERS CONTAINING SPIROBIFLUORENE UNITS AND THE USE THEREOF
  申请人：Becker Heinrich

  公开号：US20070265473A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  The present invention relates to novel conjugated polymers comprising spirobifluorene units and their use in optoelectronic devices, preferably in, for example, displays based on polymeric organic light-emitting diodes.

  本发明涉及包含螺二芴单元的新型共轭聚合物及其在光电子器件中的应用，优选地，例如在基于聚合物有机发光二极管的显示器中。
• 一种含苯并二氧六环基团的空穴传输材料及 其制备方法和应用
  申请人：中节能万润股份有限公司

  公开号：CN105859678B

  公开（公告）日：2018-06-19

  本发明公开了一种含苯并二氧六环基团的空穴传输材料及其制备方法和应用，属于钙钛矿太阳能电池技术领域。其具有如下所示分子结构：本发明还公开了上述空穴传输材料的制备方法及其在钙钛矿太阳能电池器件中的应用，同时，本发明还公开了一种钙钛矿太阳能电池器件。本发明的空穴传输材料，在母体或侧链上引入不同的烷基链，以增加其溶解性；引入具有空间三维形式的二芳胺或咔唑基团，可避免材料结晶，进而提高材料稳定性；同时空间三维结构也可增加材料的溶解性，进而提高成膜性能。
• A new class of three-dimensional, p-type, spirobifluorene-modified perylene diimide derivatives for small molecular-based bulk heterojunction organic photovoltaic devices
  作者：Chin-Yiu Chan、Yi-Chun Wong、Hok-Lai Wong、Mei-Yee Chan、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1039/c4tc01001a

  日期：——

  A new class of non-planar and three-dimensional spirobifluorene-modified perylene diimide compounds has been successfully designed and synthesized. The functionalization of the perylene diimide core with different spirobifluorene moieties can alter the molecular geometry as well as extend the spectral coverage into the red region. In addition, these compounds can be utilized as donor materials in combination with fullerene to form bulk heterojunctions, and particularly efficient organic photovoltaic (OPV) devices demonstrating high open-circuit voltages of 0.97 V and a power conversion efficiencies of up to 4% have been prepared. These values are the highest among the cells utilizing p-type perylene diimide as photoactive material in OPV devices. This work opens up a new avenue for the design and synthesis of a new class of p-type perylene diimide compounds that are promising candidates as donor materials in the fabrication of OPV devices.

  一种新型的非平面和三维螺双氟苊修饰的苝二酰亚胺化合物已经成功设计和合成。用不同的螺双氟苊基团对苝二酰亚胺核心进行功能化可以改变分子的几何形状，并将光谱覆盖范围扩展到红色区域。此外，这些化合物可以与富勒烯结合，作为供体材料形成大块异质结，并成功制备出特别高效的有机光伏(OPV)器件，展现出0.97 V的高开路电压和高达4%的光电转换效率。这个值是在以p型苝二酰亚胺作为光活性材料的OPV器件中所达到的最高水平。这项工作为设计和合成新型p型苝二酰亚胺化合物开辟了一条新的途径，这些化合物作为OPV器件制造中的供体材料具有良好的前景。
• High Tg blue emitting materials for electroluminescent devices
  作者：Jiun Yi Shen、Chung Ying Lee、Tai-Hsiang Huang、Jiann T. Lin、Yu-Tai Tao、Chin-Hsiung Chien、Chiitang Tsai

  DOI：10.1039/b501819f

  日期：——

  A series of 2′,7′-di-tert-butyl-9,9′-spirobifluorene derivatives (flu) incorporating arylamines at the 2- and/or 7-positions were synthesized. These compounds possess a high glass transition temperature ranging from 135 to 215 °C. Incorporation of spirobifluorene was found to be beneficial for raising the glass transition temperature (Tg) of the molecules. Most of the compounds are blue emitting with good solution quantum yields. Blue-emitting double-layer devices with narrow full width at half-maximum (fwhm < 68 nm) were constructed using these materials as the hole-transporting and emitting layer, and TPBI (1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazol-2-yl)benzene) as the electron-transporting layer (device I). In double-layer devices of the configuration ITO/flu (40 nm)/Alq3 (40 nm)/Mg : Ag (Alq3 = tris(8-hydroxyquinoline)aluminium) (device II), flu functioned mainly as a hole-transporting layer, and the green light characteristic of Alq3 was detected. Two of the devices of type I have very promising performance, and one of them emits pure blue light (CIE (x,y) = (0.15, 0.09)). One of the compounds was found to be an efficient hole-injection material.

  合成了一系列包含芳胺的2′,7′-二叔丁基-9,9′-螺双氟苯衍生物（flu），这些化合物在2位和/或7位上具有芳胺。它们具有高玻璃转变温度，范围从135到215°C。发现引入螺双氟苯有利于提高分子的玻璃转变温度（Tg）。大多数化合物发出蓝光，并具有良好的溶液量子产率。使用这些材料作为载流子传输层和发光层，并将TPBI（1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯）作为电子传输层，构建了窄半高宽（fwhm < 68 nm）的蓝光发射双层器件（设备I）。在配置为ITO/flu（40 nm）/Alq3（40 nm）/Mg:Ag（Alq3 = 三（8-羟基喹啉）铝） 的双层器件（设备II）中，flu主要作为孔传输层，检测到Alq3的绿色光特性。两种类型I的器件表现出非常有前景的性能，其中一种发出纯蓝光（CIE (x,y) = (0.15, 0.09)）。发现其中一种化合物是一种高效的孔注入材料。
• [EN] NOVEL CARBO- AND HETEROCYCLIC SPIRO COMPOUNDS AS DONOR MATERIALS FOR ORGANIC PHOTOVOLTAICS AND THEIR PREPARATION<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS SPIRO CARBO- ET HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QUE MATÉRIAUX DONNEURS POUR DES DISPOSITIFS PHOTOVOLTAÏQUES ORGANIQUES ET LEUR PRÉPARATION
  申请人：UNIV HONG KONG

  公开号：WO2016023458A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The subject invention provides compositions of and methods of using carbo- and heterocyclic spiro compounds as donor materials for organic photovoltaic (OPV) devices. In preferred embodiments, spiro compounds comprising triarylamine and derivatives thereof demonstrate effective hole-transporting properties in OPV devices, achieving up to 5.46％of power conversion efficiency. Advantageously, preferred compounds provided herein are thermally stable and volatile enough to form thin films for the photoactive layer of an OPV device by vacuum deposition or by spin-coating.

  该发明提供了碳和杂环螺环化合物作为有机光伏（OPV）器件的供体材料的组合物和使用方法。在优选实施例中，包含三芳基胺及其衍生物的螺环化合物在OPV器件中展现出有效的传输正空穴的特性，实现了高达5.46％的功率转换效率。优选提供的化合物在热稳定性和挥发性方面具有优势，足以通过真空沉积或旋涂形成薄膜，作为OPV器件的光活性层。