1-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]hobartine | 133744-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]hobartine
• 英文别名: (1S,4R,5S)-4-{{1-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]-1H-indol-3-yl}methyl}-2,2,6-trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]non-6-ene；1-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-3-[[(1S,2R,5S)-4,4,8-trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]non-7-en-2-yl]methyl]indole
• CAS: 133744-50-0
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₃S
• 分子量: 464.629
• InChiKey: HCIHGZSIBXSMPH-KSNOWIBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]hobartine 在 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到(-)-hobartine
  参考文献：
  名称：

  马兜铃型生物碱的合成。第十一部分。（+）-脯氨酸和（+）-马兜铃烯的总合成

  摘要：

  光学罕见的纯样品Aristotelia生物碱（+） - sorelline（2）和（+） - aristolasene（3）已合成的第一次。由于天然（S）-紫苏醇是起始结构单元之一，因此这些合成描述了这些代谢物先前未知的绝对构型，如方案所示。结合这项工作，我们还制备了（-）-20-hydroxyhobartine（1），但事实证明，该产品不同于六年前已被指定为该结构的天然产物。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(92)80018-r
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-紫苏醇 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 三丁基膦 、 三(2-氯乙基)胺 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) diacetate 、 4-吡咯烷基吡啶 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 98.25h， 生成 1-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]hobartine
  参考文献：
  名称：

  合成Aristotelia -Type生物碱。第六部分（+）-马兜铃果糖的仿生合成†

  摘要：

  （S）-紫苏醇（5）经五步转化为（S）-7-（苯硫基）-p-薄荷基-1-en-8-胺（11）。该结构单元与1-（4-甲氧基苯基磺酰基）-1 H-吲哚-3-乙醛（12）的缩合产生预期的亚胺15，该亚胺15在暴露于无水乙醇中以54％的产率环化成受保护的20-（苯硫基）氨甲tine呤16。碳酸氢钠 用烷基化试剂处理该中间体导致经由吲哚部分保护的（+）-马兜铃果糖碱分子内烯丙基亲核取代反应。随后的还原除去保护基团的完成了的第一合成Aristotelia生物碱（+） - aristofruticosine（（+） - 4）。这种简单的合成方法证实了Bick和Hai提出的暂定结构（+）- 4，并建立了该代谢物迄今未知的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740113

文献信息

• Synthesis of Aristotelia-Type Alkaloids, Part XVI
  作者：Renato Galli、Markus Dobler、Rolf Güller、Reto Stahl、Hans-Jürg Borschberg

  DOI：10.1002/1522-2675(200210)85:10<3400::aid-hlca3400>3.0.co;2-2

  日期：2002.10

  independent total syntheses of the Aristotelia alkaloid (−)-serratenone ((−)-1) are disclosed, one starting with (−)-α-pinene, the other one with (S)-α-terpineol. These correlations led to a revision of the originally proposed absolute configuration of the natural product. In the course of systematic investigations of the behavior of the indole alkaloids (+)-makomakine ((+)-18) and (−)-hobartine ((−)-22)

  公开了亚里士多德生物碱 (-)-serratenone ((-)-1) 的两种独立的全合成，一种以 (-)-α-蒎烯开始，另一种以 (S)-α-松油醇开始。这些相关性导致对最初提出的天然产物绝对构型的修订。在对吲哚生物碱 (+)-makomakine ((+)-18) 和 (-)-hobartine ((-)-22) 对氧化剂的行为进行系统研究的过程中，发现用 I2 处理会导致不少于五种不同的产品。根据确切的反应条件，它们中的每一个都可以作为主要成分获得，产率在 40% 到 60% 之间。其中一种化合物显示与天然产物 (+)-11,12-didehydromakonin-10-one ((+)-28) 相同。
• BEERLI, RENE;BORSCHBERG, HANS-JURG, HELV. CHIM. ACTA., 74,(1991) N, C. 110-116
  作者：BEERLI, RENE、BORSCHBERG, HANS-JURG

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis ofAristotelia-Type Alkaloids. Part VIBiomimetic Synthesis of (+)-Aristofruticosine
  作者：Ren� Beerli、Hans-J�rg Borschberg

  DOI：10.1002/hlca.19910740113

  日期：1991.1.30

  indole moiety via an intramolecular, allylic nucleophilic displacement reaction. Subsequent reductive removal of the protecting group completed the first synthesis of the Aristotelia alkaloid (+)-aristofruticosine ((+)-4). This straightforward synthesis confirmed the tentative structure (+)-4, proposed by Bick and Hai, and established the hitherto unknown absolute configuration of this metabolite.

  （S）-紫苏醇（5）经五步转化为（S）-7-（苯硫基）-p-薄荷基-1-en-8-胺（11）。该结构单元与1-（4-甲氧基苯基磺酰基）-1 H-吲哚-3-乙醛（12）的缩合产生预期的亚胺15，该亚胺15在暴露于无水乙醇中以54％的产率环化成受保护的20-（苯硫基）氨甲tine呤16。碳酸氢钠 用烷基化试剂处理该中间体导致经由吲哚部分保护的（+）-马兜铃果糖碱分子内烯丙基亲核取代反应。随后的还原除去保护基团的完成了的第一合成Aristotelia生物碱（+） - aristofruticosine（（+） - 4）。这种简单的合成方法证实了Bick和Hai提出的暂定结构（+）- 4，并建立了该代谢物迄今未知的绝对构型。
• Synthesis of Aristotelia-type alkaloids. Part XI. Total syntheses of (+)-sorelline and (+)-aristolasene
  作者：Markus Dobler、René Beerli、Walter K. Weissmahr、Hans-Jürg Borschberg

  DOI：10.1016/0957-4166(92)80018-r

  日期：1992.11

  Optically pure samples of the rare Aristotelia alkaloids (+)-sorelline (2) and (+)-aristolasene (3) have been synthesized for the first time. Since natural (S)-perilla alcohol served as one of the starting building blocks, these syntheses delineate the previously unknown absolute configurations of these metabolites as shown in the schemes. In connection with this work we also prepared (−)-20-hydroxyhobartine

  光学罕见的纯样品Aristotelia生物碱（+） - sorelline（2）和（+） - aristolasene（3）已合成的第一次。由于天然（S）-紫苏醇是起始结构单元之一，因此这些合成描述了这些代谢物先前未知的绝对构型，如方案所示。结合这项工作，我们还制备了（-）-20-hydroxyhobartine（1），但事实证明，该产品不同于六年前已被指定为该结构的天然产物。