dimethyl 5-(benzyloxy)-2-oxopentylphosphonate | 1223536-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 5-(benzyloxy)-2-oxopentylphosphonate
• 英文别名: 1-Dimethoxyphosphoryl-5-phenylmethoxypentan-2-one
• CAS: 1223536-22-8
• 化学式: C₁₄H₂₁O₅P
• 分子量: 300.292
• InChiKey: UNTZAKBMJFQUIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 5-(benzyloxy)-2-oxopentylphosphonate 、 2,4-二苄氧基苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 2.5h， 以78%的产率得到(E)-6-(benzyloxy)-1-[2,4-bis(benzyloxy)phenyl]hex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  6,5-苯环化螺缩酮的灵活方法

  摘要：

  已经开发了一种简单的 6,5-benzannulated spiroketal 类似物的新途径。收敛的 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化使螺酮前体的组装变得容易。苄基保护基策略的使用使得能够采用高效的单锅加氢/脱保护/螺缩酮工艺，提供了一种可靠的方法来获得一系列取代的芳香族单苄基化螺缩酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100345
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-(benzyloxy)butanoate 、 甲基膦酸二甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到dimethyl 5-(benzyloxy)-2-oxopentylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  A flexible asymmetric synthesis of the tetracyclic core of berkelic acid using a Horner–Wadsworth–Emmons/oxa-Michael cascade

  摘要：

  一锅法的霍纳-瓦兹沃斯-埃门斯/氧桥-迈克尔级联反应 followed by spiroketal化反应，得到四环芳香化的螺旋酮核心，即伯克利酸，这是一种对卵巢癌具有选择性活性的极端嗜好者天然产物。

  DOI：

  10.1039/b927219b

文献信息

• An Enantioselective Formal Synthesis of Berkelic Acid
  作者：Michael C. McLeod、Zoe E. Wilson、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/ol202265g

  日期：2011.10.7

  An enantioselective formal synthesis of berkelic acid is described. The key step Involves a late-stage silyl enol ether addition to a benzannulated oxonium ion with subsequent spiroketalization leading to construction of the tetracyclic core. Thermodynamically controlled equilibration under acidic conditions affords the desired spiroketal configuration as a single diastereoisomer.