1-oleoyl-2-O-trimethylsilyl-3-chloro-sn-glycerol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-oleoyl-2-O-trimethylsilyl-3-chloro-sn-glycerol
• 英文别名: [(2R)-3-chloro-2-trimethylsilyloxypropyl] (Z)-octadec-9-enoate
• 化学式: C₂₄H₄₇ClO₃Si
• 分子量: 447.174
• InChiKey: LRRWFQAHVAXTAU-FRHQNKJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.03
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oleoyl-2-O-trimethylsilyl-3-chloro-sn-glycerol 、 油酸 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 以85%的产率得到(Z)-Octadec-9-enoic acid (R)-1-chloromethyl-2-((Z)-octadec-9-enoyloxy)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  高效，高度区域选择性和立体定向的缩水甘油系统转化为C2- O-酰化的邻卤代醇

  摘要：

  吡啶与三甲基甲硅烷基卤化物（TMSX，X = Cl，Br或I）和羧酸（CA）-三氟乙酸酐的混合物在吡啶存在下，在氯仿中处理时，缩水甘油酯和醚会发生环氧乙烷环的区域选择性和立体选择性开环（TFAA），以高产率产生相应的C 2 -O-酰化的邻位卤代醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.050
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (S)-(+)-2-(oleoyloxymethyl)oxirane 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 以92%的产率得到1-oleoyl-2-O-trimethylsilyl-3-chloro-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  高效，高度区域选择性和立体定向的缩水甘油系统转化为C2- O-酰化的邻卤代醇

  摘要：

  吡啶与三甲基甲硅烷基卤化物（TMSX，X = Cl，Br或I）和羧酸（CA）-三氟乙酸酐的混合物在吡啶存在下，在氯仿中处理时，缩水甘油酯和醚会发生环氧乙烷环的区域选择性和立体选择性开环（TFAA），以高产率产生相应的C 2 -O-酰化的邻位卤代醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.050

文献信息

• Regioselective and Stereospecific Halosilylating Cleavage of the Oxirane System of Glycidol Derivatives as an Efficient Strategy to C2-O-Functionalized C3-Vicinal Halohydrins
  作者：Stephan D. Stamatov、Jacek Stawinski

  DOI：10.1002/ejoc.200800112

  日期：2008.5

  andstereospecific opening of the oxirane ring upon treatment with trimethylsilyl halides (TMSX, X = Cl, Br, or I) in the presence of pyridine to produce the corresponding C2-O-trimethylsilyl-3(1)-halo-sn-glycerols in high yields. Trifluoroacetylation across the trimethylsilyloxy system of such C3-synthons with trifluoroacetic anhydride (TFAA) in the presence of a halide anion (e.g. Bu4NX; X = Cl, Br, or I), followed

  缩水甘油酯和醚在吡啶存在下用三甲基甲硅烷基卤化物（TMSX、X = Cl、Br 或 I）处理环氧乙烷环发生区域选择性和立体特异性打开，生成相应的 C2-O-三甲基甲硅烷基-3(1)-高产率的 halo-sn-甘油。在卤化物阴离子（例如 Bu4NX；X = Cl、Br 或 I）存在下，使用三氟乙酸酐 (TFAA) 在此类 C3 合成子的三甲基甲硅烷氧基系统上进行三氟乙酰化，然后去除三氟乙酰瞬态保护，提供近乎定量的访问到相应的邻位卤代烷醇。或者，C2-O-酰化邻位卤代醇可以以高度化学/区域特异性的方式通过三甲基甲硅烷基保护基团直接转化为短链或长链酯官能团，通过三组分试剂获得：吡啶-羧酸-TFAA。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)