ethyl 2-methyl-2-(4-((trifluoromethyl)thio)phenoxy)propanoate | 26002-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methyl-2-(4-((trifluoromethyl)thio)phenoxy)propanoate
• 英文别名: Ethyl-p-trifluormethylthiophenoxyisobutyrat；Propanoic acid, 2-methyl-2-(4-((trifluoromethyl)thio)phenoxy)-, ethyl ester；ethyl 2-methyl-2-[4-(trifluoromethylsulfanyl)phenoxy]propanoate
• CAS: 26002-56-2
• 化学式: C₁₃H₁₅F₃O₃S
• 分子量: 308.322
• InChiKey: GWBHFBZFSWBXTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114-115 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-2-(4-((trifluoromethyl)thio)phenoxy)propanoate 在 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以79 %的产率得到Ethyl 2-methyl-2-[4-(trifluoromethylsulfinyl)phenoxy]propanoate
  参考文献：
  名称：

  用于正电子发射断层扫描的 18F 标记芳基三氟甲基砜、亚砜和硫化物的合成

  摘要：

  描述了使用[ 18 F]Ruppert-Prakash 试剂温和且高产率合成18 F-标记的芳基三氟甲基砜、亚砜和硫化物。演示了使用 >1 GBq 的18 F 标记试剂对不同生物活性化合物进行放射性标记的应用。这项工作扩展了包含[ 18 F]CF 3的结构基序用于正电子发射断层扫描的放射化学空间。

  DOI：

  10.1002/anie.202404278
• 作为产物：
  描述：

  氯贝特 在 [Cu(dppe)Cl] 、 甲烷磺酸(2-二环己基膦基-2',4',6'-三-异丙基-1,1'-联苯基)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II) 、 potassium acetate 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl 2-methyl-2-(4-((trifluoromethyl)thio)phenoxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  α-CumylBromodifluoromethanesulfenate的合成及反应活性：在[18 F] ArylSCF3的放射合成中的应用。

  摘要：

  制备了高反应性的亲电溴二氟甲基硫醇化试剂，α-枯基溴二氟甲基甲磺酸盐1，以允许芳基硼试剂的直接溴二氟甲基硫醇化。该偶联反应在铜催化下发生，并提供了大范围的溴二氟甲基硫醇化的芳烃。这些化合物可进行各种转化，包括与[18 F] KF / K222进行卤素交换，该过程可从相应的芳基硼酸频哪醇酯分两步获得[18 F]芳基SCF3。

  DOI：

  10.1002/anie.201813708

文献信息

• Synthesis and Reactivity of α‐Cumyl Bromodifluoromethanesulfenate: Application to the Radiosynthesis of [ ¹⁸ F]ArylSCF ₃
  作者：Jiang Wu、Qunchao Zhao、Thomas C. Wilson、Stefan Verhoog、Long Lu、Véronique Gouverneur、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.201813708

  日期：2019.2.18

  A highly reactive electrophilic bromodifluoromethylthiolating reagent, α-cumyl bromodifluoro-methanesulfenate 1, was prepared to allow for direct bromodifluoromethylthiolation of aryl boron reagents. This coupling reaction takes place under copper catalysis, and affords a large range of bromodifluoromethylthiolated arenes. These compounds are amenable to various transformations including halogen exchange

  制备了高反应性的亲电溴二氟甲基硫醇化试剂，α-枯基溴二氟甲基甲磺酸盐1，以允许芳基硼试剂的直接溴二氟甲基硫醇化。该偶联反应在铜催化下发生，并提供了大范围的溴二氟甲基硫醇化的芳烃。这些化合物可进行各种转化，包括与[18 F] KF / K222进行卤素交换，该过程可从相应的芳基硼酸频哪醇酯分两步获得[18 F]芳基SCF3。
• Synthesis of 18F‐labeled Aryl Trifluoromethyl Sulfones, ‐Sulfoxides, and ‐Sulfides for Positron Emission Tomography
  作者：Lukas Veth、Albert D. Windhorst、Danielle J. Vugts

  DOI：10.1002/anie.202404278

  日期：——

  The mild and high-yielding synthesis of 18F-labeled aryl trifluoromethyl sulfones, -sulfoxides, and -sulfides using [18F]Ruppert-Prakash reagent is described. The application to the radiolabeling of different bioactive compounds using >1 GBq of 18F-labeling reagent is demonstrated. This work expands the radiochemical space of [18F]CF3-containing structural motifs for the use in positron emission tomography

  描述了使用[ 18 F]Ruppert-Prakash 试剂温和且高产率合成18 F-标记的芳基三氟甲基砜、亚砜和硫化物。演示了使用 >1 GBq 的18 F 标记试剂对不同生物活性化合物进行放射性标记的应用。这项工作扩展了包含[ 18 F]CF 3的结构基序用于正电子发射断层扫描的放射化学空间。