三甲基苯基铵-d9碘化物 | 88278-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三甲基苯基铵-d9碘化物
• 英文名称: trimethyl-d9-phenylammonium iodide
• 英文别名: N,N,N-tri(d3-methyl)anilinium iodide；Trimethylphenylammonium-d9 Iodide；phenyl-tris(trideuteriomethyl)azanium;iodide
• CAS: 88278-22-2
• 化学式: C₉H₁₄N*I
• 分子量: 272.05
• InChiKey: KKLAORVGAKUOPZ-KYRNGWDOSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.11
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基苯基铵-d9碘化物 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 生成 N,N-二甲基苯胺-D6
  参考文献：
  名称：

  Reaction of nucleophiles with electron acceptors by SN2 or electron transfer (ET) mechanisms: tert-butyl peroxybenzoate/dimethyl sulfide and benzoyl peroxide/N,N-dimethylaniline systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00362a016
• 作为产物：
  描述：

  氘代碘甲烷 、 苯胺 生成 三甲基苯基铵-d9碘化物
  参考文献：
  名称：

  Reaction of nucleophiles with electron acceptors by SN2 or electron transfer (ET) mechanisms: tert-butyl peroxybenzoate/dimethyl sulfide and benzoyl peroxide/N,N-dimethylaniline systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00362a016

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Monoselective C–H Methylation and <i>d</i>₃-Methylation of Arenes
  作者：Ashley Hogg、Matthew Wheatley、Pablo Domingo-Legarda、Asier Carral-Menoyo、Naomi Cottam、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/jacsau.2c00399

  日期：2022.11.28

  utilize harsh conditions and hazardous methylating agents with poor applicability toward late-stage functionalization. Furthermore, highly monoselective methylation protocols remain scarce. Herein, we report an efficient monoselective, directed ortho-methylation of arenes using N,N,N-trimethylanilinium salts as noncarcinogenic, bench-stable methylating agents. We extend this protocol to d3-methylation

  C-Me 键的位点选择性安装仍然是改变分子化学和药理学特性的强大且广受欢迎的工具。直接 C-H 功能化提供了一种有吸引力的实现这种转变的方法。然而，此类协议通常使用苛刻的条件和危险的甲基化剂，对后期功能化的适用性差。此外，高度单选择性甲基化方案仍然很少。在此，我们报告了使用N,N,N -三甲基苯胺盐作为非致癌的、稳定的甲基化剂对芳烃进行有效的单选择性、定向邻位甲基化。我们将这个协议扩展到d 3-甲基化以及药物活性化合物的后期功能化。详细的动力学研究表明，Mel 的限速原位形成是观察到的反应性不可或缺的一部分。