(S)-2-(benzyloxy)-2-{(S)-1',4'-dioxaspiro[4.5]decan-2'-yl}ethan-1-ol | 103959-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(benzyloxy)-2-{(S)-1',4'-dioxaspiro[4.5]decan-2'-yl}ethan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-2-phenylmethoxyethanol
• CAS: 103959-91-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: BUVWVSQJNMKEDN-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(benzyloxy)-2-{(S)-1',4'-dioxaspiro[4.5]decan-2'-yl}ethan-1-ol 在 sodium periodate 、 palladium 10% on activated carbon 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 三乙胺 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 19.34h， 生成 tert-butyl {(R,E)-4-hydroxy-1-[(R)-1',4'-dioxaspiro[4.5]decan-2'-yl]but-2-en-1-yl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-3-脱氧二氢鞘氨醇及其类似物的合成及体外生物学评价

  摘要：

  3-氨基-3- deoxydihydrosphingosines和从二甲基其异构类似物的立体选择性合成升-酒石酸盐是由[3,3] -sigmatropic重排和作为发达战略的基石的交叉复分解反应的方式进行说明。通过对二叔丁基[（2 R，3 R，4 S）-1,2-二羟基十九烷基-3,4-的复杂结构的单晶X射线分析明确分配了两个新创建的立体中心的构型。二基]二氨基甲酸酯。评估所制备的异常鞘氨醇碱基改变癌细胞系活力的能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130803
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-2-(benzyloxy)-2-{(S)-1',4'-dioxaspiro[4.5]decan-2'-yl}ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于血小板活化因子的具有生物学意义的化合物的分子设计：一种高度选择性的激动剂，作为潜在的降压药。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00160a002

文献信息

• Synthesis and anticancer profile of novel sphingoid base-like compounds with a quaternary stereocentre
  作者：Dominika Jacková、Mária Brunderová、Martin Fábian、Miroslava Martinková、Jozef Gonda、Martina Bago Pilátová

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107862

  日期：2020.1

  The synthesis of novel sphingoid base-like compounds with a quaternary stereocentre was achieved in a sequence featuring [3,3]-sigmatropic rearrangements and olefin cross-metathesis transformation as the key reaction steps, which were accompanied by the rational selection of suitable functional group transformations. The stereochemistry of the desired tetra-substituted carbon bearing nitrogen functionality

  以[3,3]-σ重排和烯烃交叉复分解转化为关键反应步骤，并伴随合理选择合适的官能团，实现了具有季立体中心的新型鞘氨醇类化合物的合成。转变。所需的带有氮官能团的四取代碳的立体化学是通过高级恶唑烷-2-硫酮的NOESY实验确定的。细胞活力实验表明，目标化合物7，ent-7和29对Jurkat细胞系具有显着的抗增殖/细胞毒性活性，IC50值分别为6.6μM，5.6μM和6.1μM。
• ONO, MASADZI;SIRAIVA, MASAFUMI
  作者：ONO, MASADZI、SIRAIVA, MASAFUMI

  DOI：——

  日期：——