2-amino-2-(4-chlorophenyl)acetamide | 102333-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-2-(4-chlorophenyl)acetamide
• 英文别名: 4-chlorophenylglycinamide；2-amino(4-chlorophenyl)acetamide；4-Chlor-phenyl-glycinamid；4-Chlor-phenylglycinamid
• CAS: 102333-75-5
• 化学式: C₈H₉ClN₂O
• mdl: MFCD14649140
• 分子量: 184.625
• InChiKey: KYSWRPGOPMCGMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C
• 沸点：
  361.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-2-(4-chlorophenyl)acetamide 在 zeolite H-Y 、 N,N-二甲基甲酰胺 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [3-(4-chlorophenyl)-2-oxo-1,4-diazaspiro[4.5]dec-3-en-1-yl]acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  WO2007/104776

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-1-cyano-2-(tetrahydro-1H-thiophen-1-ium-1-yl)ethenolate 在 氨 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到2-amino-2-(4-chlorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Etude de la reactivite d'ylures de sulfonium et de pyridinium stabilises par un groupement cyanoformyle

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96680-3

文献信息

• Enzymatic Synthesis of Chiral Phenylalanine Derivatives by a Dynamic Kinetic Resolution of Corresponding Amide and Nitrile Substrates with a Multi-Enzyme System
  作者：Kazuyuki Yasukawa、Yasuhisa Asano

  DOI：10.1002/adsc.201100923

  日期：2012.11.26

  improved substrate specificity toward phenylalaninamide was obtained by directed evolution. The mutant ACL racemase and thermostable mutant D-amino acid amidase (DaaA) from Ochrobactrum anthropi SV3 co-expressed in Escherichia coli (pACLmut/pDBFB40) were utilized for synthesis of (R)-phenylalanine and non-natural (R)-phenylalanine derivatives (4-OH, 4-F, 3-F, and 2-F-Phe) by dynamic kinetic resolution

  通过定向进化得到了来自无色杆菌的突变的α-氨基-ε-己内酰胺（ACL）消旋酶（L19V / L78T），其对苯丙氨酰胺的底物特异性得到了提高。在大肠杆菌（pACLmut / pDBFB40）中共表达的来自拟人O鱼SV3的突变型ACL消旋酶和热稳定的突变型D-氨基酸酰胺酶（DaaA）被用于合成（R）-苯丙氨酸和非天然（R）-苯丙氨酸衍生物（4-OH，4-F，3-F和2-F-Phe）的动力学动力学分辨率（DKR）。重组大肠杆菌（E.coli）与DaaA和突变ACL消旋酶基因催化（合成- [R ）-苯丙氨酸与84％产率和99％的ee值由（RS）-苯丙氨酰胺（400 mM）在22小时内。（- [R ）-酪氨酸和4-氟- （[R ）-苯丙氨酸也被有效地从相应的酰胺化合物的合成。我们还共同expresed从编码突变ACL消旋酶和L-氨基酸酰胺酶的两个基因缺陷短波单胞在大肠杆菌和执行的高效生产各种（的小号）
• Discovery of 1,5-Dihydro-4<i>H</i>-imidazol-4-one Derivatives as Potent, Selective Antagonists of CXC Chemokine Receptor 2
  作者：Jinxin Che、Zhilong Wang、Zheyuan Shen、Weihao Zhuang、Huazhou Ying、Yongzhou Hu、Youhong Hu、Xin Xie、Xiaowu Dong

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00113

  日期：2021.5.13

  CXC chemokine receptors 1 (CXCR1) and 2 (CXCR2) have been demonstrated to have critical roles in cancer metastasis. Because they share high homology sequences, it is still unclear how to design selective CXCR1 or CXCR2 antagonists. Based on a pharmacophore model we built, compound 2 bearing a 1,5-dihydro-4H-imidazol-4-one scaffold was identified as a selective CXCR2 antagonist with a low CXCR1 antagonism

  CXC 趋化因子受体 1 (CXCR1) 和 2 (CXCR2) 已被证明在癌症转移中具有关键作用。由于它们具有高度同源性序列，目前尚不清楚如何设计选择性CXCR1或CXCR2拮抗剂。基于我们建立的药效团模型，带有 1,5-二氢-4 H-咪唑-4-酮支架的化合物2被鉴定为具有低 CXCR1 拮抗偏好的选择性 CXCR2 拮抗剂。经过进一步的优化和构效关系研究，化合物C5克服了化合物2的缺点，具有更高的选择性。它表现出优异的口服生物利用度和体外抗癌转移活性。分子蛋白复合物的进一步动态模拟表明，CXCR2的氨基酸残基K320对C5的选择性贡献最大。该研究为设计新型CXCR2选择性拮抗剂提供了重要线索， C5可以作为研究CXCR1和CXCR2生物学功能差异的分子工具。
• Glyt1 Transporter Inhibitors and Uses Thereof in Treatment of Neurological and Neuropsychiatric Disorders
  申请人：Dean Anthony William

  公开号：US20080221185A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The invention provides a compound of formula (I) or a solvate thereof: wherein R 1 , R 2 , R 3, R 4 , R 5 , R 6 , and n are as defined in the specification, and uses of such compounds. The compounds inhibit GlyT1 transporters and are useful in the treatment of certain neurological and neuropsychiatric disorders, including schizophrenia.

  该发明提供了化合物的结构式(I)或其溶剂化物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和n如规范中所定义，并且这些化合物的用途。这些化合物抑制GlyT1转运体，在治疗某些神经系统和神经精神疾病，包括精神分裂症方面具有用处。
• Thiol compounds. I. Synthesis and antihypertensive activity of mercaptoacylamino acids.
  作者：MASAYUKI OYA、JUNZOH MATSUMOTO、HIDEO TAKASHINA、JUNICHI IWAO、YOSHIHIKO FUNAE

  DOI：10.1248/cpb.29.63

  日期：——

  A series of mercaptoacylamino acids was synthesized and screened as angiotensin I-converting enzyme inhibitors. The inhibitory activities of these compounds were compared with that of (2S)-1-[(2S)-3-mercapto-2-methylpropanoyl] proline. The structureactivity relationship of the compounds is discussed.

  一系列巯基乙酰氨基酸类化合物被合成并通过筛查，作为血管紧张素I转化酶抑制剂。这些化合物的抑制活性与（2S）-1-[(2S)-3-巯基-2-甲基丙酰基]脯氨酸进行了比较。并对这些化合物的构效关系进行了讨论。
• NOVEL PYRAZINE DERIVATIVES
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20130109665A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein R 1 to R 4 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament. In particular, the compound may be used as a preferential agonist of Cannabinoid Receptor 2.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中R1至R4的定义如描述和权利要求中所述。该化合物可以用作药物。特别地，该化合物可用作大麻素受体2的选择性激动剂。