(4R,5R)-1,3-Dibenzyl-2-oxo-4-(5-carboxypentanoyl)-5-mercapto-methyl-imidazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-1,3-Dibenzyl-2-oxo-4-(5-carboxypentanoyl)-5-mercapto-methyl-imidazolidine
• 英文别名: 6-[(4R,5R)-1,3-dibenzyl-2-oxo-5-(sulfanylmethyl)imidazolidin-4-yl]-6-oxohexanoic acid
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₄S
• 分子量: 440.563
• InChiKey: MIGBBSJTSHGQNF-NZQKXSOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-1,3-Dibenzyl-2-oxo-4-(5-carboxypentanoyl)-5-mercapto-methyl-imidazolidine 、 溶剂黄146 、 哌啶 生成 5-((3aS,6aR)-1,3-dibenzyl-4-hydroxy-2-oxohexyl-1H-furo[3,4-d]imidazol-4-yl)pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  POETSCH, EIKE;CASUTT, MICHAEL

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (7s,7AR)-3-phenyl-6-benzyl-7-cyano-7,7a-dihydro-1H,3H-imidazo[1,5-c]thiazol-5(6H)-one 、 4-羧丁基三苯基溴化膦 、 锌 在 盐酸 、 正丁基锂 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 ice-water 、 正己烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4R,5R)-1,3-Dibenzyl-2-oxo-4-(5-carboxypentanoyl)-5-mercapto-methyl-imidazolidine
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of D-(+)-biotin

  摘要：

  D-(+)-生物素可以从具有以下式I的光学活性咪唑烷酮制备而成，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、X和Y的含义如专利权要求书中所述，以一种简单、立体特异的方式。此外，具有以下式XI的双环腈化合物，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、X和Y的含义如上述，代表了珍贵的中间产物和反应物，可用于合成光学活性D-(+)-生物素的多种可能性。

  公开号：

  US04732987A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von D-(+)-Biotin
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0242686A2

  公开（公告）日：1987-10-28

  D-(+)-Biotin kann aus optisch aktiven Hydantoinen der Formel I, worin R1, R2, R3, X und Y die in Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, auf einfache und stereospezifische Weise hergestellt werden. Dabei stellt das bicyclische Nitril der Formel XI, worin R1, R2, R3, X und Y die angegebene Bedeutung besitzen, ein wertvolles Zwischen- und Ausgangsprodukt einer Vielzahl von Synthesemöglichkeiten für optisch aktives D-(+)-Biotin dar.

  D-(+)- 生物素可由式 I 的光学活性海因制备、 其中 R1、R2、R3、X 和 Y 具有权利要求 1 所述的含义。 式 XI.的双环腈、 其中 R1、R2、R3、X 和 Y 的含义如权利要求 1 所述。 是合成光学活性 D-(+)-生物素的重要中间体和起始产物。
• POETSCH, EIKE;CASUTT, MICHAEL
  作者：POETSCH, EIKE、CASUTT, MICHAEL

  DOI：——

  日期：——
• US4732987A
  申请人：——

  公开号：US4732987A

  公开（公告）日：1988-03-22
• US4837402A
  申请人：——

  公开号：US4837402A

  公开（公告）日：1989-06-06
• US4877882A
  申请人：——

  公开号：US4877882A

  公开（公告）日：1989-10-31