2-amino-4-bromo-N-(3,5-dimethoxyphenyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-bromo-N-(3,5-dimethoxyphenyl)benzamide
• 化学式: C₁₅H₁₅BrN₂O₃
• 分子量: 351.2
• InChiKey: REJOMOKWMYEABQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-bromo-N-(3,5-dimethoxyphenyl)benzamide 在 2-ethylhexanoic alkanoic anhydride 作用下， 反应 2.0h， 以68.3%的产率得到4-bromo-N-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(2-ethylhexanamido)benzamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估作为新型FGFR1抑制剂的4-溴-N-（3,5-二甲氧基苯基）苯甲酰胺衍生物，用于治疗非小细胞肺癌。

  摘要：

  设计并合成了一系列4-溴-N-（3,5-二甲氧基苯基）苯甲酰胺衍生物，作为新型成纤维细胞生长因子受体-1（FGFR1）抑制剂。我们发现最有希望的化合物之一C9抑制了具有FGFR1扩增作用的五种非小细胞肺癌（NSCLC）细胞系，包括NCI-H520，NCI-H1581，NCI-H226，NCI-H460和NCI-H1703。此外，化合物C9的IC50值分别为1.36±0.27 µM，1.25±0。23µM，2.31±0.41 µM，2.14±0.36 µM和1.85±0.32 µM。化合物C9使NSCLC细胞系中G2期的细胞周期停滞。化合物C9还诱导细胞凋亡并以剂量依赖的方式抑制FGFR1，PLCγ1和ERK的磷酸化。此外，分子对接实验表明化合物C9与FGFR1结合形成六个氢键。在一起

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1460824
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基苯甲酸 在 铁粉 、 氯化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-amino-4-bromo-N-(3,5-dimethoxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估作为新型FGFR1抑制剂的4-溴-N-（3,5-二甲氧基苯基）苯甲酰胺衍生物，用于治疗非小细胞肺癌。

  摘要：

  设计并合成了一系列4-溴-N-（3,5-二甲氧基苯基）苯甲酰胺衍生物，作为新型成纤维细胞生长因子受体-1（FGFR1）抑制剂。我们发现最有希望的化合物之一C9抑制了具有FGFR1扩增作用的五种非小细胞肺癌（NSCLC）细胞系，包括NCI-H520，NCI-H1581，NCI-H226，NCI-H460和NCI-H1703。此外，化合物C9的IC50值分别为1.36±0.27 µM，1.25±0。23µM，2.31±0.41 µM，2.14±0.36 µM和1.85±0.32 µM。化合物C9使NSCLC细胞系中G2期的细胞周期停滞。化合物C9还诱导细胞凋亡并以剂量依赖的方式抑制FGFR1，PLCγ1和ERK的磷酸化。此外，分子对接实验表明化合物C9与FGFR1结合形成六个氢键。在一起

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1460824

文献信息

• 作用于FGFR1的4-溴-N-3，5-二甲氧基苯基 苯甲酰胺衍生物及其制备和应用
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN107417565B

  公开（公告）日：2020-02-14

  本发明公开了一种作用于FGFR1 4‑溴‑N‑(3，5‑二甲氧基苯基)苯甲酰胺类衍生物的结构如式(I)所示。本发明的4‑溴‑N‑(3，5‑二甲氧基苯基)甲酰胺苯胺衍生物对FGFR1扩增引发的人体肺癌细胞NCI‑H1581、H520、H226、H1703和H460细胞都有一定的抑制作用，表现出一定的抗肿瘤活性。其中化合物C9 10μM浓度下对5个细胞系的抑制率都大于50％，且抑制作用效果优于先导化合物，作用于5个细胞的IC50分别为1.36±0.27，0.250±0.036，<0.010，4.64±0.86，3.55±0.67μM，结果显示化合物C9是一个有效的FGFR1抑制剂。
• Design, synthesis and biological evaluation of 4-bromo-N-(3,5-dimethoxyphenyl)benzamide derivatives as novel FGFR1 inhibitors for treatment of non-small cell lung cancer
  作者：Zixin Xie、Donghua Cheng、Lu Luo、Guoliang Shen、Suwei Pan、Yaqian Pan、Bo Chen、Xuebao Wang、Zhiguo Liu、Yuan Zhang、Faqing Ye

  DOI：10.1080/14756366.2018.1460824

  日期：2018.1.1

  A series of 4-bromo-N-(3,5-dimethoxyphenyl)benzamide derivatives were designed and synthesised as novel fibroblast growth factor receptor-1 (FGFR1) inhibitors. We found that one of the most promising compounds, C9, inhibited five non-small cell lung cancer (NSCLC) cell lines with FGFR1 amplification, including NCI-H520, NCI-H1581, NCI-H226, NCI-H460 and NCI-H1703. Moreover, the IC50 values for the

  设计并合成了一系列4-溴-N-（3,5-二甲氧基苯基）苯甲酰胺衍生物，作为新型成纤维细胞生长因子受体-1（FGFR1）抑制剂。我们发现最有希望的化合物之一C9抑制了具有FGFR1扩增作用的五种非小细胞肺癌（NSCLC）细胞系，包括NCI-H520，NCI-H1581，NCI-H226，NCI-H460和NCI-H1703。此外，化合物C9的IC50值分别为1.36±0.27 µM，1.25±0。23µM，2.31±0.41 µM，2.14±0.36 µM和1.85±0.32 µM。化合物C9使NSCLC细胞系中G2期的细胞周期停滞。化合物C9还诱导细胞凋亡并以剂量依赖的方式抑制FGFR1，PLCγ1和ERK的磷酸化。此外，分子对接实验表明化合物C9与FGFR1结合形成六个氢键。在一起