(E)-2-(4-octylphenyl)-vinylboronic acid | 853015-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-octylphenyl)-vinylboronic acid
• 英文别名: [(E)-2-(4-octylphenyl)ethenyl]boronic acid
• CAS: 853015-02-8
• 化学式: C₁₆H₂₅BO₂
• 分子量: 260.184
• InChiKey: GNLRVZWOGUHCDY-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-octylphenyl)-vinylboronic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 盐酸芬戈莫德
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Immunosuppressive Agent FTY720 Using the Petasis Reaction

  摘要：

  我们开发了一种利用 Petasis 反应合成免疫抑制剂 FTY720 (1) 的简便方法。通过两步合成法将 4-辛基苯甲醛 (9) 转化为 1-乙烯基-4-辛基苯 (11)。用邻苯二酚硼烷对 11 进行氢硼化合和水解，得到 (E)-2-（4-辛基苯基）乙烯基硼酸（4）。4、二羟基丙酮（3）和苄胺在催化加氢后发生 Petasis 反应，得到 FTY720（1）。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.100
• 作为产物：
  描述：

  4-辛基苯甲醛 在 正丁基锂 、 三苯基膦 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-2-(4-octylphenyl)-vinylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Immunosuppressive Agent FTY720 Using the Petasis Reaction

  摘要：

  我们开发了一种利用 Petasis 反应合成免疫抑制剂 FTY720 (1) 的简便方法。通过两步合成法将 4-辛基苯甲醛 (9) 转化为 1-乙烯基-4-辛基苯 (11)。用邻苯二酚硼烷对 11 进行氢硼化合和水解，得到 (E)-2-（4-辛基苯基）乙烯基硼酸（4）。4、二羟基丙酮（3）和苄胺在催化加氢后发生 Petasis 反应，得到 FTY720（1）。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.100

文献信息

• A Convenient Synthesis of Immunosuppressive Agent FTY720 Using the Petasis Reaction
  作者：Shigeo Sugiyama、Satoshi Arai、Matsuri Kiriyama、Keitaro Ishii

  DOI：10.1248/cpb.53.100

  日期：——

  A convenient synthesis of immunosuppressive agent FTY720 (1) using the Petasis reaction was developed. 4-Octylbenzaldehyde (9) was converted into 1-ethenyl-4-octylbenzene (11) by two-step synthesis. Hydroboration of 11 using catecholborane and hydrolysis gave (E)-2-(4-octylphenyl)vinylboronic acid (4). The Petasis reaction of 4, dihydroxyacetone (3), and benzylamine following catalytic hydrogenation afforded FTY720 (1).

  我们开发了一种利用 Petasis 反应合成免疫抑制剂 FTY720 (1) 的简便方法。通过两步合成法将 4-辛基苯甲醛 (9) 转化为 1-乙烯基-4-辛基苯 (11)。用邻苯二酚硼烷对 11 进行氢硼化合和水解，得到 (E)-2-（4-辛基苯基）乙烯基硼酸（4）。4、二羟基丙酮（3）和苄胺在催化加氢后发生 Petasis 反应，得到 FTY720（1）。