ethyl 4-hexyl-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 149990-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-hexyl-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-hexyl-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 149990-62-5
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₃
• 分子量: 268.356
• InChiKey: SRRQVDSEXHIEQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C
• 沸点：
  360.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-hexyl-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 1,4-bis(triphenylphosphonium)-2-butene peroxodisulfate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 以88%的产率得到ethyl 4-hexyl-1,2-dihydro-6-methyl-2-oxopyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel and Chemoselective Dehydrogenation of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones with 1,4-Bis(triphenylphosphonium)-2-butene Peroxodisulfate

  摘要：

  3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮在1,4-双(三苯基膦)-2-丁烯过硫酸盐水溶液乙腈中处理下，短时间内高效转化为相应的嘧啶-2(1H)-酮，产率很高。该试剂还能在其他可氧化官能团的存在下实现3,4-二氢嘧啶的选择性氧化。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.6.1751
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 尿素 反应 1.0h， 以80%的产率得到ethyl 4-hexyl-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种无需任何溶剂或催化剂即可合成二氢嘧啶酮的实用绿色方法

  摘要：

  已经开发了一种简单、高效、绿色和经济有效的方法，用于通过 1,3-二羰基化合物、醛和尿素的无溶剂和无催化剂 Biginelli 缩合合成二氢嘧啶酮。这种无溶剂、无催化剂直接反应的方法为绿色合成指明了新的方向。

  DOI：

  10.1021/op0255478

文献信息

• Efficient and Green Microwave-Assisted Multicomponent Biginelli Reaction for the Synthesis of Dihydropyrimidinones Catalyzed by Heteropolyanion-Based Ionic Liquids Under Solvent-Free Conditions
  作者：Renzhong Fu、Yang Yang、Wenchen Lai、Yongfeng Ma、Zhikai Chen、Jian Zhou、Wen Chai、Quan Wang、Rongxin Yuan

  DOI：10.1080/00397911.2014.976346

  日期：2015.2.16

  Abstract An efficient and green route for the synthesis of dihydropyrimidinones via microwave-assisted Biginelli reaction catalyzed by 3 mol% of heteropolyanion-based ionic liquids under solvent-free conditions has been reported. The practical reaction was found to be compatible with different structurally diverse substrates. Good to excellent yields, short reaction times, and operational simplicity

  摘要 报道了一种在无溶剂条件下，由 3 mol% 杂多阴离子基离子液体催化的微波辅助 Biginelli 反应合成二氢嘧啶酮的高效绿色路线。发现实际反应与不同结构不同的底物相容。从良好到出色的产量、较短的反应时间和操作简单性是该协议的主要亮点。此外，基于杂多阴离子的离子液体很容易在 Biginelli 反应中重复使用。图形概要
• New environmentally friendly solvent free synthesis of dihydropyrimidinones catalysed by N-butyl-N,N-dimethyl-α-phenylethylammonium bromide
  作者：K. Rosi Reddy、Ch. Venkateshwar Reddy、M. Mahesh、P.V.K. Raju、V.V. Narayana Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.030

  日期：2003.10

  N-Butyl-N,N-dimethyl-α-phenylethylammonium bromide catalyzes efficiently the three component condensation reaction of an aromatic aldehyde, a β-keto ester and urea/thiourea under solvent free conditions at 100°C to afford the corresponding dihydropyrimidinone in high yield.

  N-丁基-N，N-二甲基-α-苯基乙基溴化铵可在无溶剂条件下于100°C下有效催化芳族醛，β-酮酸酯和脲/硫脲的三组分缩合反应，从而得到相应的二氢嘧啶酮屈服。
• Samarium Triflate–Catalyzed Biginelli Condensation: An Improved Method for the Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(<i>1H</i>)-ones
  作者：A. Venkat Narsaiah、A. Ramesh Reddy、J. S. Yadav

  DOI：10.1080/00397911.2010.515355

  日期：2011.9.15

  Abstract A simple and efficient method for multicomponant synthesis of 3,4-dihydropyrimidinones has been reported. All the reactions were carried out using samarium triflate as catalyst (10 mol%) at acetonitrile reflux. This procedure is applicable to a variety of substrates such as aliphatic, aromatic, and heterocyclic aldehydes.

  摘要 报道了一种简单有效的多组分合成 3,4-二氢嘧啶酮的方法。所有反应均使用三氟甲磺酸钐作为催化剂（10 mol%）在乙腈回流下进行。此程序适用于各种底物，如脂肪族、芳香族和杂环醛。
• Propane phosphonic acid anhydride: a new promoter for the one-pot Biginelli synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones
  作者：Franz L. Zumpe、Melanie Flüß、Krischan Schmitz、Andreas Lender

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.098

  日期：2007.2

  Propane phosphonic acid anhydride has been found to promote the Biginelli synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones. The use of this agent is characterized by moderate costs, low toxicity and simple workup conditions.

  已发现丙烷膦酸酐可促进3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-one的Biginelli合成。该试剂的使用具有成本适中，毒性低和后处理条件简单的特点。
• Dihydropyrimidinones: efficient one-pot green synthesis using Montmorillonite-KSF and evaluation of their cytotoxic activity
  作者：Saleem Farooq、Fahad A. Alharthi、Ali Alsalme、Aashiq Hussain、Bashir A. Dar、Abid Hamid、S. Koul

  DOI：10.1039/d0ra09072g

  日期：——

  A simple, efficient, cost-effective, recyclable and green approach has been developed for the synthesis of new dihydropyrimidinone analogs via the Biginelli reaction. The methodology involves a multicomponent reaction catalyzed by “HPA-Montmorillonite-KSF” as a reusable and heterogeneous catalyst. This method gives an efficient and much improved modification of the original Biginelli reaction, in terms

  已经开发了一种简单、高效、经济、可回收和绿色的方法，用于通过Biginelli 反应合成新的二氢嘧啶酮类似物。该方法涉及由“HPA-蒙脱石-KSF”作为可重复使用的非均相催化剂催化的多组分反应。该方法在无溶剂条件下的产率和反应时间短方面对原始 Biginelli 反应进行了有效且大大改进的改进。所有衍生物都针对一组四种不同的人类癌细胞系进行细胞毒性筛选，即. 结肠 (Colo-205)、前列腺 (PC-3)、白血病 (THP-1) 和肺 (A549) 以检查它们对百分比增长的影响。MTT [3-(4,5-二甲基噻唑-基)-二苯基溴化四唑]细胞毒性试验用于检查IC 50值。在合成的类似物中，16a对肺 (A549)、白血病 (THP-1)、前列腺 (PC-3)和结肠（Colo-205）癌症系，分别。16a _通过克隆形成（集落形成）和划痕运动（伤口愈合）测定进一步检查了类似物对癌细胞特性的影响，从而发现它减少了肺癌细胞系