4-(4-methoxyphenyl)-6-phenylpyrimidin-2(1H)-one | 24030-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-6-phenylpyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-(p-Methoxyphenyl)-6-phenyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin；4-(p-methoxy-phenyl)-6-phenyl-pyrimidin-2(1H)-one；4-(4-methoxy-phenyl)-6-phenyl-1H-pyrimidin-2-one；6-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 24030-09-9
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: CPFNIMCTTUZQGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258-260 °C
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-6-phenylpyrimidin-2(1H)-one 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-chloro-4-(4-methoxyphenyl)-6-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  4-苯基-1,2,3-三唑取代嘧啶衍生物作为抗增殖和微管蛋白聚合抑制剂的设计、合成和评价

  摘要：

  与微管蛋白的秋水仙碱结构域结合的配体充当微管蛋白聚合抑制剂并将细胞周期阻滞在 G2/M 期。已经合成了一系列 4-Phenyl-1,2,3-triazole 取代的嘧啶衍生物，并评估了其抗增殖和抗微管蛋白活性。在该系列中，发现 AV-6 和 AV-14 对三种测试的癌细胞系具有活性，其中 AV-6 显示 IC 50值为 1.2 µM、5.5 µM 和 1.9 µM，而 AV-14 显示 IC 50对 HCT-116、MCF-7 和 HT-29 细胞系的值分别为 4.7 µM、1.7 µM 和 1.4 µM。发现这些化合物对正常细胞无毒 (HEK-293)。在细胞周期分析和 JC-1 研究中，这些化合物诱导线粒体介导的细胞凋亡。在微管蛋白聚合抑制研究中，AV-6 显示出显着的微管蛋白聚合抑制潜力。在分子对接和模拟研究中，这些化合物非常适合秋水仙碱的活性位点。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133592
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-4-(4-methoxyphenyl)-6-phenylpyrimidin-2(1H)-one 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-6-phenylpyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-Oxo-1,2,3,4-四氢嘧啶的热氧化进行Capto-Dative稳定化*

  摘要：

  在加热下，在乙腈水溶液中，过氧化二硫酸钾（PPS）将各种4,6-二芳基取代的2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶（THPM）氧化为2-氧代-1,2-二氢嘧啶（DHPM）。条件。基于所提出的通过自由基的氧化反应机理，在两个可能形成的双苄基/烯丙基自由基中心中，巯基稳定的自由基中间体决定了所形成产物的类型。附加的甲氧基取代基的供电子性提高了氧化速率，而其与自由基中间体的连接降低了自由基的稳定性，同时导致自由基中心向巯基取代稳定的苄基中心。密度泛函理论计算研究的数据涉及到自由基中心的键长和Mulliken总体分析，为实验工作提供了支持。

  DOI：

  10.1071/ch16101

文献信息

• PPh₃/I₂-catalyzed one-pot synthesis of 4,6-diarylpyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Yanzhi Zhang、Min Lei、Kangsheng Xue、Guoxiang Sun、Yang Zhou、Jinjun Hou、Huali Long、Zijia Zhang、Xubing Chen、Wanying Wu

  DOI：10.1080/00397911.2020.1815784

  日期：2020.12.1

  6-diarylpyrimidin-2-(1H)-ones is described. Under the experimental conditions, the main reaction products are 4,6-diarylpyrimidin-2-(1H)-ones not 4,6-diaryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones. The advantage of this method is to achieve improved product yields with an inexpensive and readily available catalyst, and easy experimental set-up, which provides a good method to synthesize 4,6-diarylpyrimidin-2-(1H)-ones. Graphical

  摘要 介绍了一种利用PPh3/I2催化芳香酮、芳香醛和尿素三组分Biginelli反应合成4,6-二芳基嘧啶-2-(1H)-酮的方法。在实验条件下，主要反应产物是 4,6-二芳基嘧啶-2-(1H)-ones 而不是 4,6-diaryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones。这种方法的优点是使用廉价易得的催化剂和简单的实验装置实现了更高的产品收率，这为合成 4,6-二芳基嘧啶-2-(1H)-酮提供了一种很好的方法。图形概要
• 4,6-Diaryl/heteroarylpyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones as a New Class of Xanthine Oxidase Inhibitors
  作者：Shiwani Shukla、Dinesh Kumar、Ritu Ojha、Manish K. Gupta、Kunal Nepali、Preet M. S. Bedi

  DOI：10.1002/ardp.201400031

  日期：2014.7

  vitro xanthine oxidase (XO) inhibitory activity for the first time. Structure‐activity relationship analyses are also presented. Among the synthesized compounds, VA‐5, ‐9, ‐10, ‐12, ‐22, ‐23, and ‐25 were the active inhibitors with IC50 values ranging from 6.45 to 13.46 µM. Compound VA‐25 with a pyridinyl ring as ring A and a thiophenyl ring as ring B emerged as the most potent XO inhibitor (IC50 = 6

  在无溶剂条件下，在微波反应器中使用二氧化硅负载的氟硼酸合成了一系列 4,6-二芳基/杂芳基嘧啶酮。详细研究了 HBF4-SiO2 的催化影响以优化反应条件。首次评估了合成化合物的体外黄嘌呤氧化酶 (XO) 抑制活性。还提供了构效关系分析。在合成的化合物中，VA-5、-9、-10、-12、-22、-23和-25是活性抑制剂，IC50值为6.45至13.46 μM。与别嘌呤醇 (IC50 = 12.24 µM) 相比，具有吡啶基环作为环 A 和苯硫基环作为环 B 的化合物 VA-25 成为最有效的 XO 抑制剂 (IC50 = 6.45 µM)。
• Cheap and Efficient Protocol for the Synthesis of Tetrahydroquinazolinone, Dihydropyrimidinone, and Pyrimidinone Derivatives
  作者：Maryam Mirza-Aghayan、Alireza Moradi、Mohammad Bolourtchian、Rabah Boukherroub

  DOI：10.1080/00397910902883736

  日期：2009.12.15

  j, k), 4-aryl-3,4-dihydro-1H-indeno[1,2-d]pyrimidin-2(5H)-one (3b, e, h, i), 4-aryl-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolin-2(3H)-one (3j′, k′, l′), and 4-aryl-3,5-dihydro-2H-indeno[1,2-d]pyrimidin-2-one (3i′, m′, n′, o′, p′) derivatives. Furthermore, we have synthesized the pyrimidinone derivatives (6a′–e′) using a catalytic amount of cupric chloride from aldehydes, acyclic ketones and urea. The tautomeric interconversion

  该文章报道了一种实用、简单且廉价的方法，用于使用催化量的氯化铵或高氯酸锂从醛、环酮和尿素合成四氢喹唑啉酮和二氢嘧啶酮衍生物。该协议为产品提供了良好的产量和简单的后处理程序。通过该方法，我们制备并表征了4-芳基-3,4,5,6-四氢苯并[h]喹唑啉-2(1H)-one (3a, c, d, f, g, j, k)， 4-aryl-3,4-dihydro-1H-indeno[1,2-d]pyrimidin-2(5H)-one (3b, e, h, i), 4-aryl-5,6-dihydrobenzo[h] quinazolin-2(3H)-one (3j', k', l'), and 4-aryl-3,5-dihydro-2H-indeno[1,2-d]pyrimidin-2-one (3i', m ', n', o', p') 衍生物。此外，我们使用催化量的氯化铜从醛、无环酮和尿素合成了嘧啶酮衍生物（6a'-e'）。
• H3PMo12O40 catalyzed three-component one-pot synthesis of 4,6-diarylpyrimidin-2(1H)-ones under solvent-free conditions
  作者：Zeinab Pourghobadi、Fatemeh Derikvand

  DOI：10.1016/j.cclet.2009.11.003

  日期：2010.3

  4,6-Diarylpyrimidin-2(1H)-one derivatives have been synthesized from three-component one-pot condensation of acetophenone derivatives, aldehydes and urea in the presence of trimethylsilyl chloride and a catalytic amount of H3PMo12O40 under solvent-free conditions.

  在三甲基甲硅烷基氯和催化量的H 3 PMo 12 O 40的存在下，由苯乙酮衍生物，醛和脲的三组分一锅缩合反应合成了4,6-二芳基嘧啶-2（1 H）-one衍生物。无溶剂条件。
• Biginelli-Like Cyclocondensation Reaction: Efficient Synthesis of 4,6-Diarylpyrimidin-2(1<i>H</i>)-one Under Solvent-Free Conditions
  作者：Yisi Dai、Minxiang Cao、Mengjie Zhuang、Sheng Xia、Shujiang Tu、Liangce Rong

  DOI：10.1080/00397911.2010.516619

  日期：2011.10.15

  Abstract An efficient and facile synthesis of 4,6-diarylpyrimidin-2(1H)-one via a Biginelli-like reaction of aromatic aldehydes, aromatic ketones, and urea in the presence of NaOH under solvent-free conditions using a heating method has been developed. Compared with the classical reaction conditions, this new synthetic method has the advantages of excellent yields, shorter reaction time, and mild reaction

  摘要 在 NaOH 存在下，在无溶剂条件下，使用加热方法，通过芳香醛、芳香酮和尿素的类 Biginelli 反应，高效、简便地合成 4,6-二芳基嘧啶-2(1H)-one。发达。与经典反应条件相比，这种新的合成方法具有收率高、反应时间短、反应条件温和等优点。