(4-nitrophenyl)(2-(pyridin-2-yl)phenyl)methanol | 1312618-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-nitrophenyl)(2-(pyridin-2-yl)phenyl)methanol
• 英文别名: (4-Nitrophenyl)-(2-pyridin-2-ylphenyl)methanol；(4-nitrophenyl)-(2-pyridin-2-ylphenyl)methanol
• CAS: 1312618-02-2
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 306.321
• InChiKey: LQIYVXCQRCFQIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 、 对硝基苯甲醛 在 C₃₃H₃₃FeN₅PRh⁽²⁺⁾*2BF₄^(1-) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以24%的产率得到(4-nitrophenyl)(2-(pyridin-2-yl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Oxidation-promoted activation of a ferrocene C–H bond by a rhodium complex

  摘要：

  含有基于费罗烯的杂二功能膦 N-杂环卡宾 (NHC) 配体的铑(I) 配合物的氧化，生成一个稳定的平面手性铑(III) 配合物，并在费罗烯上意外地发生了 C–H 活化。铑(I) 氧化为铑(III) 可能是通过费罗烯的初始氧化形成费罗烯离子，并随后发生电子从铑转移到费罗烯离子的过程。初步催化测试显示，该铑(III) 配合物在通过 2-苯基吡啶的 C–H 活化对 4-硝基苯甲醛进行 Grignard 类型芳基化反应时表现出活性。

  DOI：

  10.1039/c3dt50240f

文献信息

• Ru-Catalyzed Regioselective Direct Hydroxymethylation of (Hetero)Arenes via C–H Activation
  作者：Guo-Fu Zhang、Yue Li、Xiao-Qiang Xie、Cheng-Rong Ding

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00183

  日期：2017.3.3

  An efficient and direct ruthenium-catalyzed regioselective hydroxymethylation of (hetero)arenes via C-H activation with paraformaldehyde as a hydroxymethylating reagent is described. The corresponding products can be obtained in good to excellent yield. A number of aryl aldehydes can also be used in place of paraformaldehyde giving the desired alcohol products with similarly good results.

  描述了通过用低聚甲醛作为羟甲基化试剂的CH活化，有效和直接的钌催化（杂）芳烃的区域选择性羟甲基化。可以以良好至优异的产率获得相应的产物。也可以使用许多芳基醛代替多聚甲醛，得到所需的醇产物，并具有相似的良好结果。
• Rh-Catalyzed CC Cleavage of Benzyl/Allylic Alcohols to Produce Benzyl/Allylic Amines or other Alcohols by Nucleophilic Addition of Intermediate Rhodacycles to Aldehydes and Imines
  作者：Xi-Sha Zhang、Yang Li、Hu Li、Kang Chen、Zhi-Quan Lei、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/chem.201201867

  日期：2012.12.7

  imines was slower than the CC cleavage and the equilibrium between the rhodacycle and phenylpyridine; iv) the whole transformation was a combination of two sequences of CC cleavage/nucleophilic addition and CC cleavage/protonation/CH activation/nucleophilic addition, with the latter being perhaps the main pathway. We also demonstrated the first example of cleavage of an C(alkenyl)C(benzyl) bond

  我们报告了三种转化：1）从联芳基甲醇直接转化为联芳基甲胺；2）从一种联芳基甲醇直接转化为另一种联芳基甲醇；3）从烯丙基醇直接转化为烯丙基胺。这些变换是基于吡啶基定向的Rh催化的Ç 仲醇的C键裂解和随后的除CX（X = N或O）的双键。反应条件简单，不需要添加剂。C的驱动力C键裂解是稳定的rhodocycle中间体的形成。也可以使用其他定向基团，例如吡唑基，尽管其效率不如吡啶基。我们对转化1进行了深入研究，发现：1）底物范围广，富含电子的醇和缺乏电子的亚胺更有效；2）作为离去基团，醛对CC键断裂或整个转化均无显着影响；3）机理研究（中间分离，原位NMR光谱研究，竞争反应，同位素标记实验）表明：i）C在这些条件下，C裂解非常有效。ii）在rhodocycle中间体与质子化副产物苯基吡啶之间存在平衡；iii）所述rhodacycle中间体亚胺的添加步骤是比C慢 Ç裂解和rhodacycle和苯基之间的平衡;
• Grignard-Type Arylation of Aldehydes via a Rhodium-Catalyzed CH Activation under Mild Conditions
  作者：Luo Yang、Camille A. Correia、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/adsc.201100232

  日期：2011.5

  An efficient Grignard‐type arylation of aldehydes via aryl CH activation was achieved under mild conditions catalyzed by rhodium. The reaction provides an easy access to a wide variety of benzyl alcohols and can tolerate various functional groups as well as air and water.

  在铑催化的温和条件下，可以通过芳基CH活化实现醛的有效格氏（Grignard）型芳基化反应。该反应提供了容易获得各种苄醇的途径，并且可以耐受各种官能团以及空气和水。
• Contribution of heterobifunctional ligands to transition metal-catalysed C--C coupling reactions
  作者：Agnes LABANDE、Eric DEYDIER、Eric MANOURY、Jean-Claude DARAN、Catherine AUDIN、Rinaldo POLI

  DOI：10.3906/kim-1507-73

  日期：——

  In this account the authors' latest results in C-C coupling catalysis are reviewed. First, an efficient catalytic system for the Kumada-Tamao-Corriu coupling reaction based on NHC-phosphine (NHC = N-heterocyclic carbene) nickel complexes is presented. Then the use of palladium complexes of chiral ferrocenyl NHC-phosphines in the asymmetric Suzuki-Miyaura coupling reaction is reported. High catalytic activities and moderate enantioselectivities (ee up to 46%) were obtained. Chiral ferrocenyl phosphine-ethers were also tested in the asymmetric Suzuki-Miyaura reaction yielding good activities and moderate enantioselectivities (ee up to 37%). Finally, the original synthesis of a ferrocenyl rhodium(III) complex and its successful use as catalyst for a C-C coupling reaction via C-H activation of 2-phenylpyridine is presented.

  在这篇报道中，作者回顾了他们在C-C偶联催化方面的最新成果。首先，介绍了一种基于NHC-膦（NHC = N-杂环卡宾）镍复合物的高效催化体系，用于Kumada-Tamao-Corriu偶联反应。然后，报告了手性二茂铁NHC-膦的钯复合物在不对称Suzuki-Miyaura偶联反应中的应用，获得了高催化活性和适中的对映选择性（对映体富集率高达46%）。手性二茂铁膦醚在不对称Suzuki-Miyaura反应中也进行了测试，表现出良好的催化活性和适中的对映选择性（对映体富集率高达37%）。最后，介绍了一种二茂铁铑(III)复合物的原创合成及其成功作为催化剂通过C-H活化2-苯基吡啶进行C-C偶联反应的应用。
• Oxidation-promoted synthesis of ferrocenyl planar chiral rhodium(iii) complexes for C–H functionalization catalysis
  作者：Julien Cabanes、Maksym Odnoroh、Carine Duhayon、Christian Bijani、Alix Sournia-Saquet、Rinaldo Polia、Agnès Labande

  DOI：10.1016/j.mencom.2021.09.010

  日期：2021.9

  The chemical oxidation of rhodium(i) complexes [Rh(L)(COD)][BF4], where L is a ferrocenyl phosphine/N-heterocyclic carbene ligand, with 2 equiv. of a triaryl-aminium salt [(4-BrC6H4)3N][BF4] in acetonitrile gave planar chiral, air-stable [Rh(L–H)(MeCN)3][BF4]2 complexes where the ferrocene (C5H4CH2ImR or C5H4CH2BImCH2Mes) ring has been C–H activated at the position 2 in good to excellent yields. An

  铑 (i) 配合物 [Rh(L)(COD)][BF4] 的化学氧化，其中 L 是二茂铁基膦/N-杂环卡宾配体，具有 2 当量。三芳基胺盐 [(4-BrC6H4)3N][BF4] 在乙腈中生成平面手性、空气稳定的 [Rh(L–H)(MeCN)3][BF4]2 配合物，其中二茂铁 (C5H4CH2ImR 或 C5H4CH2BImCH2Mes ) 环已在位置 2 处被 C-H 激活，产率良好至极好。我们的复合物与普遍存在的 [Cp*Rh(MeCN)3]X2 复合物之间的重要反应性差异已在 4-硝基苯甲醛的格氏型芳基化中观察到。