3-bromo-1a,5a-dihydro-1-benzoxirene | 857633-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 3-bromo-1a,5a-dihydro-1-benzoxirene
• 英文别名: 4-bromooxepine
• CAS: 857633-23-9
• 化学式: C₆H₅BrO
• 分子量: 173.009
• InChiKey: AUMJNDZQEAUEQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,2S)-1-acetoxy-2,4-dibromocyclohex-3-ene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium methylate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-bromo-1a,5a-dihydro-1-benzoxirene
  参考文献：
  名称：

  由取代的苯底物化学酶法合成单环芳烃和芳烃†

  摘要：

  对映体取代的顺式-二氢二醇细菌代谢产物苯通过二氢苯氧化物中间体，在相应的苯氧化物和取代的奥索品的化学酶法合成中，将底物用作前体。的取代的苯-2,3-氧化物的快速总外消旋化被发现已发生了，通过他们的奥沙平价互变异构体，符合预测和理论计算。观察到还原的氧化芳烃的还原以产生外消旋芳烃水合物。还以对映纯的形式从相应的二氢芳烃氧化物或反式-溴乙酸酯前体合成了水合芳烃。一种芳烃水合物对映异构体的生物转化导致甲苯-双加氧酶催化的顺式-二羟基化反应生成苯顺式-三醇代谢物。

  DOI：

  10.1039/c3ob40166a

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of monocyclic arene oxides and arene hydrates from substituted benzene substrates
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Vera Ljubez、Peter K. M. McGeehin、Paul J. Stevenson、Marine Blain、Christopher C. R. Allen

  DOI：10.1039/c3ob40166a

  日期：——

  Reduction of a substituted arene oxide to yield a racemic arene hydrate was observed. Arene hydrates have also been synthesised, in enantiopure form, from the corresponding dihydroarene oxide or trans-bromoacetate precursors. Biotransformation of one arene hydrate enantiomer resulted in a toluene-dioxygenase catalysed cis-dihydroxylation to yield a benzene cis-triol metabolite.

  对映体取代的顺式-二氢二醇细菌代谢产物苯通过二氢苯氧化物中间体，在相应的苯氧化物和取代的奥索品的化学酶法合成中，将底物用作前体。的取代的苯-2,3-氧化物的快速总外消旋化被发现已发生了，通过他们的奥沙平价互变异构体，符合预测和理论计算。观察到还原的氧化芳烃的还原以产生外消旋芳烃水合物。还以对映纯的形式从相应的二氢芳烃氧化物或反式-溴乙酸酯前体合成了水合芳烃。一种芳烃水合物对映异构体的生物转化导致甲苯-双加氧酶催化的顺式-二羟基化反应生成苯顺式-三醇代谢物。