(R)-ethyl 4-hydroxyoctanoate | 107736-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-ethyl 4-hydroxyoctanoate
• 英文别名: ethyl (4R)-4-hydroxyoctanoate
• CAS: 107736-67-4
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: CVRDXMOYGSJRGF-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 4-hydroxyoctanoate 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 (R)-5-正丁基二氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  使用工程化的羰基还原酶高效立体选择性合成结构多样的γ和δ内酯

  摘要：

  结构结构多样的γ-和δ-内酯是利用粘质沙雷氏菌（Sm CR V4）中的一种工程化羰基还原酶有效地立体选择性合成的。与野生型酶相比，Sm CR V4表现出更高的活性（最高达500倍）和对14种γ-/δ-酮酸和酯的热稳定性，催化效率提高了110倍（k cat / K m）对4-氧代十二烷甲酸甲酯。证明了烷基和芳香族γ-和δ-内酯的制备合成，其ee率为95％-> 99％，收率为78％-90％。最高时空产量为1175 g L -1  d -1，达到了（R）-γ-癸内酯

  DOI：

  10.1002/cctc.201900382
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-epoxyheptan-1-ol 在 ruthenium trichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 氢气 、 nickel diacetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (R)-ethyl 4-hydroxyoctanoate
  参考文献：
  名称：

  Thijs, Lambertus; Waanders, Peter P.; Stokkingreef, Edwin H. M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, p. 332 - 337

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient Approach to Enantioenriched Cyclopropanes Bearing Electron-Withdrawing Functionalities
  作者：Henryk Krawczyk、Katarzyna Wąsek、Jacek Kędzia

  DOI：10.1055/s-0028-1088034

  日期：——

  1,2-Disubstituted cyclopropanes with different electron-withdrawing groups were accessed stereospecifically from similarly functionalized γ-hydroxy-α,β-unsaturated compounds.

  通过特定立体化学方式，从同样具有官能团的γ-羟基-α,β-不饱和化合物中，成功制备了含有不同吸电子基团的1,2-二取代环丙烷。
• Enantioselective access to (−)-indolizidines 167B, 209D, 239AB, 195B and (−)-monomorine from a common chiral synthon
  作者：Chada Raji Reddy、Bellamkonda Latha、Nagavaram Narsimha Rao

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.076

  日期：2012.1

  An enantioselective access to (−)-indolizidine alkaloids 167B, 209D, 239AB, 195B and (−)-monomorine from a new chiral synthon is described. The use of (S)-3-(Cbz-amino)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanal, obtained from l-aspartic acid, has provided efficient access of the indolizidine frame work through a Horner–Wadsworth–Emmons reaction and reductive cyclization as the key steps.

  描述了从新的手性合成子对（-）-吲哚并立定生物碱167B，209D，239AB，195B和（-）-单morine的对映选择性访问。从l-天冬氨酸获得的（S）-3-（Cbz-氨基）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）丁醛的使用通过Horner-Wadsworth-Emmons反应和还原反应提供了吲哚并立定骨架的有效通道环化是关键步骤。
• A stereocontrolled synthesis of Hagen's gland lactones via iterative proline catalyzed α-aminoxylation and oxa-Michael addition reactions
  作者：Shruti Vandana Kauloorkar、Vishwajeet Jha、Ganesh Jogdand、Pradeep Kumar

  DOI：10.1039/c5ra10082h

  日期：——

  A simple and efficient synthesis of Hagen's gland lactones was achieved using a sequential α-aminoxylation/oxa-Michael approach in a highly diastereoselective manner with assignment of relative configurations. This method was found to be applicable to the synthesis of various other isomers of Hagen's gland lactones.

  哈根氏腺内酯的简单，有效合成是通过以高度非对映选择性的方式进行相继的α-氨基羟化/ oxa-Michael方法实现的，并分配了相对构型。发现该方法适用于哈根腺内酯的各种其他异构体的合成。
• NOVEL CYCLOSPORIN DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：S&T Global Inc.

  公开号：US20130210704A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present invention relates to a compound of the Formula (I)): or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the symbols are as defined in the specification; a pharmaceutical composition comprising the same, a method for treating or preventing viral infections, inflammation, dry eye, central nervous disorders, cardiovascular diseases, cancer, obesity, diabetes, muscular dystrophy, and hair loss.

  本发明涉及公式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，其中符号如规范中所定义；以及包含该化合物的制药组合物，用于治疗或预防病毒感染、炎症、干眼症、中枢神经系统疾病、心血管疾病、癌症、肥胖症、糖尿病、肌肉营养不良和脱发的方法。
• Enantioselective Synthesis of <i>syn</i>/<i>anti</i>-1,3-Amino Alcohols via Proline-Catalyzed Sequential α-Aminoxylation/α-Amination and Horner−Wadsworth−Emmons Olefination of Aldehydes
  作者：Vishwajeet Jha、Nagendra B. Kondekar、Pradeep Kumar

  DOI：10.1021/ol100856u

  日期：2010.6.18

  A novel and general method for asymmetric synthesis of both syn/anti-1,3-amino alcohols is described. The method uses proline-catalyzed sequential alpha-aminoxylation/alpha-amination and Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) olefination of aldehydes as the key step. By using this method, a short synthesis of a bioactive molecule, (R)-1-((S)-1-methylpyrrolidin-2-yl)-5-phenylpentan-2-ol, is also accomplished.