1-phthalimido-cyclopentanecarbonyl chloride | 51972-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-phthalimido-cyclopentanecarbonyl chloride
• 英文别名: 1-Phthalimido-cyclopentan-carbonylchlorid
• CAS: 51972-37-3
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₃
• 分子量: 277.707
• InChiKey: CATCSGOIQLMUFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phthalimido-cyclopentanecarbonyl chloride 在 一水合肼 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 N-(1-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)cyclopentyl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  修改的双齿氨基恶唑啉发展指导小组二级的C钯催化的芳基？H债券

  摘要：

  一个新的双齿α-氨基恶唑啉基导向基团已经开发出来。与以前的指导小组不同，这个新设计的指导小组很容易从氨基酸制备并进行结构修饰。该辅助剂优先在二级C（sp 3）H键上而不是在芳基C（sp 2）H键上进行功能化。线性分子中的双键仲C（sp 3）H键之间直接芳基化的非对映选择性也首次通过远程手性中继与手性导向基团实现。通过改变底物和芳基卤化物的取代基，可以用相同的手性来源制得两种非对映异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.201406528
• 作为产物：
  描述：

  环亮氨酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-phthalimido-cyclopentanecarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  修改的双齿氨基恶唑啉发展指导小组二级的C钯催化的芳基？H债券

  摘要：

  一个新的双齿α-氨基恶唑啉基导向基团已经开发出来。与以前的指导小组不同，这个新设计的指导小组很容易从氨基酸制备并进行结构修饰。该辅助剂优先在二级C（sp 3）H键上而不是在芳基C（sp 2）H键上进行功能化。线性分子中的双键仲C（sp 3）H键之间直接芳基化的非对映选择性也首次通过远程手性中继与手性导向基团实现。通过改变底物和芳基卤化物的取代基，可以用相同的手性来源制得两种非对映异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.201406528

文献信息

• Cyclic α-amino acids as precursors for synthesis of 2-amino-3-hetarylpyrrolin-4-ones and their spiro derivatives
  作者：Alexey V. Dobrydnev、Tatyana A. Volovnenko、Yulian M. Volovenko、Gennady V. Palamarchuk、Oleg V. Shishkin

  DOI：10.1007/s00706-012-0727-3

  日期：2012.5

  Abstractα-Aminoisobutanoic acid and some representatives of cyclic α-amino acids were converted to corresponding 1-phthalimido- and N-trifluoroacylated acid chlorides. Treatment of 2-(1H-benzimidazol-2-yl)acetonitrile with 1-phthalimidoacid chlorides in DMF unexpectedly gave 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(dimethylamino)-2-propenenitrile. On the other hand, the reaction of hetarylacetonitriles with N-trifluoroacylated

  摘要将α-氨基异丁酸和一些环状α-氨基酸代表转化为相应的1-邻苯二甲酰亚胺基和N-三氟酰化酰氯。用1-邻苯二甲酰氯在DMF中处理2-（1 H-苯并咪唑-2-基）乙腈意外地得到2-（1 H-苯并咪唑-2-基）-3-（二甲基氨基）-2-丙烯腈。另一方面，杂芳基乙腈与N的反应-三氟酰化酰氯得到所需的（3-氰基-2-氧代-3-杂芳基丙基）-2,2,2-三氟乙酰胺，其经三氟乙酰化后提供目标2-氨基-3-杂芳基吡咯啉-4-酮。苯甲酰氯对苯并咪唑基氨基吡咯啉酮的酰化作用导致形成3-苯甲酰基-2,3-二氢-5-苯基-1 H-苯并[4,5]咪唑并[1,2- c ]吡咯并[3,2- e ]嘧啶-1-酮。 图形概要