3-Methoxymethoxy-5-phenyl-pentanal | 504414-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methoxymethoxy-5-phenyl-pentanal
• 英文别名: 3-(Methoxymethoxy)-5-phenylpentanal；3-(methoxymethoxy)-5-phenylpentanal
• CAS: 504414-60-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: LDCCIUMKQRIBHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxymethoxy-5-phenyl-pentanal 在 正丁基锂 、 二甲基溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.75h， 生成 4-(2-bromoprop-2-yl)-2-phenethyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Prins cyclization of α-bromoethers under basic conditions

  摘要：

  α-溴醚在碱性条件下被发现会发生普林斯型环化反应，而无需添加促进剂。产物是由于对挂链烯烃的马尔科夫尼科夫加成而得到的。然而，产物的立体化学甚至结构有时与预期的经典路易斯酸催化的缩醛普林斯反应产物不同。

  DOI：

  10.1139/cjc-2013-0337
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(3-(methoxymethoxy)hex-5-enyl)benzene 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.05h， 生成 3-Methoxymethoxy-5-phenyl-pentanal
  参考文献：
  名称：

  Prins cyclization of α-bromoethers under basic conditions

  摘要：

  α-溴醚在碱性条件下被发现会发生普林斯型环化反应，而无需添加促进剂。产物是由于对挂链烯烃的马尔科夫尼科夫加成而得到的。然而，产物的立体化学甚至结构有时与预期的经典路易斯酸催化的缩醛普林斯反应产物不同。

  DOI：

  10.1139/cjc-2013-0337

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Diocollettines A
  作者：Yuichiro Kawamoto、Toyoharu Kobayashi、Hisanaka Ito

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01776

  日期：2019.8.2

  The first enantioselective total synthesis of diocollettines A was accomplished in only six steps from a known compound. A short and practical synthetic route was disclosed, featuring an intensive investigation of the stereoselective aldol reaction as a key step using an easily prepared aldehyde moiety and an enone derivative. The synthetic scheme also includes the efficient stereocontrolled construction

  从已知化合物仅在六个步骤中就完成了对二十烷二酮A的第一次对映选择性全合成。公开了一种短而实用的合成途径，其特征在于使用容易制备的醛部分和烯酮衍生物对立体选择性羟醛反应进行了深入研究，这是关键步骤。合成方案还包括通过分子内缩醛形成，立体选择性二羟基化和分子内醚环化来有效地立体控制二collettiettines A的三环骨架。
• An Exceptionally Mild Catalytic Thioester Aldol Reaction Inspired by Polyketide Biosynthesis
  作者：Gojko Lalic、Allen D. Aloise、Matthew D. Shair

  DOI：10.1021/ja029452x

  日期：2003.3.1

  This report details our discovery of a new catalytic ester aldol reaction using malonic acid half thioesters (MAHTs) that directly affords beta-hydroxythioesters. The reaction is catalyzed by combination of a Cu(II) salt and an amine base, and it can be performed under exceptionally mild conditions (23 degrees C, open to the air, wet solvent). Methyl malonic acid half thioesters afforded syn aldol products with distereoselectivities greater than 6:1.