dimethyl 2-[(4S,5R)-3-(p-methoxybenzyl)-2-oxo-5-vinyloxazolidin-4-yl]ethylphosphonate | 910660-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: dimethyl 2-[(4S,5R)-3-(p-methoxybenzyl)-2-oxo-5-vinyloxazolidin-4-yl]ethylphosphonate
• 英文别名: (4S,5R)-4-(2-dimethoxyphosphorylethyl)-5-ethenyl-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 910660-33-2
• 化学式: C₁₇H₂₄NO₆P
• 分子量: 369.354
• InChiKey: RXCMKGFETUDRQE-JKSUJKDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-[(4S,5R)-3-(p-methoxybenzyl)-2-oxo-5-vinyloxazolidin-4-yl]ethylphosphonate 在 水 、 三甲胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到methyl hydrogen 2-[(4S,5R)-3-(p-methoxybenzyl)-2-oxo-5-vinyloxazolidin-4-yl]ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过通用的烯烃交叉复分解方法合成鞘磷脂亚甲基，氮杂和硫类似物

  摘要：

  通过使用1-十五碳烯与氨基之间的烯烃交叉复分解规程成功地完成了光学均质的鞘磷脂类似物的合成，该类似物具有CH 2，NH和S，而不是将磷酸胆碱头基连接至鞘氨醇主链的磷酸氧具有用于构建磷酸胆碱部分的合适结构单元或官能团的醇部分。此外，还合成了荧光标记的鞘磷脂亚甲基类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.018
• 作为产物：
  描述：

  ((4S,5R)-3-(4-methoxybenzyl)-2-oxo-5-vinyloxazolidin-4-yl)methyl trifluoromethanesulfonate 、 甲基膦酸二甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以1.75 g的产率得到dimethyl 2-[(4S,5R)-3-(p-methoxybenzyl)-2-oxo-5-vinyloxazolidin-4-yl]ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过通用的烯烃交叉复分解方法合成鞘磷脂亚甲基，氮杂和硫类似物

  摘要：

  通过使用1-十五碳烯与氨基之间的烯烃交叉复分解规程成功地完成了光学均质的鞘磷脂类似物的合成，该类似物具有CH 2，NH和S，而不是将磷酸胆碱头基连接至鞘氨醇主链的磷酸氧具有用于构建磷酸胆碱部分的合适结构单元或官能团的醇部分。此外，还合成了荧光标记的鞘磷脂亚甲基类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.018

文献信息

• Syntheses of Fluorescence-labeled Sphingosine 1-Phosphate Methylene and Sulfur Analogues as Possible Visible Ligands to the Receptor
  作者：Tetsuya Yamamoto、Hiroko Hasegawa、Toshikazu Hakogi、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1246/cl.2008.188

  日期：2008.2.5

  The methylene and sulfur analogues of sphingosine 1-phosphate labeled with a fluorescent group at the terminus of the backbone skeleton were stereoselectively synthesized as possible nonhydrolyzable visible ligands to the sphingosine 1-phosphate receptor, S1P1.

  我们立体选择性地合成了在骨架骨架末端标有荧光基团的 1-磷酸鞘氨醇亚甲基和硫类似物，它们可能是 1-磷酸鞘氨醇受体 S1P1 的非水解可见配体。