2-phenyl-8-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 1208362-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-8-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1208362-08-6
• 化学式: C₁₄H₉F₃N₂
• 分子量: 262.234
• InChiKey: OZZOKGMLELNHSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-8-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine 在 potassium permanganate 、 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium azide 作用下， 反应 12.0h， 以46%的产率得到2-phenyl-9-(trifluoromethyl)-4H-pyrido[1,2-a][1,3,5]triazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  叠氮化钠与氧化剂介导的咪唑并[1,2-a]吡啶的硝化和再循环：4H-吡啶并[1,2-a] [1,3,5]三嗪-4-酮的合成

  摘要：

  从容易获得的咪唑并[1,2- a ]吡啶和叠氮化钠开始合成4 H-吡啶并[1,2- a ] [1,3,5]三嗪-4-的快速简便的方法在有氧氧化条件下出现。反应进行得很好，促进了过硫酸钾/高锰酸钾的吸收，并且具有良好的官能团耐受性。通过这种方法组装了多种具有生物学价值的4 H-吡啶并[1,2- a ] [1,3,5]三嗪-4-1支架。也实现了克级反应。反应中可能涉及级联的硝化和氧化再循环序列。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701480
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-三氟甲基吡啶 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-phenyl-8-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  3-(3-Aryloxyaryl)imidazo[1,2-a]pyridine sulfones as liver X receptor agonists

  摘要：

  Replacement of a quinoline with an imidazo[1,2-a]pyridine in a series of liver X receptor (LXR) agonists incorporating a [3-(sulfonyl)aryloxyphenyl] side chain provided high affinity LXR ligands 7. In functional assays of LXR activity, good agonist potency and efficacy were found for several analogs. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.098

文献信息

• Iodine-Mediated Difunctionalization of Imidazopyridines with Sodium Sulfinates: Synthesis of Sulfones and Sulfides
  作者：Yu-Jing Guo、Shuai Lu、Lu-Lu Tian、En-Ling Huang、Xin-Qi Hao、Xinju Zhu、Tian Shao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02734

  日期：2018.1.5

  Novel iodine-induced sulfonylation and sulfenylation of imidazopyridines have been described using sodium sulfinates as the sulfur source. This strategy enables highly selective difunctionalization of imidazo[1,2-a]pyridine to access sulfones and sulfides in good yields. A wide range of substrates and functional groups were well-tolerated under optimized conditions. Moreover, control experiments have

  已经描述了使用亚磺酸钠作为硫源的新的碘诱导的咪唑并吡啶的磺酰化和亚磺酰化。该策略能够使咪唑并[1,2- a ]吡啶高度选择性地进行双官能化，从而以高收率获得砜和硫化物。在最佳条件下，各种底物和官能团均具有良好的耐受性。此外，已经进行了对照实验，表明了反应机理中涉及的自由基途径。
• Three‐Component C–H Bond Sulfonylation of Imidazoheterocycles by Visible‐Light Organophotoredox Catalysis
  作者：Chloé Breton‐Patient、Delphine Naud‐Martin、Florence Mahuteau‐Betzer、Sandrine Piguel

  DOI：10.1002/ejoc.202001219

  日期：2020.11.15

  The first examples of visible‐light induced direct sulfur dioxide insertion on imidazoheterocycles have been developed using an organic photoredox catalyst at room temperature and DABCO·(SO2)2. The formation of 2 new C–S bonds, without further pre‐functionalization, in metal‐free and mild conditions render this three‐component approach sustainable and green and led to novel and valuable C‐3 sulfonylated

  在室温下使用有机光氧化还原催化剂和DABCO ·（SO 2）2开发了可见光诱导的二氧化硫直接插入咪唑杂环上的第一个例子。在无金属和温和条件下形成2个新的C–S键，而无需进一步的预功能化，使这种三组分方法得以可持续和绿色发展，并以中等至良好的产率产生了新颖且有价值的C-3磺酰化咪唑杂环。
• Electrochemical Oxidative C–H Thiocyanation or Selenocyanation of Imidazopyridines and Arenes
  作者：Ping Liu、Peipei Sun、Ting Cui、Xiaofeng Zhang、Jun Lin、Zitong Zhu

  DOI：10.1055/s-1299-3009

  日期：——

  electrochemical oxidative C–H thiocyanation or selenocyanation of imidazopyridines was achieved by using an undivided electrolytic cell. Transition-metal- and oxidant-free conditions are striking features of this protocol. A library of thiocyanated imidazopyridines with a broad range of functional groups were synthesized in high yields. This method was also applicable to the thiocyanation or selenocyanation of

  咪唑并吡啶的区域选择性电化学氧化C–H硫氰化或硒代氰化反应是通过使用未分割的电解池实现的。无过渡金属和无氧化剂的条件是该协议的显着特征。以高收率合成了具有广泛官能团的硫氰酸化咪唑并吡啶文库。该方法也适用于某些富电子芳烃的硫氰化或硒氰化。
• Oxidative sulfonamidomethylation of imidazopyridines utilizing methanol as the main C1 source
  作者：Xue-Mei Zhao、En-Ling Huang、Yu-Shen Zhu、Jing Li、Bing Song、Xinju Zhu、Xin-Qi Hao

  DOI：10.1039/c9ob00596j

  日期：——

  An efficient one pot, three component synthesis of C3 sulfonamidomethylated imidazopyridines has been disclosed under metal-free conditions, which utilized the commercially available and renewable reagent methanol as the main methylene source. A wide range of substituted imidazopyridines and sulfamides/amines were well tolerated to afford the corresponding products in up to 92% yield. In the isotopic

  已经公开了在无金属条件下有效的C 3磺酰胺基甲基化的咪唑并吡啶的一锅三组分合成方法，其利用市售的可再生试剂甲醇作为主要的亚甲基来源。广泛耐受各种取代的咪唑并吡啶和磺酰胺/胺，以高达92％的产率提供相应的产物。在同位素标记实验中，发现亚甲基的一小部分也源自DTBP。此外，进行了自由基清除剂反应，这表明可能不涉及自由基机理。当前的方法具有几个优点，包括广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和高反应效率。
• Copper-Mediated C–H Amination of Imidazopyridines with <i>N</i>-Fluorobenzenesulfonimide
  作者：Shuai Lu、Lu-Lu Tian、Tian-Wei Cui、Yu-Shen Zhu、Xinju Zhu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02348

  日期：2018.11.16

  A copper-mediated direct C3 amination of imidazopyridines has been disclosed under additive-free conditions in short reaction times. This methodology utilizes commercially available N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) as the amino source, which exhibits broad substrate scope and good functional group tolerance. The obtained C3-aminated imidazopyridines can undergo further desulfonylation transformations

  已经公开了在无添加剂的条件下以较短的反应时间进行咪唑并吡啶的铜介导的直接C 3胺化反应。该方法利用可商购的N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为氨基源，它具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。所获得的C 3胺化的咪唑并吡啶可进行进一步的脱磺酰化转化。对照实验表明，该反应可能是通过自由基机理进行的。此外，NFSI还显示了在咪唑并吡啶的C–H氟化中的潜在应用。