4-(2,5-二氢吡咯-1-羰基)-3-甲基苯甲酸 | 651045-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2,5-二氢吡咯-1-羰基)-3-甲基苯甲酸
• 英文名称: 4-(2,5-dihydro-pyrrol-1-yl-carbonyl)-3-methyl-benzoic acid
• 英文别名: 4-(2,5-dihydropyrrol-1-yl-carbonyl)-3-methyl-benzoic acid；4-(2,5-dihydro-pyrrole-1-carbonyl)-3-methyl-benzoic acid；3-Methyl-4-(2,5-dihydropyrrol-1-ylcarbonyl)benzoic acid；4-(2,5-dihydropyrrole-1-carbonyl)-3-methylbenzoic acid
• CAS: 651045-05-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: UOEALFQVRWOEER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-bromo-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)methanamine 、 4-(2,5-二氢吡咯-1-羰基)-3-甲基苯甲酸 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以240 mg (96%)的产率得到N-(6-bromo-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl-methyl)-3-methyl-4-(2,5-dihydro-pyrrole-1-carbonyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Carboxylic acid amides, the preparation thereof, and their use as pharmaceutical compositions

  摘要：

  本发明涉及一般式1的新取代羧酸酰胺，其中A、B和R1至R5如权利要求1中所定义，其互变异构体、对映异构体、非对映异构体、它们的混合物及其盐，特别是其与无机或有机酸或碱的生理上可接受的盐，具有有价值的性质。 上述一般式I的化合物以及其互变异构体、对映异构体、非对映异构体、它们的混合物及其盐，特别是其与无机或有机酸或碱的生理上可接受的盐，及其立体异构体具有有价值的药理学性质，特别是抗血栓活性和Xa因子抑制活性。

  公开号：

  US20040220169A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,5-dihydro-pyrrole-1-carbonyl)-3-methyl-benzonitrile 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-(2,5-二氢吡咯-1-羰基)-3-甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Carboxylic acid amides, the preparation thereof, and their use as pharmaceutical compositions

  摘要：

  本发明涉及一般式1的新取代羧酸酰胺，其中A、B和R1至R5如权利要求1中所定义，其互变异构体、对映异构体、非对映异构体、它们的混合物及其盐，特别是其与无机或有机酸或碱的生理上可接受的盐，具有有价值的性质。 上述一般式I的化合物以及其互变异构体、对映异构体、非对映异构体、它们的混合物及其盐，特别是其与无机或有机酸或碱的生理上可接受的盐，及其立体异构体具有有价值的药理学性质，特别是抗血栓活性和Xa因子抑制活性。

  公开号：

  US20040220169A1

文献信息

• [DE] NEUE SUBSTITUIERTE BENZOESÄUREAMIDE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] NOVEL SUBSTITUTED BENZAMIDES PRODUCTION AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS<br/>[FR] NOUVEAUX CARBOXAMIDES SUBSTITUES, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MEDICAMENTS
  申请人：BOEHRINGER SOHN INGELHEIM

  公开号：WO2004013128A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Carbonsäureamide der allgemeinen Formel (I) in der R1 bis R4 wie im Anspruch 1 definiert sind, deren Tautomere, deren Enantiomere, deren Diastereomere, deren Gemische und deren Salze, sowie deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel. Die Verbindungen der obigen allgemeinen Formel I weisen wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf, insbesondere eine antithrombotische Wirkung und eine Faktor Xa-inhibierende Wirkung.

  本发明涉及新的一般式（I）中R1至R4定义如权利要求1所述的羧酸酰胺，其互变异构体，其对映体，其二对映异构体，其混合物和其盐，以及其制备和用作药物的用途。上述一般式I的化合物具有有价值的药理特性，特别是抗血栓作用和因子Xa抑制作用。
• Novel substituted benzoic acid amides, their preparation and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Boehringer Ingelheim

  公开号：US20040138309A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  Carboxylic acid amides of general formula 1 having an antithrombotic activity and a factor Xa-inhibiting activity. Exemplary are: (a) N-[1-(3-amidino-phenyl)-2-(1H-tetrazol-5-yl)-ethyl]-4-(2,5-dihydro-pyrrol-1-yl-carbonyl)-3 -methyl-benzamide, (b) N-[1-(3-amidino-phenyl)-2-(1H-tetrazol-5-yl)-ethyl]-3-methyl-4-(pyrrolidin-1-yl-carbonyl)-benzamide, (c) N-[1-(5-amidino-2-hydroxy-phenyl)-2-phenyl-ethyl]-3-methyl-4-(pyrrolidin-1-yl-carbonyl)-benzamide, and (d) N-[1-(5-amidino-2-hydroxy-phenyl)-2-(pyridin-3-yl)-ethyl]-3-methyl-4-(pyrrolidin-1-yl-carbonyl)-benzamide,

  通式1的羧酸酰胺具有抗血栓和因子Xa抑制活性。例如：(a) N-[1-(3-氨基苯基)-2-(1H-四唑-5-基)-乙基]-4-(2,5-二氢-吡咯-1-基-羰基)-3-甲基苯甲酰胺，(b) N-[1-(3-氨基苯基)-2-(1H-四唑-5-基)-乙基]-3-甲基-4-(吡咯烷-1-基-羰基)苯甲酰胺，(c) N-[1-(5-氨基-2-羟基苯基)-2-苯基乙基]-3-甲基-4-(吡咯烷-1-基-羰基)苯甲酰胺，和(d) N-[1-(5-氨基-2-羟基苯基)-2-(吡啶-3-基)-乙基]-3-甲基-4-(吡咯烷-1-基-羰基)苯甲酰胺。
• CARBOXYLIC ACID AMIDES, THE PREPARATION THEREOF, AND THEIR USE AS PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：Gillard James

  公开号：US20080132496A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  Substituted carboxylic acid amides of general formula wherein A, B, and R 1 to R 5 are as defined herein, and the tautomers and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, which have valuable properties, such as antithrombotic activity and factor Xa-inhibiting activity.

  通式为的取代羧酸酰胺，其中A、B和R1至R5的定义如本文所述，以及它们的互变异构体和盐，特别是与无机或有机酸或碱的生理上可接受的盐，具有有价值的性质，如抗血栓活性和Xa因子抑制活性。
• US6838565B2
  申请人：——

  公开号：US6838565B2

  公开（公告）日：2005-01-04
• US7326791B2
  申请人：——

  公开号：US7326791B2

  公开（公告）日：2008-02-05