N-phosphonomethyl iminodiacetic acid N-oxide | 53792-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-phosphonomethyl iminodiacetic acid N-oxide
• 英文别名: Glycine, N-(carboxymethyl)-N-(phosphonomethyl)-, N-oxide；N-(carboxymethyl)-2-hydroxy-2-oxo-N-(phosphonomethyl)ethanamine oxide
• CAS: 53792-63-5
• 化学式: C₅H₁₀NO₈P
• 分子量: 243.11
• InChiKey: BCRPCQAGHRADNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phosphonomethyl iminodiacetic acid N-oxide 在 nickel(II) sulphate 、 双氧水 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 草甘膦 、 乙醛酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PRODUCING N-PHOSPHONOMETHYLGLYCINE
  [FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE N-PHOSPHONOMETHYLGLYCINE

  摘要：

  本发明描述了一种制备N-磷酸甲基甘氨酸的方法，通过在钨和铬盐混合催化剂的存在下，用过氧化氢形成N-氧化物-N-磷酸甲基亚乙基二酸，然后在铁、镍和钴盐混合催化剂的存在下，将中间体N-氧化物-N-磷酸甲基亚乙基二酸转化为N-磷酸甲基甘氨酸，在新的特定反应条件下进行。

  公开号：

  WO2004014925A1
• 作为产物：
  描述：

  双甘膦 在 双氧水 、 O₂₄PW₄^(3-)*3C₂₅H₅₄N⁽¹⁺⁾ 作用下， 生成 N-phosphonomethyl iminodiacetic acid N-oxide
  参考文献：
  名称：

  N-膦酰甲基亚氨基二乙酸相转移条件下过氧化氢催化氧化动力学

  摘要：

  在 [(Octn)3NMe]3{PO4[WO(O2)2]4} 存在下，在两相系统（水相-有机相）中用过氧化氢氧化 N-膦酰基甲基亚氨基二乙酸 (PMIDA)研究了催化剂并确定了该反应的动力学参数。发现 PMIDA 与 H2O2 水溶液的氧化仅在催化剂存在下进行，从而产生 PMIDA N-氧化物作为主要产物。在所研究的条件下，发现有关试剂（PMIDA 和 H2O2）和催化剂的反应顺序是第一位的。在 313–343 K 温度范围内反应的表观活化能为 37 ± 3 kJ/mol。

  DOI：

  10.1007/s10562-021-03798-z

文献信息

• Tungsten Peroxopolyoxo Complexes as Advanced Catalysts for the Oxidation of Organic Compounds with Hydrogen Peroxide
  作者：Zinaida P. Pai、Yuriy A. Chesalov、Polina V. Berdnikova、Evgeny A. Uslamin、Dmitry Yu. Yushchenko、Yulia V. Uchenova、Tatiana B. Khlebnikova、Vladimir P. Baltakhinov、Dmitry I. Kochubey、Valerii I. Bukhtiyarov

  DOI：10.1016/j.apcata.2020.117786

  日期：2020.8

  were synthesized. The structural properties were thoroughly studied using of IR, Raman and EXAFS spectroscopy. By combining different spectroscopy techniques were able to elucidate the effect of quaternary ammonium cations on the structural properties of the resulting peroxo complexes. The catalytic properties of these well-defined material were then evaluated in bi-phasic selective oxidation of cyclooctene

  通过环保型氧化剂对有机底物的选择性氧化是可持续化学工业的重要组成部分。在这里，我们报告了对金属有机复合络合物催化各种有机底物的选择性液相氧化的全面研究。许多具有四核结构PO 4 [WO（O 2）2 ] 4 } 3-的明确定义的双功能钨络合物催化剂结合相转移剂被合成。使用红外光谱，拉曼光谱和EXAFS光谱对结构性能进行了深入研究。通过组合使用不同的光谱技术，可以阐明季铵阳离子对所得过氧配合物的结构性质的影响。然后在温和条件下，用过氧化氢对环辛烯，油酸甲酯和N-膦酰基甲基亚氨基二乙酸进行双相选择性氧化，评估了这些定义明确的材料的催化性能。对于每种底物，我们都能以接近目标100％的目标产物的选择性实现高转化率。
• N-phosphonomethyl iminodiacetic acid N-oxide synthesis in the presence of bifunctional catalysts based on tungsten complexes
  作者：Z.P. Pai、D.Yu. Yushchenko、T.B. Khlebnikova、V.N. Parmon

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.08.021

  日期：2015.11

  N-phosphonomethyl iminodiacetic add (PMIDAA) was oxidized in a two phase liquid system by 32% hydrogen peroxide at 70 degrees C. Reaction was performed in the presence of tungsten oxo- and peroxo- complexes, containing N-hexadecylpyridinium or quaternary ammonium cation. Substrate conversion and N-oxide PMIDAA selectivity were found to depend on anions structure and quaternary nitrogen containing cation properties. The best results were obtained when PMIDAA was oxidized in the presence of N-hexadecylpyridinium tetra(oxodiperoxotungsto)phosphate, substrate conversion being 99%, and target product selectivity being 97%. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.