2-amino-2-deoxy-2-N-oleoyl-α,β-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-2-deoxy-2-N-oleoyl-α,β-D-glucopyranose
• 英文别名: N-oleyl-D-glucosamine；N-oleoyl-D-glucosamine；(Z)-N-[(3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]octadec-9-enamide
• 化学式: C₂₄H₄₅NO₆
• 分子量: 443.624
• InChiKey: JHFXFQWEXCHFAX-XATGZKSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-2-deoxy-2-N-oleoyl-α,β-D-glucopyranose 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (Z)-N-[(2S,3S,4aS,5R,7S,8R,8aR)-2,3-diethoxy-5-(hydroxymethyl)-2,3-dimethyl-7-octoxy-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-yl]octadec-9-enamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成神经胶质瘤和黑色素瘤生长的糖苷抑制剂。

  摘要：

  先前合成了在C-6位具有季戊四醇取代基的N-乙酰氨基葡萄糖胺衍生物，并显示出抑制神经肿瘤生长的作用。现在，我们报告了一系列新的合成化合物的制备，这些化合物引入了糖取代基的性质，极性和大小的系统变化。在培养的大鼠（C6）和人（U-373）胶质瘤细胞系和人黑素瘤细胞系（A-375）上测试了新化合物的抗有丝分裂活性。新化合物对神经胶质瘤细胞系的抗有丝分裂和抗肿瘤活性相对于母体化合物增加了2个数量级或被取消，从而可以对新抗肿瘤药物进行详细的结构功能分析。一种糖苷以低于微摩尔范围的ID 50抑制黑素瘤分裂。

  DOI：

  10.1021/jm0611556
• 作为产物：
  描述：

  油酸 、 2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-amino-2-deoxy-2-N-oleoyl-α,β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  一种含木立芦荟提取物的保湿、抑菌凝胶及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种含木立芦荟提取物的保湿、抑菌凝胶，由以下原料组成：水，尿囊素，木立芦荟提取物，甘油，N‑脂肪酰胺基‑2‑脱氧‑D‑葡萄糖，葡聚糖等，本发明向木立芦荟凝胶中添加了N‑脂肪酰胺基‑2‑脱氧‑D‑葡萄糖，该化合物中既含有疏水性的脂肪链，也含有亲水性的糖基，根据相似相溶原理，疏水性的脂肪链与木立芦荟提取物中不溶于水的化合物具有较好的亲和性，而糖基与木立芦荟提取物中的水溶性化合物具有较好的亲和性，因此，N‑脂肪酰胺基‑2‑脱氧‑D‑葡萄糖的加入可使木立芦荟提取物形成均一的溶液，与表面活性剂相比，N‑脂肪酰胺基‑2‑脱氧‑D‑葡萄糖在体系中不起泡、易漂洗。

  公开号：

  CN112545962B

文献信息

• Design and Synthesis of Glycoside Inhibitors of Glioma and Melanoma Growth
  作者：Isabel García-Álvarez、Guillermo Corrales、Ernesto Doncel-Pérez、Ana Muñoz、Manuel Nieto-Sampedro、Alfonso Fernández-Mayoralas

  DOI：10.1021/jm0611556

  日期：2007.1.1

  An N-acetylglucosaminide derivative with a pentaerythritol substituent at position C-6 was previously synthesized and shown to inhibit neural tumor growth. Now, we report the preparation of a series of new synthetic compounds introducing systematic changes in the nature, polarity, and size of the sugar substituents. The antimitotic activity of the new compounds was tested on cultured rat (C6) and human

  先前合成了在C-6位具有季戊四醇取代基的N-乙酰氨基葡萄糖胺衍生物，并显示出抑制神经肿瘤生长的作用。现在，我们报告了一系列新的合成化合物的制备，这些化合物引入了糖取代基的性质，极性和大小的系统变化。在培养的大鼠（C6）和人（U-373）胶质瘤细胞系和人黑素瘤细胞系（A-375）上测试了新化合物的抗有丝分裂活性。新化合物对神经胶质瘤细胞系的抗有丝分裂和抗肿瘤活性相对于母体化合物增加了2个数量级或被取消，从而可以对新抗肿瘤药物进行详细的结构功能分析。一种糖苷以低于微摩尔范围的ID 50抑制黑素瘤分裂。
• 一种含木立芦荟提取物的保湿、抑菌凝胶及其制备方法
  申请人：山东爱维德生物科技有限公司

  公开号：CN112545962B

  公开（公告）日：2022-10-28

  本发明公开了一种含木立芦荟提取物的保湿、抑菌凝胶，由以下原料组成：水，尿囊素，木立芦荟提取物，甘油，N‑脂肪酰胺基‑2‑脱氧‑D‑葡萄糖，葡聚糖等，本发明向木立芦荟凝胶中添加了N‑脂肪酰胺基‑2‑脱氧‑D‑葡萄糖，该化合物中既含有疏水性的脂肪链，也含有亲水性的糖基，根据相似相溶原理，疏水性的脂肪链与木立芦荟提取物中不溶于水的化合物具有较好的亲和性，而糖基与木立芦荟提取物中的水溶性化合物具有较好的亲和性，因此，N‑脂肪酰胺基‑2‑脱氧‑D‑葡萄糖的加入可使木立芦荟提取物形成均一的溶液，与表面活性剂相比，N‑脂肪酰胺基‑2‑脱氧‑D‑葡萄糖在体系中不起泡、易漂洗。