(S)-N-(pyrrolidin-2-ylmethyl)naphthalen-1-amine | 67715-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-N-(pyrrolidin-2-ylmethyl)naphthalen-1-amine
• 英文别名: (S)-2-(naphth-1-ylaminomethyl)pyrrolidine；N-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl]naphthalen-1-amine
• CAS: 67715-16-6
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂
• 分子量: 226.321
• InChiKey: SRYXYJQVUDCZIG-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(pyrrolidin-2-ylmethyl)naphthalen-1-amine 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-((S)-2-Naphthalen-1-yl-hexahydro-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]diazaphosphol-1-yloxy)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Palladium Catalyzed Allylic Amination Using New Chiral Pyridine-Phosphine Ligands

  摘要：

  我们使用一类新型手性吡啶-膦配体，研究了钯催化 5 与各种胺的不对称烯丙基胺化反应。使用苄胺、藜芦胺或吗啉作为亲核剂，观察到高达 94%e 的高对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1561
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 N-甲基吗啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (S)-N-(pyrrolidin-2-ylmethyl)naphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  衍生自l-脯氨酸的新型手性偶氮盐（N-杂环卡宾的前体）的合成与表征

  摘要：

  摘要 已经开发了用于制备衍生自1-脯氨酸的N-杂环卡宾的前体的七种手性氮杂鎓和五种官能化的手性氮杂鎓盐的短而灵活的方法。获得了中等至良好的总产量。分离出一些NHC二聚体和硫酮。还报道了两种[Rh-NHC]配合物的X射线晶体结构测定。 已经开发了用于制备衍生自1-脯氨酸的N-杂环卡宾的前体的七种手性氮杂鎓和五种官能化的手性氮杂鎓盐的短而灵活的方法。获得了中等至良好的总产量。分离出一些NHC二聚体和硫酮。还报道了两种[Rh-NHC]配合物的X射线晶体结构测定。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340215

文献信息

• Synthesis and characterization of new chiral Rh(I) complexes with N, N′-, and N, P-ligands. A study of anchoring on the moodified zeolites and catalytic properties of heterogenized complexes
  作者：A. Carmona、A. Corma、M. Iglesias、A. San José、F. Sánchez

  DOI：10.1016/0022-328x(94)05195-h

  日期：1995.4

  Novel chiral bidentate N, N′- and N, P- donors and their rhodium complexes were synthesised and characterized. The reactions of [Rh(COD)Cl}2] and [RhCl(PPh3)3] with different prepared chiral ligands: if(S)-1-L-2-t-butylaminocarbonylpyrrolidine(1a, 1b), (S)-1-L-2-diphenylphosphinomethylpyrrolidine (2a, 2b), (S)-1-L-2-(1-naphthylaminocarbonyl)pyrrolidine (5a, 5b), (S)-1-L-2-(1-naphthylaminomethyl)pyrrolidine

  合成并表征了新型手性双齿N，N'-和N，P-供体及其铑配合物。[Rh（COD）Cl} 2 ]和[RhCl（PPh 3）3 ]与制备的不同手性配体的反应：if（S）-1-L-2-t-丁基氨基羰基吡咯烷（1a，1b），（S）-1-L-2-二苯基膦基甲基吡咯烷（2a，2b），（S）-1-L-2-（1-萘氨基羰基）吡咯烷（5a，5b），（S）-1-L-2-（1-萘氨基甲基）吡咯烷（7a，7b）（a：L = t-butylaminocarbonyl，在一个非配位阴离子的存在（3- trietoxysilylpropyl）氨基羰基）（PF 6 - ），得到阳离子四配位的[Rh（L 2）（配体）] [PF 6 ]（L 2 = rmCOD或PPH 3）。通过元素分析，红外光谱和1 H，13 C和31 P NMR测量阐明了这些络合物的结构。具有1b，2b，5b和7b的金属配合物，将其锚定在二氧化硅上，得到
• Synthesis of Phosphoramides for the Lewis Base-Catalyzed Allylation and Aldol Addition Reactions
  作者：Scott E. Denmark、Xiping Su、Yutaka Nishigaichi、Diane M. Coe、Ken-Tsung Wong、Stephen B. D. Winter、Jun Young Choi

  DOI：10.1021/jo9820723

  日期：1999.3.1

  Both chiral and achiral phosphoramides of diverse structure were prepared from diamines by the coupling to phosphorus(V) or phosphorus(III) reagents. Several enantiopure 1,2-diphenyl-1,2-ethanediamine analogues have been prepared by the reductive coupling of the corresponding N-silylimine with NbCl(4)(THF)(2) and subsequent resolution by the formation of diastereomeric menthyl carbamates. (S,S)-N,

  通过与磷（V）或磷（III）试剂偶联，由二胺制备了多种结构的手性和非手性磷酰胺。几种对映体纯的1,2-二苯基-1,2-乙二胺类似物是通过将相应的N-硅酰亚胺与NbCl（4）（THF）（2）还原偶联而制备的，随后通过形成非对映异构的氨基甲酸薄荷酯进行拆分。（S，S）-N，N′-二-（1-萘基）-1,2-二苯基-1,2-乙二胺15是通过（S，S）-1,2-二苯基-1的芳基化制备的，2-乙二胺与碘化萘。
• Asymmetric allylation of aromatic aldehydes catalyzed by chiral phosphoramides prepared from (S)-proline
  作者：Katsuhiko Iseki、Yoshichika Kuroki、Mie Takahashi、Satoshi Kishimoto、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00084-7

  日期：1997.3

  Chiral phosphoramides prepared from (S)-proline were used to catalyze the allylation and crotylation of aromatic aldehydes with allylic trichlorosilanes in good enantioselective yields. Phosphoramides 4d and 4m gave chiral homoallylic alcohols and their enantiomers, respectively, with similar levels of enantioselectivity.

  由（S）-脯氨酸制备的手性磷酰胺用于催化芳族醛与烯丙基三氯硅烷的烯丙基化和丁烯酰化，并具有良好的对映选择性。磷酰胺4d和4m分别得到手性均烯醇和它们的对映异构体，具有相似的对映选择性。
• Chiral Phosphoramide-Catalyzed Enantioselective Addition of Allylic Trichlorosilanes to Aldehydes. Preparative and Mechanistic Studies with Monodentate Phosphorus-Based Amides
  作者：Scott E. Denmark、Jiping Fu、Diane M. Coe、Xiping Su、Norman E. Pratt、Brian D. Griedel

  DOI：10.1021/jo052202p

  日期：2006.2.1

  to benzaldehyde promoted by chiral phosphoramides to give the enantioenriched homoallylic alcohol has been investigated. In a survey of Lewis bases as activators for the addition of allyltrichlorosilane to benzaldehyde, phosphorus-based amides have been found to be the most effective promoters. To achieve asymmetric induction, chiral phosphoric triamides derived from chiral diamines have been developed

  已经研究了将手性磷酰胺促进的烯丙基三氯硅烷添加到苯甲醛中，得到对映体富集的均烯丙基醇。在对路易斯碱作为将烯丙基三氯硅烷添加到苯甲醛中的活化剂的调查中，发现磷基酰胺是最有效的促进剂。为了实现不对称诱导，已经开发了衍生自手性二胺的手性磷酸三酰胺并将其用于烯丙基化反应中，尽管具有适度的对映选择性。2-丁烯基硅烷的添加具有高度非对映选择性，表明是封闭的，椅子状的过渡结构。已经进行了详细的机理研究以探究激活的起源。通过非线性效应和动力学研究的结合，在速率和立体化学确定步骤中，发现该反应可能涉及两种磷酰胺。这些研究为开发高选择性和反应性催化剂提供了背景。
• Chiral amine catalyzed enantio- and diastereoselective Michael reaction in brine
  作者：Sarbjit Singh、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.06.026

  日期：2012.7

  Simple pyrrolidine-based chiral amines were synthesized and used for the Michael addition of different ketones to a variety of nitro-olefins in brine. The effect of different surfactants and acids on the yields and stereochemical outcome of the Michael adducts was studied in detail. Chiral amine 1g was found to catalyze the formation of Michael adducts with high enantioselectivity (up to >99%), diastereoselectivity [up to 98:2 (syn:anti)] and yield (up to 94%). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.