N,N'-diallyl-[1,3,4]thiadiazole-2,5-diamine | 59173-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N,N'-diallyl-[1,3,4]thiadiazole-2,5-diamine
• 英文别名: N²,N⁵-di(allyl)-1,3,4-thiadiazole-2,5-diamine；n2,n5-Di(allyl)-1,3,4-thiadiazole-2,5-diamine；2-N,5-N-bis(prop-2-enyl)-1,3,4-thiadiazole-2,5-diamine
• CAS: 59173-72-7
• 化学式: C₈H₁₂N₄S
• 分子量: 196.276
• InChiKey: GYBIBRSXRSRXDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-diallyl-[1,3,4]thiadiazole-2,5-diamine 、 copper(II) sulfamate 、 水 、 铜 以 丙醇 为溶剂， 反应 360.0h， 生成 [Cu₂(2-amino-5-allylthio-1,3,4-thiadiazole)₂(NH₂SO₃)₂]
  参考文献：
  名称：

  Cu(NH2SO3) π-配合物与 1,3,4-噻二唑的烯丙基衍生物：通过弱相互作用的合成和结构形成

  摘要：

  摘要 这项工作旨在合成和结构表征两种新型氨基磺酸铜 (I) π,σ-配合物 [Cu 2 (Thiaz2) 2 (NH 2 SO 3 ) 2 ] ( 1 ) 和 [Cu 2 (Thiaz3)( NH 2 SO 3 ) 2 ]·2H 2 O ( 2 ) 基于 2-amino-5-allylthio-1,3,4-thiadiazole (Thiaz2) 和N 2 , N 5 -di(allyl)-1,3, 4-噻二唑-2,5-二胺（Thiaz3）配体。1 的结构分析与早期研究的类似复合物 [Cu 2(Thiaz1) 2 (NH 2 SO 3 ) 2 ] ( 3 ) (Thiaz1-2-allylamino-5-methyl-1,3,4-thiadiazole)。在的结构1 - 3，相应的有机分子完全实现其协调能力正在通过1,3,4-噻二唑核心的两个氮原子以及一个连接到金属中心的η 2 -烯丙基基团在1和3或由两个η

  DOI：

  10.1007/s10870-021-00906-0
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-diallylhydrazinecarbothioamide 在 双氧水 作用下， 生成 N,N'-diallyl-[1,3,4]thiadiazole-2,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  Cu(NH2SO3) π-配合物与 1,3,4-噻二唑的烯丙基衍生物：通过弱相互作用的合成和结构形成

  摘要：

  摘要 这项工作旨在合成和结构表征两种新型氨基磺酸铜 (I) π,σ-配合物 [Cu 2 (Thiaz2) 2 (NH 2 SO 3 ) 2 ] ( 1 ) 和 [Cu 2 (Thiaz3)( NH 2 SO 3 ) 2 ]·2H 2 O ( 2 ) 基于 2-amino-5-allylthio-1,3,4-thiadiazole (Thiaz2) 和N 2 , N 5 -di(allyl)-1,3, 4-噻二唑-2,5-二胺（Thiaz3）配体。1 的结构分析与早期研究的类似复合物 [Cu 2(Thiaz1) 2 (NH 2 SO 3 ) 2 ] ( 3 ) (Thiaz1-2-allylamino-5-methyl-1,3,4-thiadiazole)。在的结构1 - 3，相应的有机分子完全实现其协调能力正在通过1,3,4-噻二唑核心的两个氮原子以及一个连接到金属中心的η 2 -烯丙基基团在1和3或由两个η

  DOI：

  10.1007/s10870-021-00906-0

文献信息

• Thermolysis of symmetrical dithiobiurea and thioureidoethylthiourea derivatives
  作者：Alaa A. Hassan、Aboul-Fetouh E. Mourad、Kamal M. El-Shaieb、Ashraf H. Abou-Zied、Dietrich Döpp

  DOI：10.1002/hc.10188

  日期：——

  Microwave and thermal heterocyclization of N,N′-disubstituted hydrazinecarbothioamide 1a,b and substituted thioureidoethylthioureas 2a–c as well as 1-phenyl-3[2-(3-phenylthio-ureido)phenyl]thiourea 6 are reported. © 2003 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 14:535–541, 2003; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.10188

  微波和热杂环化 N,N'-二取代的肼碳硫酰胺 1a,b 和取代的硫脲基乙基硫脲 2a-c 以及 1-苯基-3[2-(3-苯硫基-脲基)苯基]硫脲 6 被报道。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:535–541, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10188
• Ethenetetracarbonitrile and Heterocyclization of Symmetrical Dithiobiurea as well as Thioureidoethylthiourea Derivatives
  作者：Alaa A. Hassan、Aboul-Fetouh E. Mourad、Kamal M. El-Shaieb、Ashraf H. Abou-Zied

  DOI：10.1515/znb-2004-0807

  日期：2004.8.1

  Abstract N,N’-Disubstituted hydrazinecarbothioamides 6a - c and substituted thioureidoethylthioureas 12a - c react with ethenetetracarbonitrile (TCNE) in ethyl acetate or chlorobenzene to form the derivatives of pyrazole 7, 8; thiadiazole 10, 11 thiadiazepine 9, thiadiazepane 13, imidazolidine 14 and diazepine 15.

  摘要 N,N'-二取代肼碳硫酰胺6a-c和取代硫脲基乙硫脲12a-c在乙酸乙酯或氯苯中与乙烯四甲腈(TCNE)反应生成吡唑7、8衍生物；噻二唑 10、11 噻二氮杂 9、噻二氮杂 13、咪唑烷 14 和二氮杂 15。
• Synthesis of Oxa-aza- and Bis-oxathiaaza[3.3.3]propellanes from Dicyanomethylene-1,3-indanedione and 2,5-Dithiobiureas
  作者：Alaa Hassan、Nasr Mohamed、Maysa Makhlouf、Stefan Bräse、Martin Nieger

  DOI：10.1055/s-0034-1380447

  日期：——

  unusual products are confirmed by X-ray crystal structure analysis. An efficient route for the synthesis of oxa-aza- and bis-oxa­thiaaza[3.3.3]propellanes via reactions of symmetrical and unsym­metrical N1,N2-disubstituted hydrazine-1,2-dicarbothioamides (2,5-dithiobiureas) with (1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-ylidene)propanedinitrile in tetrahydrofuran is described. The rationale behind these conversions

  摘要 通过对称和不对称的N 1，N 2-二取代的肼基-1,2-二硫代硫酰胺（2,5-二硫代双脲）与（描述了在四氢呋喃中的1，3-二氧代-2，3-二氢-1 H-茚满-2-亚丙基）丙烷。这些转化背后的原理涉及在二氰基亚甲基碳原子上的亲核加成。通过X射线晶体结构分析证实了这些异常产物的结构。 通过对称和不对称的N 1，N 2-二取代的肼基-1,2-二硫代硫酰胺（2,5-二硫代双脲）与（描述了在四氢呋喃中的1，3-二氧代-2，3-二氢-1 H-茚满-2-亚丙基）丙烷。这些转化背后的原理涉及在二氰基亚甲基碳原子上的亲核加成。通过X射线晶体结构分析证实了这些异常产物的结构。
• 1,3,4-Thiadiazole, 1,3,4-thiadiazine, 1,3,6-thiadiazepane and quinoxaline derivatives from symmetrical hydrazine-1,2-dicarbothioamide as well as N, N″-ethane-1,2-diylbis(thiourea) derivatives
  作者：Alaa A. Hassan、Aboul-Fetouh E. Mourad、Kamal M. El-Shaieb、Ashraf H. Abou-Zied

  DOI：10.1002/jhet.5570430232

  日期：2006.3

  Reactions of N,N′-disubstituted hydrazine-1,2-carbothioamides 8a-c and substituted N,N″-ethane-1,2-diylbis(thioureas) 9a-c with 2,3,5,6-tetrachloro-1,4-benzoquinone (chloranil, 10a) and 2,3,5,6-tetrabromo-1,4-benzoquinone (bromanil, 10b) to form N,N′-disubstituted 1,3,4-thiadiazole-2,5-diamines 11a-c, substituted 3-amino-6,7-dichloro-2,3-dihydro-1H-4,2,1-benzothiadiazine-5,8-diones 12a-c, 2,3,7,8-

  N，N′-二取代肼-1,2-碳硫酰胺8a-c和取代的N，N''-乙烷-1,2-二基双（硫脲）9a-c与2,3,5,6-四氯-1的反应，4-苯醌（氯腈，10a）和2,3,5,6-四溴-1,4-苯醌（溴，10b）形成N，N'-二取代的1,3,4-噻二唑-2,5-二胺11a-c，取代的3-氨基-6,7-二氯-2,3-二氢-1 H -4,2,1-苯并噻二嗪-5,8-二酮12a-c，2,3,7,8-取代的5,6,8-三卤代-7-氧代-3,7-二氢喹喔啉-2 H-碳硫代酰胺14a-c，15a-c和7-取代的亚氨基四卤代蒽1,4,6,9-四元酮13a，b -1,3,6-噻二氮-2-硫酮报告了16a-c。
• Freund; Wischewiansky, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 2878
  作者：Freund、Wischewiansky

  DOI：——

  日期：——