benzyl 6-ethyl-4-(3-hydroxyphenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 1224680-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 6-ethyl-4-(3-hydroxyphenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: benzyl 6-ethyl-4-(3-hydroxyphenyl)-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1224680-11-8
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 352.39
• InChiKey: ASVTXPLSLSQYNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6-ethyl-4-(3-hydroxyphenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -20.0~76.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 3.17h， 生成 cyclohexylmethyl 6-ethyl-4-(3-hydroxyphenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones with inhibitory activity against HIV-1 replication

  摘要：

  3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones (DHPMs) were selected and derivatized through a HIV-1 replication assay based on GFP reporter cells. Compounds 14, 25, 31, and 36 exhibited significant inhibition of HIV-1 replication with a good safety profile. Chiral separation of each enantiomer by fractional crystallization showed that only the S enantiomer retained anti-HIV activity. Compound (S)-40, a novel and potent DHPM analog, could serve as an advanced lead for further development and the determination of the mechanism of action. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.090
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-methylacetoacetate 、 间羟基苯甲醛 、 尿素 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到benzyl 6-ethyl-4-(3-hydroxyphenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI VIRAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX

  摘要：

  公开号：

  WO2010046780A3