2,2'-(2-pyridin-2-yl-1,3-phenylene)bis(3-methylpyridine) | 1202877-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-(2-pyridin-2-yl-1,3-phenylene)bis(3-methylpyridine)
• 英文别名: 2-Methyl-6-[3-(6-methylpyridin-2-yl)-2-pyridin-2-ylphenyl]pyridine；2-methyl-6-[3-(6-methylpyridin-2-yl)-2-pyridin-2-ylphenyl]pyridine
• CAS: 1202877-36-8
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃
• 分子量: 337.424
• InChiKey: VBMNFHGZQLNHON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲基吡啶 、 2-苯基吡啶 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三甲基乙酸钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以41%的产率得到2,2'-(2-pyridin-2-yl-1,3-phenylene)bis(3-methylpyridine)
  参考文献：
  名称：

  C ？羧基钌（II）体系在水中催化氢键官能化

  摘要：

  在水中则更好：原位生成的[Ru（O 2 CR）2（芳烃）]催化剂可有效地将功能芳烃与水中的氯芳烃或氯杂环化合物进行直接邻位芳构化（请参阅方案； KOPiv =新戊酸钾），而无需需要表面活性剂。这些催化剂在水中的活性高于在有机溶剂中的活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201002870

文献信息

• Ruthenium(II) Acetate Catalyst for Direct Functionalisation of sp2-CH Bonds with Aryl Chlorides and Access to Tris- Heterocyclic Molecules
  作者：Franc Požgan、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1002/adsc.200900350

  日期：——

  generated (p-cymene)ruthenium diacetate [Ru(OAc)2(p-cymene)] catalyst 2, prepared from the (p-cymene)ruthenium dichloride dimer [RuCl2(p-cymene)]2, 1} and potassium acetate (KOAc), acts as an excellent catalyst for ortho CH bond functionalisation of 2-pyridylbenzene with unactivated aryl chlorides in the presence of potassium carbonate (K2CO3). Quantitative diarylation can be reached in 1 h at 120 °C. The

  该原位生成的（p -cymene）二乙酸钌的[Ru（OAc）2（p -cymene）]催化剂2，从（制备p -cymene）二氯化钌二聚体将[RuCl 2（p -cymene）] 2，1 }和乙酸钾（乙酸钾），充当极好的催化剂邻2- pyridylbenzene在碳酸钾的存在下未活化的芳基氯化物的CH键官能（K 2 CO 3）。在120°C下1 h即可达到定量二芳基化。在更剧烈的条件下，在KOAc或K 2 CO 3存在下，用1对2-吡啶基苯与2-卤代吡啶以及2-和3-卤代噻吩进行二芳基化反应，以生成潜在的三齿配体tris [1,2,3- （2-吡啶基）]苯和双（2,6-硫代苯基）2-吡啶基苯。
• One-pot direct C–H arylation of arenes in water catalysed by RuCl3·nH2O–NaOAc in the presence of Zn
  作者：Luis A. Adrio、José Gimeno、Cristian Vicent

  DOI：10.1039/c3cc43452d

  日期：——

  The inexpensive and commercially available catalytic system RuCl3·nH2O–NaOAc–Zn is active in water for the direct C–H arylation of arenes with aryl/heteroaryl chlorides. The reaction can be accelerated by the use of microwave irradiation and can also be scaled up to a multi-gram scale with excellent isolated yields.

  廉价且商业可得的催化体系RuCl3·nH2O–NaOAc–Zn在水中对芳烃与芳基/杂芳基氯化物的直接C–H芳基化反应表现出活性。通过微波辐射可以加速反应，并且可以放大到多克规模，获得优异的隔离产率。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed selective monoarylation in water and sequential functionalisations of C–H bonds
  作者：Percia B. Arockiam、Cédric Fischmeister、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1039/c2gc36222h

  日期：——

  The ruthenium(II)-phosphine catalyst RuCl2(PPh3)(p-cymene) operating water selectively leads to ortho monoarylation, with arylchlorides and heteroarylhalides, of functional arenes. Further catalytic heteroarylation with Ru(OAc)2(p-cymene) in water produces mixed bifunctional derivatives.

  铑(II)-膦催化剂RuCl2(PPh3)(p-cymene)在水中选择性地进行邻位单芳基化，适用于功能性芳烃与芳基氯化物和杂芳基卤化物的反应。此外，使用Ru(OAc)2(p-cymene)在水中进一步催化杂芳基化会产生混合的双功能衍生物。
• Diethyl carbonate as a solvent for ruthenium catalysed C–H bond functionalisation
  作者：Percia Arockiam、Valentin Poirier、Cédric Fischmeister、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1039/b913115a

  日期：——

  The ruthenium catalysed direct functionalisation of arene C–H bonds by aryl halides is reported. Reactions were performed in diethyl carbonate (DEC) instead of N-methylpyrrolidone (NMP), the solvent of choice used in most ruthenium catalysed C–H bond transformations. The use of diethyl carbonate facilitates the workup procedure thus reducing the amount of waste water. The slight loss of activity due to the use of diethyl carbonate is counterbalanced by the improvement of the catalyst efficiency achieved by a judicious choice of additives. Several arenes containing an N-heterocycle as a directing group have been diarylated.

  本报告介绍了芳基卤化物在钌催化下对炔烃 CâH 键的直接官能化。反应是在碳酸二乙酯（DEC）而非 N-甲基吡咯烷酮（NMP）中进行的，后者是大多数钌催化 CâH 键转化反应的首选溶剂。使用碳酸二乙酯简化了加工程序，从而减少了废水量。使用碳酸二乙酯会导致活性略有下降，但通过合理选择添加剂，催化剂的效率会得到提高，从而抵消了活性的下降。几种含有 N-杂环作为指导基团的烷烃已被二芳基化。
• C–H bond functionalisation with [RuH(codyl)2]BF4 catalyst precursor
  作者：Wenbo Li、Percia B. Arockiam、Cedric Fischmeister、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1039/c1gc15642j

  日期：——

  Direct catalytic diarylation with (hetero)arylhalides of arenes containing an heterocycle (pyridine, oxazoline, pyrazole) has been performed with a ruthenium catalyst assisted by a coordinating base. It constitutes a green process for cross-coupled C–C bond formation without any metal salt waste. The new catalytic system is based on [HRu(codyl)2]BF4/2KY (KY: KOAc, KOPiv, KPI (potassium phtalimide)] in which the assisting ligand Y promotes the initial cleavage of C–H bonds. It is shown that the efficiency of the Ru/2KY system strongly depends on the nature of both substrates.

  在配位碱的辅助下，利用钌催化剂对含有杂环（吡啶、噁唑啉、吡唑）的炔烃的（杂）芳基卤化物进行了直接催化二芳基化反应。这是一种不产生任何金属盐废物的交叉耦合 CâC 键形成的绿色工艺。新催化体系基于[HRu(codyl)2]BF4/2KY（KY：KOAc、KOPiv、KPI（磷酰亚胺钾）]，其中辅助配体 Y 可促进 CâH 键的初始裂解。研究表明，Ru/2KY 系统的效率在很大程度上取决于两种底物的性质。