N-benzyl-N-phenylacrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-phenylacrylamide
• 英文别名: N-benzyl-N-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: XAAJLMPKZIMZHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-phenylacrylamide 在 三乙烯二胺 、 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 三氟甲磺酸 、 硫酸 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 2H-spiro[furan-3,3'-indoline]-2',5(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一种合成新的（±）-coixspirolactamams的有效方法。

  摘要：

  ad螺内酰胺螺[oxindole-γ-内酯]存在于ad杂种子中，具有抗癌活性。开发了一种新颖的合成方法，可轻松以优异的总收率获得（±）-coixspirolactam A和大量新的coixspirolactamams。精制甲酰胺反应性对于构建羟吲哚和内酯支架至关重要。

  DOI：

  10.1039/d0ob01104e
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 N-benzyl-N-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  一种合成新的（±）-coixspirolactamams的有效方法。

  摘要：

  ad螺内酰胺螺[oxindole-γ-内酯]存在于ad杂种子中，具有抗癌活性。开发了一种新颖的合成方法，可轻松以优异的总收率获得（±）-coixspirolactam A和大量新的coixspirolactamams。精制甲酰胺反应性对于构建羟吲哚和内酯支架至关重要。

  DOI：

  10.1039/d0ob01104e

文献信息

• N-(Acyloxy)phthalimides as tertiary alkyl radical precursors in the visible light photocatalyzed tandem radical cyclization of N-arylacrylamides to 3,3-dialkyl substituted oxindoles
  作者：Qi Tang、Xiubin Liu、Sheng Liu、Hongqi Xie、Wei Liu、Jianguo Zeng、Pi Cheng

  DOI：10.1039/c5ra17292f

  日期：——

  light promoted tandem radical cyclization of N-arylacrylamides with N-(acyloxy)phthalimides to 3,3-dialkyl substituted oxindoles was developed. In the presence of a photocatalyst Ru(bpy)3Cl2·6H2O, an organic base i-Pr2NEt and the irradiation of a 25 W compact fluorescence bulb at room temperature, N-(acyloxy)phthalimides may be used as a masking group for tertiary alkyl radicals. This tandem radical

  可见光促进了N-芳基丙烯酰胺与N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺串联生成3,3-二烷基取代的羟吲哚的串联自由基环化反应。在光催化剂Ru（bpy）3 Cl 2 ·6H 2 O，有机碱i-Pr 2 NEt的存在和室温下25 W紧凑型荧光灯的照射下，可以使用N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺叔烷基的掩蔽基团。该串联自由基反应在室温下顺利进行，得到3，3-二烷基取代的羟吲哚，避免使用过氧化物。
• Rh(<scp>i</scp>)-Catalyzed regioselective arylcarboxylation of acrylamides with arylboronic acids and CO₂
  作者：Lei Cai、Lei Fu、Chunlin Zhou、Yuzhen Gao、Shangda Li、Gang Li

  DOI：10.1039/d0gc02667k

  日期：——

  The first Rh(I)-catalyzed regioselective arylcarboxylation of electron-deficient acrylamides with arylboronic acids under atmospheric pressure of CO2 has been developed. A range of acrylamides and arylboronic acids were compatible with this reaction under redox-neutral conditions, leading to a series of malonate derivatives that are versatile building blocks in organic syntheses.

  已经开发出在大气压力为CO 2的情况下，电子缺陷型丙烯酰胺与芳基硼酸的首次Rh（I）催化区域选择性芳基羧化反应。在氧化还原中性条件下，一系列丙烯酰胺和芳基硼酸与此反应相容，从而产生了一系列丙二酸酯衍生物，这些衍生物是有机合成中的通用构建基块。
• 10.1021/acscatal.4c00401
  作者：Jiang, Hao-Wen、Yu, Wan-Lei、Wang, Dong、Xu, Peng-Fei

  DOI：10.1021/acscatal.4c00401

  日期：——

  merger of photoredox/HAT/cobalt catalysis, thereby circumventing the necessity for noble metals, sacrificial hydrogen acceptors, and high temperatures. This method employs stable and cost-effective amine borane reagents as feedstocks, resulting in the sole byproduct of H2. This dehydrogenative borylation methodology facilitates the conversion of a diverse array of functionalized alkenes into valuable organoboron

  烯烃的催化脱氢硼基化可以说是合成烯基硼酸酯的最直接的方法，因为它消除了对烯烃或硼烷预官能化的需要。虽然过渡金属催化通常用于这种转化，但竞争性副反应，包括氢硼化、过度硼化和区域异构体形成，始终存在。在这项研究中，我们提出了一种催化脱氢硼基化的激进方法，涉及光氧化还原/HAT/钴催化的协同合并，从而避免了对贵金属、牺牲氢受体和高温的需要。该方法采用稳定且具有成本效益的胺硼烷试剂作为原料，产生唯一的副产物H 2 。这种脱氢硼化方法有利于将多种官能化烯烃转化为有价值的有机硼试剂。此外，复杂分子的后期硼化表现出高水平的位点选择性。
• Metal-Free Oxidative Spirocyclization of Hydroxymethylacrylamide with 1,3-Dicarbonyl Compounds: A New Route to Spirooxindoles
  作者：Hua Wang、Li-Na Guo、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1021/ol402473m

  日期：2013.10.18

  A metal-free oxidative spirocyclization of hydroxymethylacrylamide with 1,3-dicarbonyl compounds is described. The reaction proceeds through tandem dual C-H functionalization and intramolecular dehydration, in which two new C-C bonds and one C-O bond were formed. This method affords a novel and straightforward access to various spirooxindoles under mild conditions.
• Cascade synthesis of spirooxindole δ-lactone derivatives through N-aryl hydroxymethylacrylamides with xanthates
  作者：Shucheng Wang、Xuhu Huang、Yanzhao Wen、Zemei Ge、Xin Wang、Runtao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.039

  日期：2015.10

  A novel and highly efficient cascade synthesis of spirooxindole delta-lactone derivatives from N-aryl hydroxymethylacrylamides and xanthates in good yields is described. The reaction proceeds through a radical addition/cyclization and ester exchange, in which two new C-C bonds and one C-O bond were formed. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.