dimethyl 3-(4-chlorophenyl)isoxazole-4,5-dicarboxylate | 147776-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-(4-chlorophenyl)isoxazole-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 3-(4-chlorophenyl)-4,5-isoxazoledicarboxylate；dimethyl 3-(4-chlorophenyl)-1,2-oxazole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 147776-97-4
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₅
• 分子量: 295.679
• InChiKey: CLZQRSWKVOAQRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3-(4-chlorophenyl)isoxazole-4,5-dicarboxylate 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以77%的产率得到methyl-2-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-5-oxo-1,2-dihydropyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4,5-二取代的吡咯烷2,3-二酮的杂环-杂环策略：来自异恶唑酯的还原重排方法

  摘要：

  这项工作证明了杂环-杂环互变策略可以以中等至良好的收率（50-80％）获得4,5-二取代的3-羟基-2-吡咯烷酮。该方法相对于多组分反应方法具有明显的优点，因为它允许在氮位置获得未取代的3-羟基-2-吡咯烷酮以进一步官能化。

  DOI：

  10.1055/a-1492-8216
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 4-chlorobenzaldoxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到dimethyl 3-(4-chlorophenyl)isoxazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  4,5-二取代的吡咯烷2,3-二酮的杂环-杂环策略：来自异恶唑酯的还原重排方法

  摘要：

  这项工作证明了杂环-杂环互变策略可以以中等至良好的收率（50-80％）获得4,5-二取代的3-羟基-2-吡咯烷酮。该方法相对于多组分反应方法具有明显的优点，因为它允许在氮位置获得未取代的3-羟基-2-吡咯烷酮以进一步官能化。

  DOI：

  10.1055/a-1492-8216

文献信息

• Efficient synthesis of isoxazoles and isoxazolines from aldoximes using Magtrieve™ (CrO2)
  作者：Sandeep Bhosale、Santosh Kurhade、Uppuleti Viplava Prasad、Venkata P. Palle、Debnath Bhuniya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.073

  日期：2009.7

  Treatment of aldoximes 1 with Magtrieve™ (CrO2) in presence of dipolarophile 3 or 4, furnished a variety of isoxazolines 5a–u and isoxazoles 6a–q as 1,3-dipolar cycloaddition (1,3-DC) products (38 examples; 63–90% isolated yields). In situ formation of a nitrile oxide intermediate was confirmed through isolation of the dimerization product furoxane 2a in absence of any dipolarophile. The methodology

  在存在偶极亲和剂3或4的情况下，用Magtrieve ™（CrO 2）处理醛肟1，提供了各种异恶唑啉5a–u和异恶唑6a–q作为1,3-偶极环加成（1,3-DC）产品（38个例子） ； 63–90％的独立收益率）。通过在不存在任何双亲性物质的情况下分离二聚产物呋喃烷2a来确认一氧化氮中间体的原位形成。该方法已扩展到分子内一氧化氮环加成（INOC）反应，以获得高度有用的7-8色烷衍生物（分离产率为75-80％）。Magtrieve ™作为用于1,3-DC反应的新试剂，它具有出色的底物通用性，同时还表现出对敏感保护基和富电子官能团的耐受性。
• One-Pot Preparation of 3-Arylisoxazole-4,5-dicarboxylates from Benzylic Chlorides and Acetylenedicarboxylates
  作者：Taro Imai、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201701726

  日期：2018.3.22

  N‐methylmorpholine N‐oxide (NMO) and then NH2OH·HCl and potassium carbonate followed by the addition of Oxone® in the presence of acetylene derivatives to give the corresponding 3‐arylisoxazole‐4,5‐dicarboxylates in good to moderate yields. This one‐pot transformation used readily available materials and was performed under transition‐metal‐free conditions.

  先用N-甲基吗啉N-氧化物（NMO），然后用NH 2 OH · HCl和碳酸钾处理苯甲酰氯，然后在乙炔衍生物存在下加入Oxone®，得到相应的3-芳基异恶唑-4,5-二羧酸酯中等至中等的产量。这种一锅法改造使用了现成的材料，并在无过渡金属的条件下进行。
• Cycloaddition d'oxydes de nitrile a des diazaphospholes et des composés apparentés. réactivité comparée des doubles liaisons NC, PC et AsC
  作者：Y.Y.C.Yeung Lam Ko、F. Tonnard、R. Carrié、F. De Sarlo、A. Brandi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88555-0

  日期：1983.1
• Hypervalent iodine mediated synthesis of di- and tri-substituted isoxazoles via [3+2] cycloaddition of nitrile oxides
  作者：Ankur Singhal、Santosh Kumar Reddy Parumala、Arun Sharma、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.038

  日期：2016.2

  An efficient and rapid protocol for the synthesis of 3,4-disubstituted and 3,4,5-trisubstituted isoxazoles under catalyst-free conditions is described. This protocol involves pre-oxidation of aldoxime into nitrile oxide using diacetoxyiodobenzene. The in situ generated nitrile oxide was trapped with dipolarophiles for the formation of functionally rich isoxazoles via [3+2] cycloaddition. (C) 2016 Published by Elsevier Ltd.
• YEUNG, LAM, KO, Y. C. C.;TONNARD, F.;CARRIE, R.;DE, SARLO, F.;BRANDI, A., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 9, 1507-1514
  作者：YEUNG, LAM, KO, Y. C. C.、TONNARD, F.、CARRIE, R.、DE, SARLO, F.、BRANDI, A.

  DOI：——

  日期：——