N,N-二甲基苯胺-D3 | 88889-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N-二甲基苯胺-D3
• 英文名称: N-methyl-N-(methyl-d₃)aniline
• 英文别名: N-methyl-N-(trideuteriomethyl)aniline；N-methyl-N-trideuteriomethyl aniline；N-Trideuteriomethyl-N-methylaniline；N,N-dimethyl-3-deuteroaniline；N-methyl-N-trideuteriomethylaniline；N,N-Dimethylaniline-D3 (N-methyl-D3)
• CAS: 88889-00-3
• 化学式: C₈H₁₁N
• 分子量: 124.158
• InChiKey: JLTDJTHDQAWBAV-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基苯胺-D3 在 亚硝酸正戊酯 作用下， 反应 7.0h， 以52%的产率得到N-nitroso-N-trideuteromethylanilie
  参考文献：
  名称：

  从微波光谱看N-亚硝基-N-甲基苯胺的构象

  摘要：

  摘要 N-硝基，N-甲基苯胺的低分辨微波光谱仅显示出一系列μa R-支带。B + C = 1584.6 MHz 的值与苯环在亚硝基外的旋转异构体一致。正常的高分辨率微波光谱。CD3 和两个元 D 物种最终表明该旋转异构体具有非极性重原子骨架。基于苯胺和N,N-二甲基亚硝胺结构的分子模型很好地再现了旋转常数、量Δc（= Ia + Ib - Ic）和取代坐标，其中苯环平面扭曲了≅相对于分子其余部分的重原子平面成 30°。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(87)87057-6
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯胺 在 正丁基锂 、 重水 作用下， 生成 N,N-二甲基苯胺-D3
  参考文献：
  名称：

  从微波光谱看N-亚硝基-N-甲基苯胺的构象

  摘要：

  摘要 N-硝基，N-甲基苯胺的低分辨微波光谱仅显示出一系列μa R-支带。B + C = 1584.6 MHz 的值与苯环在亚硝基外的旋转异构体一致。正常的高分辨率微波光谱。CD3 和两个元 D 物种最终表明该旋转异构体具有非极性重原子骨架。基于苯胺和N,N-二甲基亚硝胺结构的分子模型很好地再现了旋转常数、量Δc（= Ia + Ib - Ic）和取代坐标，其中苯环平面扭曲了≅相对于分子其余部分的重原子平面成 30°。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(87)87057-6

文献信息

• Rh-catalyzed aerobic oxidative cyclization of anilines, alkynes, and CO
  作者：Xinyao Li、Jun Pan、Hao Wu、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c7sc02181j

  日期：——

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• Eco-friendly acetylcholine-carboxylate bio-ionic liquids for controllable <i>N</i>-methylation and <i>N</i>-formylation using ambient CO₂ at low temperatures
  作者：Wenfeng Zhao、Xiaoping Chi、Hu Li、Jian He、Jingxuan Long、Yufei Xu、Song Yang

  DOI：10.1039/c8gc03549k

  日期：——

  reaction temperature under solvent or solvent-free conditions. N-Methylamines (ca. 96% yield) were obtained in acetonitrile at 50 °C, while N-formamides (ca. 99% yield) were attained without a solvent at 30 °C. The established bio-ionic liquid catalytic system found a wide range of applicability in substrates and possessed a high potentiality in scale-up to gram-grade production. The developed catalytic

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• Cu-catalyzed oxidative Povarov reactions between N-alkyl N-methylanilines and saturated oxa- and thiacycles
  作者：Rahul Kisan Kawade、Deepak B. Huple、Rong-Jing Lin、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c5cc01287b

  日期：——

  Cu-catalyzed oxidative Povarov reactions between N,N-dialkylanilines and saturated oxa- or thiacycles with tert-butyl hydroperoxide (TBHP) are described.

  Cu催化的氧化Povarov反应介于N,N-二烷基苯胺和饱和的氧杂环或硫杂环之间，使用叔丁基过氧化氢(TBHP)。
• β-Deuterium Isotope Effects on Amine Basicity, “Inductive” and Stereochemical
  作者：Charles L. Perrin、Brian K. Ohta、Joshua Kuperman

  DOI：10.1021/ja038343v

  日期：2003.12.1

  Secondary beta deuterium isotope effects on acidity constants of ammonium ions are measured using a remarkably precise NMR titration method. Deuteration is found to increase the basicity of methylamine, dimethylamine, benzylamine, and N,N-dimethylaniline. The effect is attributed to a lowered zero-point energy of a CH bond adjacent to an amine nitrogen. The method permits a determination of the stereochemical

  二次 β 氘同位素对铵离子酸度常数的影响使用非常精确的 NMR 滴定方法进行测量。发现氘化会增加甲胺、二甲胺、苄胺和 N,N-二甲基苯胺的碱性。该效应归因于与胺氮相邻的 CH 键的零点能量降低。该方法可以确定锁定哌啶中同位素效应的立体化学依赖性，并且发现当与孤对分子反周时氘化更有效。这些值与 cos(2) 对二面角的依赖性一致，没有可检测的与角度无关的感应效应。
• Aerobic Oxidative EDA Catalysis: Synthesis of Tetrahydroquinolines Using an Organocatalytic EDA Active Acceptor
  作者：August Runemark、Henrik Sundén

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02776

  日期：2022.1.21

  A catalytic electron donor–acceptor (EDA) complex for the visible-light-driven annulation reaction between activated alkenes and N,N-substituted dialkyl anilines is reported. The key photoactive complex is formed in situ between dialkylated anilines as donors and 1,2-dibenzoylethylene as a catalytic acceptor. The catalytic acceptor is regenerated by aerobic oxidation. Investigations into the mechanism

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