methyl (2S)-2-[[(Z)-octadec-9-enoyl]amino]-3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[(Z)-octadec-9-enoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₂₈H₄₅NO₃
• 分子量: 443.67
• InChiKey: RSQQPMFXVJGVBB-SGAGCNABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[(Z)-octadec-9-enoyl]amino]-3-phenylpropanoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到N-oleoyl-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  开发选择性抑制甘氨酸转运蛋白 2 以在慢性疼痛大鼠模型中产生镇痛作用的 N-酰基氨基酸。

  摘要：

  靶向甘氨酸转运蛋白 2、GlyT2 的抑制剂显示出作为镇痛剂的前景，但可能会通过完全或不可逆的结合而受到毒性的限制。然而，酰基甘氨酸抑制剂对 GlyT2 具有选择性，并且已被证明可在动物疼痛模型中提供镇痛作用，且副作用最小，但 GlyT2 抑制剂的作用相对较弱。在这里，我们通过合成具有一系列 l 和 d 构型的氨基酸头基的脂质类似物来修饰简单的酰基甘氨酸，以产生纳摩尔亲和力的选择性 GlyT2 抑制剂。强效抑制剂油酰-d-赖氨酸 (33) 对人和大鼠血浆和肝微粒体的降解也具有抗性，并且在大鼠腹腔注射后迅速吸收并容易穿过血脑屏障。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01775
• 作为产物：
  描述：

  油酸 、 L-苯丙氨酸甲酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以58%的产率得到methyl (2S)-2-[[(Z)-octadec-9-enoyl]amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  开发选择性抑制甘氨酸转运蛋白 2 以在慢性疼痛大鼠模型中产生镇痛作用的 N-酰基氨基酸。

  摘要：

  靶向甘氨酸转运蛋白 2、GlyT2 的抑制剂显示出作为镇痛剂的前景，但可能会通过完全或不可逆的结合而受到毒性的限制。然而，酰基甘氨酸抑制剂对 GlyT2 具有选择性，并且已被证明可在动物疼痛模型中提供镇痛作用，且副作用最小，但 GlyT2 抑制剂的作用相对较弱。在这里，我们通过合成具有一系列 l 和 d 构型的氨基酸头基的脂质类似物来修饰简单的酰基甘氨酸，以产生纳摩尔亲和力的选择性 GlyT2 抑制剂。强效抑制剂油酰-d-赖氨酸 (33) 对人和大鼠血浆和肝微粒体的降解也具有抗性，并且在大鼠腹腔注射后迅速吸收并容易穿过血脑屏障。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01775

文献信息

• New N-acylamino acids and derivatives from renewable fatty acids: gelation of hydrocarbons and thermal properties
  作者：Rodrigo da Costa Duarte、Renata Ongaratto、Luciana Almeida Piovesan、Vânia Rodrigues de Lima、Valdir Soldi、Aloir Antônio Merlo、Marcelo G. Montes D’Oca

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.015

  日期：2012.5

  new fatty N-acylamino acids and N-acylamino esters from the C16:0, C18:0, C18:1, and C18:1(OH) fatty acid families and demonstrates the activity of these compounds as organogel agents. Compounds were heated and dissolved in various solvents (n-hexane, toluene, and gasoline). Only saturated C16:0 and C18:0 derived from alanine were able to form gels in toluene, and saturated C16:0 derived from phenylalanine

  这项工作报告了从C16：0，C18：0，C18：1和C18：1（OH）脂肪酸家族合成新的脂肪N-酰基氨基酸和N-酰基氨基酯的过程，并证明了这些化合物作为有机凝胶的活性代理商。将化合物加热溶解在各种溶剂中（Ñ己烷，甲苯和汽油）。只有饱和C16：0和C18：从丙氨酸衍生0能够形成凝胶的甲苯溶液，和饱和的C16：从苯丙氨酸衍生的0表明胶凝Ñ正己烷。这是l的脂肪N-酰基氨基酯和N-酰基氨基酸衍生物的第一个证据-丝氨酸和脂肪酸C16：0，C18：0和C18：1能够与己烷形成凝胶。该观察证实了1-丝氨酸的片段衍生物中的羟基在形成良好凝胶中的重要性。
• Design and Synthesis of Lipids for the Fabrication of Functional Lipidic Cubic-Phase Biomaterials
  作者：Yazmin M. Osornio、Peter Uebelhart、Silvan Bosshard、Fabian Konrad、Jay S. Siegel、Ehud M. Landau

  DOI：10.1021/jo301659c

  日期：2012.12.7

  A series of novel lipids with designed functionalities were synthesized. These lipids are based on conjugation of alpha-amino acids and their esters, cationic, anionic, neutral, and photochromic moieties to the lipophilic 9-cis octadecenyl chains by amide, ester, thioester, or amine bonds. Because of the plasticity of lipidic cubic phases, it is envisaged that when mixed with monooleoyl-rac-glycerol (monoolein, MO) and water at appropriate proportions, they would assemble to form bicontinuous lipidic cubic phases (LCPs) that exhibit the well-known material properties of LCPs such as phase stability, optical transparency, and chemical permeability. Moreover, due to the nature and position of the functionality at the headgroup region, we envision them to perform as functional materials by design.
• METHODS FOR IDENTIFICATION, ASSESSMENT, PREVENTION, AND TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS USING PM20D1 AND N-LIPIDATED AMINO ACIDS
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：EP3368157B1

  公开（公告）日：2022-06-29
• [EN] LIPIDIC BIOMATERIALS FOR ENCAPSULATION AND TRIGGERED RELEASE<br/>[FR] BIOMATÉRIAUX LIPIDIQUES POUR L'ENCAPSULATION ET LA LIBÉRATION DÉCLENCHÉE
  申请人：UNIV ZUERICH

  公开号：WO2014056939A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  The present invention relates to novel compounds, particularly for use as additives in a lipidic cubic phase material, and to novel lipidic cubic phase materials. These materials are biocompatible, stable and transparent and can encapsulate active compounds such as drugs and release them at will by chemical and/or photochemical triggering. A method of controlled release of a predetermined active compound, comprises the steps of: forming a lipidic cubic phase material by mixing a lipophilic component and a hydrophilic component comprising an aqueous solution containing the active compound; placing the lipidic cubic phase material in a region of interest; releasing the active compound by subjecting the lipidic cubic phase material to a chemical or photochemical stimulus.