4-(2,5-二氢-2,5-二氧代-1H-吡咯-1-基)-苯甲酸 2,5-二氧代-1-吡咯烷基酯 | 64191-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2,5-二氢-2,5-二氧代-1H-吡咯-1-基)-苯甲酸 2,5-二氧代-1-吡咯烷基酯
• 中文别名: 4-(2,5-二氢-2,5-二氧代-1H-吡咯-1-基)-苯甲酸2,5-二氧代-1-吡咯烷基酯
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)benzoate
• 英文别名: 4-N-Maleimidobenzoic acid-NHS；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)benzoate
• CAS: 64191-06-6
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₆
• 分子量: 314.254
• InChiKey: GSYZMVGSEGJHGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-207 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  523.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2925190090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Val-cit-PAB-OH（VAL-CIT-PAB-羟基） 、 4-(2,5-二氢-2,5-二氧代-1H-吡咯-1-基)-苯甲酸 2,5-二氧代-1-吡咯烷基酯 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  SCT200-接头-单甲基澳瑞他汀E偶联物的合成，表征和靶向化疗

  摘要：

  抗体-药物偶联物（ADC）目前是治疗实体瘤患者最成功，最重要的策略之一。ADC由单克隆抗体和战斗部组成，它们通过连接子偶联。当前，单甲基耳他汀E（MMAE）是ADC开发中应用最广泛的战斗部。但是，基于MMAE的ADC通常使用MC-VC-PABC链接器构建，并且该设计具有有限的结构多样性和一些缺点。因此，在这项研究中，我们在ADC中生成了三种类型的新型接头-MMAE（与MC-VC-PABC-MMAE相比，间隔区，分解代谢区域和自消灭性改变），称为SCT200-接头-MMAE共轭物，然后评估连接蛋白的血浆稳定性和组织蛋白酶B的药物释放速率。结合能力，内在化速率，系统地研究了所有SCT200-linker-MMAE ADC的合成和功效，并评估了凋亡相关蛋白的表达以及SCT200-M-2，-C-2和-C-4的治疗效果。结果表明，对于表皮生长因子受体阳性的肿瘤，其中一些ADC的活性增加。此外，本研究

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113297
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-carboxyphenyl)maleamic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 4-(2,5-二氢-2,5-二氧代-1H-吡咯-1-基)-苯甲酸 2,5-二氧代-1-吡咯烷基酯
  参考文献：
  名称：

  Augustin, Manfred; Mueller, Wolfgang, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 5, p. 789 - 798

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical synthesis of maleimides and coumarin-linked probes for protein and antibody labelling via reduction of native disulfides
  作者：Hong Y. Song、Mun H. Ngai、Zhen Y. Song、Paul A. MacAry、Jonathan Hobley、Martin J. Lear

  DOI：10.1039/b904060a

  日期：——

  The cellular tracking, detection and sensing of protein or antibody movement are important aspects to advance our understanding of biomolecular interactions and activity. Antibodies modified with fluorescent dyes are also valuable tools, especially in immunology research. We describe here a proof-of-principle study of a new water-soluble coumarin probe with a maleimide thiol-reacting unit to fluorescently tag biomolecules. Highlights include: (1) a convenient water-based preparation of N-substituted maleimides, (2) a one-pot preparation of activated maleimido-esters, and (3) a bio-conjugation protocol for the selenol-promoted reduction of native disulfide bonds and the ‘site-specific’ labelling of antibodies with no significant loss of activity.

  细胞对蛋白质或抗体运动的追踪、检测和感知是增进我们对生物分子相互作用和活性理解的重要方面。用荧光染料修饰的抗体也是有价值的工具，特别是在免疫学研究中。这里我们描述了一项原理验证研究，涉及一种新的水溶性香豆素探针，该探针具有马来酰亚胺巯基反应单元，用于荧光标记生物分子。重点包括：（1）N-取代马来酰亚胺的便捷水基制备，（2）活化马来酰亚胺酯的一锅法制备，以及（3）硒醇促进的本征二硫键还原和无显著活性损失的抗体“位点特异性”标记的生物偶联方案。
• Convenient Preparation of<i>N</i>‐Maleoyl Amino Acid Succinimido Esters using<i>N</i>‐Trifluoroacetoxysuccinimide
  作者：Michael J. Paterson、Ian M. Eggleston

  DOI：10.1080/00397910701750151

  日期：2008.1

  Abstract One‐pot cyclization and esterification of readily available maleamic acid derivatives using N‐trifluoroacetoxysuccinimide provide a convenient and cost‐effective route to a variety of useful N‐maleoyl amino acid N‐hydroxysuccinimido esters.

  摘要 使用 N-三氟乙酰氧基琥珀酰亚胺对容易获得的马来酰胺酸衍生物进行一锅环化和酯化，为获得各种有用的 N-马来酰氨基酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯提供了一种方便且经济高效的途径。
• Facile Synthesis of Reagents Containing a Terminal Maleimido Ligand Linked to an Active Ester
  作者：Ole Nielsen、Ole Buchardt

  DOI：10.1055/s-1991-26579

  日期：——

  Condensation of ω-amino acids with maleic anhydride to yield maleamino acids and subsequent esterification with N-hydroxysuccinimide, 3,4-dihydro-3-hydroxy-4-oxo-1,2,3-benzotriazine, or pentafluorophenol to give the corresponding esters in a one pot procedure are described. The reagents can be isolated and purified without chromatography in 7-55% yields.

  本研究描述了马来酸酐与Ï-氨基酸缩合生成马来氨基酸，然后与 N-羟基琥珀酰亚胺、3,4-二氢-3-羟基-4-氧代-1,2,3-苯并三嗪或五氟苯酚进行酯化反应，从而以一锅法生成相应的酯。这些试剂无需层析即可分离纯化，产率为 7-55%。
• Living Copolymer-Protein/Peptide Hybrids for Biomedical Applications
  申请人：Raja Krishnaswami

  公开号：US20110262991A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Water soluble polymers having formula I: Y-(L 1 ) ni -(C(O)) n2 —(R 1 ) n3 —R 2 are claimed. The polymers may contain multiple water soluble, immunogenicity reducing moieties and multiple active moieties. The polymers may be linked to a protein, or a peptide having up to twelve amino acids.

  具有I式的水溶性聚合物：Y-(L1)ni-(C（O）)n2—（R1）n3—R2被声明。这些聚合物可以包含多个水溶性、免疫原性降低的基团和多个活性基团。这些聚合物可以与具有多达十二个氨基酸的蛋白质或肽连接。
• In Situ Formation of <i>N</i>-Trifluoroacetoxy Succinimide (TFA-NHS): One-Pot Formation of Succinimidyl Esters, <i>N</i>-Trifluoroacetyl Amino Acid Succinimidyl Esters, and <i>N</i>-Maleoyl Amino Acid Succinimidyl Esters
  作者：Nicholas M. Leonard、Jarmila Brunckova

  DOI：10.1021/jo201686e

  日期：2011.11.4

  A method for the in situ formation of N-trifluoroacetoxy succinimide (TFA-NHS) and its application in the formation of succinimidyl esters is presented. The developed method provides N-trifluoroacetyl and N-maleoyl amino acid succinimidyl esters from a variety of amino acids using a one-pot, high-yielding protocol. Investigations into the formation of an N-maleoyl amino acid succinimidyl ester supported the proposal of a revised reaction mechanism, and contributed to the optimization of the reaction conditions.