3,4-dihydro-4-(4-methoxyphenyl)-6-phenylpyrimidin-2(1H)-one | 49593-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4-dihydro-4-(4-methoxyphenyl)-6-phenylpyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；4-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 49593-54-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: JHNZLBJCHCZMSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-4-(4-methoxyphenyl)-6-phenylpyrimidin-2(1H)-one 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-6-phenylpyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-Oxo-1,2,3,4-四氢嘧啶的热氧化进行Capto-Dative稳定化*

  摘要：

  在加热下，在乙腈水溶液中，过氧化二硫酸钾（PPS）将各种4,6-二芳基取代的2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶（THPM）氧化为2-氧代-1,2-二氢嘧啶（DHPM）。条件。基于所提出的通过自由基的氧化反应机理，在两个可能形成的双苄基/烯丙基自由基中心中，巯基稳定的自由基中间体决定了所形成产物的类型。附加的甲氧基取代基的供电子性提高了氧化速率，而其与自由基中间体的连接降低了自由基的稳定性，同时导致自由基中心向巯基取代稳定的苄基中心。密度泛函理论计算研究的数据涉及到自由基中心的键长和Mulliken总体分析，为实验工作提供了支持。

  DOI：

  10.1071/ch16101
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,4-dihydro-4-(4-methoxyphenyl)-6-phenylpyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro and in vivo antitumor/anticancer activity of novel O-Mannich bases of 4,6-diaryl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-ones

  摘要：

  新系列的[4,6取代的二芳基-1,6-二氢嘧啶-2-基-氧甲基]-胺类化合物5a–o是通过在碱性介质中对各自的4,6-二芳基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮4进行曼尼希缩合反应合成的，使用了甲醛与三种二级胺，即二甲胺、哌啶和吗啉。这些二氢嘧啶酮4又是通过查尔酮3与尿素的环状缩合反应合成的。或者，化合物4也可以通过从乙酮、苯甲醛和尿素出发的三组分一锅合成反应直接制备。所有新合成化合物的结构已通过其光谱和分析数据得到确认。所有的O-曼尼希碱基5都被评估了体外细胞毒性和抗肿瘤活性，并根据结果选出了有效的化合物进行体内活性测试。在该系列中，仅发现化合物5m相对更有效。

  DOI：

  10.1007/s13738-014-0438-2

文献信息

• Facile Biginelli-Type Reactions Catalysed by Super Acidic Ionic Liquid under Solvent-Free Conditions
  作者：Liang Wang、Min Zhou、Qun Chen、Ming-Yang He

  DOI：10.3184/174751912x13518654161237

  日期：2012.12

  [MeC(OH)2]+ClO4- as a super acidic ionic liquid is an extremely active catalyst for Biginelli-type reactions. The present method is especially effective for the inactive aliphatic aldehydes. The solvent-free conditions, high catalytic activity, wide substrates tolerance and convenient product isolation make the protocol more advantageous.

  [MeC(OH)2]+ClO4- 作为一种超酸性离子液体，是一种非常活跃的 Biginelli 型反应催化剂。本方法对惰性脂肪醛特别有效。无溶剂条件、高催化活性、广泛的底物耐受性和方便的产品分离使该协议更具优势。
• A novel protocol for solvent-free synthesis of 4,6-diaryl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-ones catalyzed by metal oxide–MWCNTs nanocomposites
  作者：Javad Safari、Soheila Gandomi-Ravandi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.05.012

  日期：2014.9

  cost and long lifetime. The application of solvent-free conditions and transition metal oxides decorated–MWCNTs (MOx–MWCNTs) nanocomposites as attractive, effective and reusable catalysts leads to the efficient synthesis of 4,6-diaryl-3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones. This recyclable heterogeneous catalytic system provides a simple strategy to generate a variety of pyrimidinones under solvent-free conditions

  Biginelli 样缩合被描述为使用苯乙酮作为活性亚甲基化合物与醛和尿素在无溶剂条件下提供嘧啶酮类似物。在本文中，除了制备基于多壁碳纳米管的纳米复合材料外，我们的研究还集中在金属氧化物-多壁碳纳米管复合材料的催化效率上。好的催化剂的必要条件是高活性、选择性、可重复使用性、合理的成本和长寿命。无溶剂条件和过渡金属氧化物装饰的多壁碳纳米管（MOx-MWCNTs）纳米复合材料作为有吸引力、有效和可重复使用的催化剂的应用导致4,6-二芳基-3,4-二氢嘧啶-2-(1H)的有效合成-那些。这种可回收的多相催化系统提供了一种在无溶剂条件下生成各种嘧啶酮的简单策略。
• Ring Closure Reactions of Chalcones Using Microwave Technology
  作者：Mazaahir Kidwai、Preeti Misra

  DOI：10.1080/00397919908085949

  日期：1999.9

  heterocyclic compounds containing pyrimidine, pyrazoline, isoxazoline and cyclohexenone ring from chalcone derivatives containing anisole and 3′4′-methylenedioxy phenyl ring under ‘dry conditions’ using microwaves and by conventional methods are described.

  摘要 描述了在“干燥条件”下使用微波和常规方法从含有苯甲醚和 3'4'-亚甲二氧基苯环的查耳酮衍生物合成含有嘧啶、吡唑啉、异恶唑啉和环己烯酮环的杂环化合物。
• Substitution effects on the NMR and DFT studies of 4,6-diaryl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines
  作者：Hamid R. Memarian、Esmael Sanchooli

  DOI：10.1002/mrc.4360

  日期：2016.2

  depends on the steric and electronic effects of the substituents on the 4and 5-positions of the heterocyclic ring. Recently, we have investigated the electronic effect of 4-substitution on the tautomerism in 5-acetyl-2-methoxydihydropyrimidines based on the NMR and computational DFT studies. In continuation to these studies, we were interested in investigating these effects in 4,6-diaryl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines

  四氢嘧啶酮 (THPM) 衍生物以前称为 3,4-二氢嘧啶-2-(1H)-酮 (DHPM)，具有广泛的生物活性和药物特性。因此，由于它们的重要性，各种工作致力于这些含氮杂环化合物的合成。在我们之前的研究中，我们有兴趣阐明影响一些含氮杂环化合物的热和光化学氧化速率的参数，例如 1,4-二氢吡啶 (DHP)、2-氧代-1,2,3,4 四氢嘧啶 (THPM) ) 和 2,3-二氢喹唑啉酮 (DHQZ)。关于取代基对光诱导氧化的空间和电子效应的实验工作结果，THPM 系统中的热氧化和计算研究表明，附加取代基的电子性质和空间效应，在连接到 C4 原子的芳环上，通过 σ 键影响杂环的电子密度，而同样通过 C5 取代基与 C51⁄4C6 双键的共轭观察效果（方案 1）。因此，5-取代的 THPM 的氧化行为取决于杂环 4 和 5 位上取代基的空间和电子效应。最近，我们基于核磁共振和计算 DFT 研究研究了
• PEG-SANM nanocomposite: a new catalytic application towards clean and highly efficient Biginelli-like reaction under solvent-free conditions
  作者：Seyedeh Zahra Dalil Heirati、Farhad Shirini、Abdollah Fallah Shojaei

  DOI：10.1039/c6ra11201c

  日期：——

  A series of pyrimidinone derivatives were efficiently synthesized using PEG-SANM nanocomposite as the solid acid nanocatalyst under mild and solvent-free conditions. The generality of the process was successfully demonstrated by variation of the starting materials. Also, large-scale synthesis of products occurred readily in the presence of this nanocatalyst. This new method eliminated the use of organic

  以PEG-SANM纳米复合材料为固体酸纳米催化剂，在温和无溶剂条件下有效合成了一系列嘧啶酮衍生物。通过改变起始原料成功地证明了该方法的一般性。而且，在这种纳米催化剂的存在下，容易发生大规模的产物合成。这种新方法省去了有机溶剂的使用，在较短的反应时间内进行简单的后处理即可获得高至优异的收率和高纯度的产物。无需色谱分离即可分离获得的产物。回收纳米催化剂并重复使用多达五次，而催化活性没有明显降低。