(S)-1,2-epoxyperillyl alcohol | 190718-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (S)-1,2-epoxyperillyl alcohol
• 英文别名: [(4S)-4-prop-1-en-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]methanol
• CAS: 190718-78-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: MSTUUVINZUFLPE-IDKOKCKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,2-epoxyperillyl alcohol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 过碘酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-isopropenyl-13-(4-methoxy-benzyloxy)-10-methoxymethoxy-10-methyl-trideca-6,11-diynal
  参考文献：
  名称：

  呋喃呋喃西林Rubifolide对映异构体的全合成。

  摘要：

  从（S）-（-）-紫苏醇（5）开始描述了海洋呋喃呋喃西林（3）的对映异构体57的总合成。成功的途径是将5氧化裂解为酯醛30，然后将其保护，还原并与合成靶标的左侧部分乙炔34同源。除右侧醛39外，得到醇40。将碳酸酯衍生物41转化为烯丙基锡烷醛44，其经BF（3）.OEt（2）处理后环化。用Dess-Martin高碘烷试剂氧化，然后用Et（3）N处理，得到Allenone45。Allenone45在硅胶上催化的AgNO（3）存在下环化成呋喃46。短暂暴露于p-TsOH中可消除OMOM醚，得到非对映异构（Z）-乙烯基呋喃碳酸酯47和49。前者的皂化反应会生成酒精48，然后依次用（CF（3）CO）（2）O，然后Pd（PPh（3））（4）和CO在THF-H（ 2）O，然后在硅胶上加AgNO（3）。在光谱比较的基础上，所得产物57与天然卢比佛利特相同。旋光度与天然材料的旋度相等且符号相反。还介绍了第二种方法，但未成功。

  DOI：

  10.1021/jo970360d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-紫苏醇 在 V₁₀-LDH 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 癸烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-1,2-epoxyperillyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  V-柱状双层氢氧化物作为萜烯类不饱和醇环氧化催化剂的研究

  摘要：

  Mg，Al层状双氢氧化物（LDHs）在温和的酸性条件下以钒为载体。通过XRD，拉曼和IR表征，可以确定该材料是纯水相LDH，在水镁石片材之间具有十钒酸根（V 10 O 28 6-）阴离子。当与叔丁基过氧化氢作为无水甲苯中的氧化剂一起使用时，该V 10 -LDH对香叶醇的环氧化活性最高。在一系列测试中，研究了催化剂中溶解有催化活性的V的可能释放。在所有测试条件下，V 10与其他一些经过测试的含V的材料（例如VAPO-5或硅质基质中的V）相比，-LDH表现为多相催化剂。香叶醇的环氧化中的区域选择性证明了香叶醇的醇基在活性V中心上的配位。最后，证明了V 10 -LDH催化剂可以用于一系列烯丙基和均烯丙基醇的环氧化，这些醇大部分是萜烯来源的。

  DOI：

  10.1006/jcat.2000.3104

文献信息

• [EN] 2-CYCLOALKYL RESORCINOL CANNABINERGIC LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS CANNABINERGIQUES DE 2-CYCLOALKYL RÉSORCINOL
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2014062965A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention relates to novel 2-cycloalkyl resorcinol compounds; to pharmaceutical compositions comprising the compounds; and to methods of preparing the compounds and uses thereof. The disclosed compounds can bind to and modulate the cannabinoid receptors and thus, they are specific ligands for these receptors. The invented compounds, when administered in a therapeutically effective amount to an individual or animal, results in a sufficiently high level of that compound in the individual or animal to cause a physiological response. The physiological response may be useful to treat a number of physiological conditions.

  本发明涉及新型2-环烷基间苯二酚化合物；包括这些化合物的药物组合物；以及制备这些化合物和它们的用途的方法。所披露的化合物可以结合并调节大麻素受体，因此它们是这些受体的特异性配体。当将这些发明的化合物以治疗有效剂量的方式给予个体或动物时，会在个体或动物体内产生足够高水平的该化合物，从而引起生理反应。这种生理反应可能有助于治疗多种生理状况。
• Total Synthesis of <i>ent</i>-Callilongisin B
  作者：Akinobu Kamiya、Yuichiro Kawamoto、Toyoharu Kobayashi、Hisanaka Ito

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02473

  日期：2021.9.3

  The first enantioselective total synthesis of tricyclic diterpenoid callilongisin B, which was isolated from Callicarpa longissima, has been achieved. The synthetic method includes a diastereoselective 1,4-addition and Hosomi–Sakurai allylation followed by Wacker oxidation, intramolecular aldol reaction to construct a six-membered ring, and oxidative dearomatization accompanied by diastereoselective

  首次实现了从Callicarpa longissima中分离得到的三环二萜 callilongisin B 的对映选择性全合成。合成方法包括非对映选择性 1,4-加成和 Hosomi-Sakurai 烯丙基化，然后是 Wacker 氧化，分子内醛醇反应构建六元环，以及伴随非对映选择性 δ-内酯化的氧化脱芳构化。
• Synthesis of (−)-Deoxypukalide, the Enantiomer of a Degradation Product of the Furanocembranolide Pukalide
  作者：James A. Marshall、Elva A. Van Devender

  DOI：10.1021/jo016048s

  日期：2001.11.1

  A convergent stereoselective synthesis of (-)-deoxypukalide is described. This substance has not yet been found in Nature but is obtained through deoxygenation of pukalide, the first naturally occurring furanocembrane to be structurally elucidated. The route features a new intraannular furan synthesis that entails treatment of a 4-oxopropargylic beta-keto ester with silica gel. The product of this

  描述了（-）-脱氧普卡利德的会聚立体选择性合成。该物质尚未在大自然中发现，但是通过对普卡利德进行脱氧而获得的，普卡利德是第一个在结构上被阐明的天然呋喃脑膜。该路线以新的环内呋喃合成为特色，该合成需要用硅胶处理4-氧代炔丙基β-酮酸酯。以96％的收率形成了这种新反应的产物3-羧基2，5-桥连呋喃。合成策略受到分子力学计算的强烈指导，这为立体定义步骤提供了宝贵的见解，包括双键立体化学和丁烯内酯构型。
• Type 2 Intramolecular <i>N</i>-Acylnitroso Diels−Alder Reaction:  Scope and Application to the Synthesis of Medium Ring Lactams
  作者：Steven M. Sparks、Chun P. Chow、Liang Zhu、Kenneth J. Shea

  DOI：10.1021/jo049897z

  日期：2004.4.1

  Heteroatom variants of the type 2 intramolecular Diels−Alder reaction provide an efficient method for the preparation of bridged bicyclic heterocycles. The type 2 variant of the intramolecular N-acylnitroso Diels−Alder reaction is an effective method for the synthesis of bridged bicyclic oxazinolactams. Structural studies of the cycloadducts have allowed for quantification of the deformations of the

  2型分子内Diels-Alder反应的杂原子变体为制备桥接的双环杂环提供了一种有效的方法。分子内N-酰基亚硝基Diels-Alder反应的2型变异体是合成桥联双环恶嗪内酰胺的有效方法。环加合物的结构研究已经可以量化桥头官能团的变形，并为取代的七元和八元环内酰胺的立体选择性合成提供了一种策略。非对映选择性环加成反应，然后裂解恶嗪环，得到氮杂环庚烷-2-酮或偶氮素-2-酮。
• Lead(IV) acetate oxidative ring-opening of 2,3-epoxy primary alcohols: a new entry to optically active α-hydroxy carbonyl compounds
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Esteban Alvarez、Ramón Alvarez-Manzaneda、Pedro E. Muñoz、Fermín Jiménez、Hanane Bouanou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.116

  日期：2011.8

  The treatment of 2,3-epoxy primary alcohols with lead(IV) acetate (LTA) leads to α-acetoxy aldehydes or α-acetoxy ketones, through the nucleophilic ring-opening of an intermediate oxonium and the subsequent carbon–carbon bond cleavage. This reaction represents a new route to optically active α-hydroxy carbonyl compounds.

  通过中间体氧鎓的亲核开环和随后的碳-碳键裂解，用乙酸铅（IV）（LTA）处理2,3-环氧伯醇可产生α-乙酰氧基醛或α-乙酰氧基酮。该反应代表了制备旋光性α-羟基羰基化合物的新途径。