1-(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)环戊烷羧酸 | 51971-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)环戊烷羧酸
• 英文名称: 1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)cyclopentane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Phthalimido-1-carboxy-cyclopentan；1-phthalimido-cyclopentanecarboxylic acid；1-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)cyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 51971-46-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• mdl: MFCD06219123
• 分子量: 259.262
• InChiKey: FGGDAJNZNPBPGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)环戊烷羧酸 在 氯化亚砜 、 一水合肼 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 N-(1-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)cyclopentyl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  修改的双齿氨基恶唑啉发展指导小组二级的C钯催化的芳基？H债券

  摘要：

  一个新的双齿α-氨基恶唑啉基导向基团已经开发出来。与以前的指导小组不同，这个新设计的指导小组很容易从氨基酸制备并进行结构修饰。该辅助剂优先在二级C（sp 3）H键上而不是在芳基C（sp 2）H键上进行功能化。线性分子中的双键仲C（sp 3）H键之间直接芳基化的非对映选择性也首次通过远程手性中继与手性导向基团实现。通过改变底物和芳基卤化物的取代基，可以用相同的手性来源制得两种非对映异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.201406528
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 环亮氨酸 反应 0.5h， 生成 1-(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)环戊烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  后期亲电氟化对氟二肽的对映选择性和非对映选择性合成

  摘要：

  通过对映和非对映选择性亲电氟化制备了一系列掺有α-氟-α-氨基酸的光学富集的单氟化二肽。现在可以以高达73:27的对映体比例和高的> 98：2非对映体比例来实现这种以前不成功的氟化二肽方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.074

文献信息

• Cyclic α-amino acids as precursors for synthesis of 2-amino-3-hetarylpyrrolin-4-ones and their spiro derivatives
  作者：Alexey V. Dobrydnev、Tatyana A. Volovnenko、Yulian M. Volovenko、Gennady V. Palamarchuk、Oleg V. Shishkin

  DOI：10.1007/s00706-012-0727-3

  日期：2012.5

  Abstractα-Aminoisobutanoic acid and some representatives of cyclic α-amino acids were converted to corresponding 1-phthalimido- and N-trifluoroacylated acid chlorides. Treatment of 2-(1H-benzimidazol-2-yl)acetonitrile with 1-phthalimidoacid chlorides in DMF unexpectedly gave 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(dimethylamino)-2-propenenitrile. On the other hand, the reaction of hetarylacetonitriles with N-trifluoroacylated

  摘要将α-氨基异丁酸和一些环状α-氨基酸代表转化为相应的1-邻苯二甲酰亚胺基和N-三氟酰化酰氯。用1-邻苯二甲酰氯在DMF中处理2-（1 H-苯并咪唑-2-基）乙腈意外地得到2-（1 H-苯并咪唑-2-基）-3-（二甲基氨基）-2-丙烯腈。另一方面，杂芳基乙腈与N的反应-三氟酰化酰氯得到所需的（3-氰基-2-氧代-3-杂芳基丙基）-2,2,2-三氟乙酰胺，其经三氟乙酰化后提供目标2-氨基-3-杂芳基吡咯啉-4-酮。苯甲酰氯对苯并咪唑基氨基吡咯啉酮的酰化作用导致形成3-苯甲酰基-2,3-二氢-5-苯基-1 H-苯并[4,5]咪唑并[1,2- c ]吡咯并[3,2- e ]嘧啶-1-酮。 图形概要
• General Access to Modified α‐Amino Acids by Bioinspired Stereoselective γ‐C−H Bond Lactonization
  作者：Laia Vicens、Massimo Bietti、Miquel Costas

  DOI：10.1002/anie.202007899

  日期：2021.2.23

  show that the use of bioinspired manganese catalysts and H2O2 under mild conditions, provides access to modified α‐amino acids via γ‐C−H bond lactonization. The system can efficiently target 1°, 2° and 3° γ‐C−H bonds of α‐substituted and achiral α,α‐disubstituted α‐amino acids with outstanding site‐selectivity, good to excellent diastereoselectivity and (where applicable) enantioselectivity. This methodology

  α‐氨基酸代表了宝贵的一类天然产物，被用作生物和化学合成的基础。由于可用的天然氨基酸数量有限，并且它们在蛋白质组学，诊断，药物递送和催化中的广泛应用，对开发制备修饰的类似物的方法的需求日益增加。在这里，我们表明使用了生物启发性的锰催化剂和H 2 O 2在温和的条件下，可通过γ-C-H键内酯化作用获得修饰的α-氨基酸。该系统可有效靶向α-取代的和非手性α，α-二取代的α-氨基酸的1°，2°和3°γ-C-H键，具有出色的位点选择性，良好的非对映选择性和（如果适用）对映选择性。该方法可以被认为是完善的有机金属程序的替代方法。
• Deconvoluting Nonlinear Catalyst–Substrate Effects in the Intramolecular Dirhodium-Catalyzed C–H Insertion of Donor/Donor Carbenes Using Data Science Tools
  作者：Lucas W. Souza、Beck R. Miller、Ryan C. Cammarota、Anna Lo、Ixchel Lopez、Yuan-Shin Shiue、Benjamin D. Bergstrom、Sarah N. Dishman、James C. Fettinger、Matthew S. Sigman、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/acscatal.3c04256

  日期：2024.1.5

  Interactions between catalysts and substrates can be highly complex and dynamic, often complicating the development of models to either predict or understand such processes. A dirhodium(II)-catalyzed C–H insertion of donor/donor carbenes into 2-alkoxybenzophenone substrates to form benzodihydrofurans was selected as a model system to explore nonlinear methods to achieve a mechanistic understanding. We found that

  催化剂和底物之间的相互作用可能非常复杂和动态，通常使预测或理解此类过程的模型开发变得复杂。选择二铑 (II) 催化的供体/供体卡宾 C-H 插入 2-烷氧基二苯甲酮底物形成苯并二氢呋喃作为模型系统，探索非线性方法以实现机理理解。我们发现，应用传统的多元线性回归 (MLR) 方法关联 DFT 衍生的催化剂和底物描述符会导致模型性能不佳。这启发了通过应用确定独立筛选和稀疏算子（SISSO）算法将非线性描述符关系引入建模。基于 SISSO 生成的描述符，确定了一个高性能 MLR 模型，可以很好地预测外部验证点。使用化学空间图、决策树和线性描述符解构特征关系有助于机理解释。发现底物强烈依赖于空间效应来确定其固有的环化选择性偏好。然后可以将催化剂反应位点特征与产品特征相匹配，以在底物规定的范围内调整或覆盖所得的非对映选择性。本案例研究提出了一种通过使用非线性建模方法和通过模式识别进行线性反卷积来理解催化中经常遇到的复杂相互作用的方法。