bis-(2-nitro-benzylidene)-hydrazine | 1929-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis-(2-nitro-benzylidene)-hydrazine
• 英文别名: 2-nitrobenzaldehyde N-[-(2-nitrophenyl)methylidene]hydrazone；N,N'-bis-(2-nitro-benzylidene)-hydrazine；Bis-(2-nitro-benzyliden)-hydrazin；Bis-(2-nitro-benzal)-hydrazin；2.2'-Dinitro-benzaldazin；Bis-<2-nitro-benzyliden>-hydrazin；1-(2-nitrophenyl)-N-[(2-nitrophenyl)methylideneamino]methanimine
• CAS: 1929-19-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₄
• 分子量: 298.258
• InChiKey: SOKNZSTUZCMZHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-(2-nitro-benzylidene)-hydrazine 在 poly(diselanediyl-1,2-phenylene) 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 86.0h， 以93%的产率得到邻硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  ONE-POT OXIDATION OF AZOMETHINE COMPOUNDS INTO ARENECARBOXYLIC ACIDS

  摘要：

  Aromatic azomethine compounds, such as aldazines 1, aldoximes 7 and tosylhydrazones 8 oxidized with 30% hydrogen peroxide in the presence of poly(bis-1,2-phenylene) diselenide (6) as catalyst produce arenecarboxylic acids 2 mostly in high to excellent yields. The presented one-pot procedure has a synthetic value.

  DOI：

  10.1081/scc-100105891
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以17%的产率得到bis-(2-nitro-benzylidene)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  The first controlled reduction of the high explosive RDXElectronic supplementary information (ESI) available: full experimental details on the synthesis and analysis of the reported compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b207885f/

  摘要：

  高爆炸性RDX的首个还原化学，从而使其后续功能化成为SERRS活性物种。

  DOI：

  10.1039/b207885f

文献信息

• A short synthesis of the parp inhibitor 2-(4-trifluoro-methylphenyl)benzimidazole-4-carboxamide (NU1077)
  作者：Steven C. Austen、John M. Kane

  DOI：10.1002/jhet.5570380427

  日期：2001.7

  A four-step synthesis of the PARP inhibitor 2-(4-trifluoromethylphenyl)benzimidazole-4-carboxamide (1, NU1077) is presented. Condensation of 2,3-diaminotoluene and 4-trifluoromethylbenzaldehyde afforded 4-methyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)benzimidazole. Oxidation of the methyl group with potassium permanganate in warm t-butanol afforded the carboxylic acid that was converted to the corresponding carboxamide

  提出了一种四步合成PARP抑制剂2-（4-三氟甲基苯基）苯并咪唑-4-羧酰胺（1，NU1077）。2，3-二氨基甲苯和4-三氟甲基苯甲醛的缩合得到4-甲基-2-（4-三氟甲基苯基）苯并咪唑。在温暖的叔丁醇中用高锰酸钾氧化甲基，得到羧酸，其通过酰氯转化为相应的羧酰胺。
• The reaction of lead tetraacetate with unsubstituted hydrazones of some aromatic ketones and aldehydes
  作者：A. Stojiljković、N. Orbović、S. Sredojević、M.Lj. Mihailović

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98787-3

  日期：1970.1

  N-Unsubstituted hydrazones of some aromatic ketones and aldehydes were found to react with lead tetraacetate giving the corresponding diazo compounds as primary reaction products, and the derived 1-monoacetoxy- and 1,1-diacetoxy-1-arylalkanes, as well as azines, as final products. The yields obtained depend on the stability of the diazo compound initially formed and on the experimental conditions employed

  发现某些芳族酮和醛的N-未取代与四乙酸铅反应，生成相应的重氮化合物作为主要反应产物，以及衍生的1-单乙酰氧基和1,1-二乙酰氧基-1-芳基烷烃以及嗪类，作为最终产品。所获得的产率取决于最初形成的重氮化合物的稳定性以及所采用的实验条件（四乙酸铅的量，酸或碱的存在）。讨论了产品形成的机制。
• Verhalten rhodanierter Schiffscher Basen gegenüber Raney-Nickel, Hydrazin und Alkalien. 11. Mitt.: Über organische Rhodanverbindungen
  作者：R. Poholoudek-Fabini、D. Fröhling

  DOI：10.1002/ardp.19652980705

  日期：——

  In Gegenwart von Raney‐Nickel als Wasserstoffüberträger findet eine Hydrierung der Azomethinfunktion erst mit sehr großem Überschuß an Metallkatalysator statt, wobei die Rhodangruppe unter Eliminierung des Schwefels quantitativ abgespalten wird. Raney‐Nickel ohne Zufuhr von Wasserstoff führt durch unvollständige Desulfurierung zu Sulfiden. — Mit Hydrazin erfolgt keine Reduktion, sondern Aufspaltung

  在雷尼镍作为氢载体的存在下，偶氮甲碱官能团的氢化仅在非常大量过量的金属催化剂的情况下发生，随着硫的消除，硫代基团被定量分离。不加氢的雷尼镍由于脱硫不完全而导致硫化物。- 使用肼不会发生还原反应，但会分解偶氮甲碱功能并将醛组分与试剂一起转化为吖嗪。- 用苛性钠或碳酸钠处理产生具有完整偶氮甲碱键的二硫化物。
• Miyatake, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 1162
  作者：Miyatake

  DOI：——

  日期：——
• Miyatake, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 1486
  作者：Miyatake

  DOI：——

  日期：——