(+/-)-(3-(methoxymethoxy)hex-5-enyl)benzene | 916426-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-(3-(methoxymethoxy)hex-5-enyl)benzene
• 英文别名: 3-(methoxymethoxyl)-1-phenyl-5-hexene；3-(Methoxymethoxy)hex-5-enylbenzene
• CAS: 916426-85-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: ROIMEWZWEUTWFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(3-(methoxymethoxy)hex-5-enyl)benzene 在 一氯化碘 作用下， 以 氘代四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((3RS,5RS)-3-(chloromethoxy)-6-iodo-5-methoxyhexyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Electrophile-Induced Ether Transfer:  A New Approach to Polyketide Structural Units

  摘要：

  [GRAPHICS]A strategically novel approach to the formation of syn-1,3-diol mono- and diethers through electrophilic activation of homoallylic alkoxymethyl ethers has been developed. The resulting polyketide-like synthetic fragments are generated in good yield and with excellent stereocontrol. A chairlike transition state is proposed to account for the high stereoselectivity. Varying the conditions of the reaction workup results in the efficient generation of mono- and diether containing structural units common to polyketide natural products.

  DOI：

  10.1021/ol0623318
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-(3-(methoxymethoxy)hex-5-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Prins cyclization of α-bromoethers under basic conditions

  摘要：

  α-溴醚在碱性条件下被发现会发生普林斯型环化反应，而无需添加促进剂。产物是由于对挂链烯烃的马尔科夫尼科夫加成而得到的。然而，产物的立体化学甚至结构有时与预期的经典路易斯酸催化的缩醛普林斯反应产物不同。

  DOI：

  10.1139/cjc-2013-0337

文献信息

• Concise enantioselective synthesis of diospongins A and B
  作者：Eric Stefan、Ansel P. Nalin、Richard E. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.081

  日期：2013.9

  second-generation activation conditions for ether transfer have been developed that circumvents undesired side reactions for these substrates. The application of this chemistry to the enantioselective synthesis of diospongins A and B has now been accomplished.

  醚转移方法能够立体选择性地以良好的收率生成 1,3-二醇单醚和二醚。令人惊讶的是，当暴露于先前优化的一氯化碘条件时，烯丙基和苄基底物没有提供任何所需产物。在此，已开发出用于醚转移的第二代活化条件，以规避这些底物的不良副反应。现在已经完成了这种化学在对映选择性合成 diospongins A 和 B 中的应用。
• Prins cyclization of α-bromoethers under basic conditions
  作者：Patrice Arpin、Bryan Hill、Robin Larouche-Gauthier、Claude Spino

  DOI：10.1139/cjc-2013-0337

  日期：2013.12

  α-Bromoethers have been found to undergo Prins-type cyclization under basic conditions and without the need to add a promoter. The products are those derived from a Markovnikov addition on the pendant alkene. However, the stereochemistry and even the structure of the products sometimes differ from those expected with the classical Lewis-acid-catalyzed Prins reaction of acetals.

  α-溴醚在碱性条件下被发现会发生普林斯型环化反应，而无需添加促进剂。产物是由于对挂链烯烃的马尔科夫尼科夫加成而得到的。然而，产物的立体化学甚至结构有时与预期的经典路易斯酸催化的缩醛普林斯反应产物不同。
• Electrophile-Induced Ether Transfer:  A New Approach to Polyketide Structural Units
  作者：Kai Liu、Richard E. Taylor、Rendy Kartika

  DOI：10.1021/ol0623318

  日期：2006.11.9

  [GRAPHICS]A strategically novel approach to the formation of syn-1,3-diol mono- and diethers through electrophilic activation of homoallylic alkoxymethyl ethers has been developed. The resulting polyketide-like synthetic fragments are generated in good yield and with excellent stereocontrol. A chairlike transition state is proposed to account for the high stereoselectivity. Varying the conditions of the reaction workup results in the efficient generation of mono- and diether containing structural units common to polyketide natural products.