[2-mercapto-1-(4-methoxybenzyl)-1H-imidazol-5-yl]methanol | 470690-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [2-mercapto-1-(4-methoxybenzyl)-1H-imidazol-5-yl]methanol
• 英文别名: 5-hydroxymethyl-2-mercapto-1-(4-methoxybenzyl)imidazole；4-(hydroxymethyl)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-imidazole-2-thione
• CAS: 470690-99-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂S
• mdl: MFCD06761604
• 分子量: 250.321
• InChiKey: FHQPRJYYYMOYPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-mercapto-1-(4-methoxybenzyl)-1H-imidazol-5-yl]methanol 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 ethyl 2-azido-3-[2-ethylsulfanyl-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]imidazol-4-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  取代的吡咯并[2,3 - d ]咪唑-5-羧酸酯和取代的吡咯并[3,2 - d ]咪唑-5-羧酸酯

  摘要：

  从容易获得的对位取代的苄基胺开始，制备了一系列的2-烷基硫基-1-取代的苯-苄基吡咯并[2，3 - d ]咪唑-5-羧酸乙酯。另外，从2-烷基-4（或5）-甲酰咪唑和甲基4'-溴甲基联苯-2-羧酸酯开始，一系列甲基取代的吡咯并[2,3 - d ]咪唑-5-羧酸酯和甲基取代的吡咯并制备[3，2-d]咪唑-5-羧酸盐。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390221
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dihydroxyacetone dimer 、 potassium thioacyanate 、 4-甲氧基苄胺盐酸盐 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到[2-mercapto-1-(4-methoxybenzyl)-1H-imidazol-5-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  经临床研究的ras法呢基转移酶抑制剂的制备

  摘要：

  ras法呢基蛋白转移酶抑制剂1的合成以多千克为单位进行了描述。反合成分析表明，氯甲基咪唑2和哌嗪酮3是可行的前体。1，5-二取代的咪唑系统是通过改进的Marckwald咪唑合成进行区域选择性组装的。已经开发了一种新的咪唑脱硫方法，以将Marckwald巯基咪唑-咪唑产品转化为所需的咪唑。发现该方法耐受各种官能团，从而提供良好至极好的1，5-二取代的咪唑收率。开发了一种新的Mitsunobu环化策略以制备芳基哌嗪酮片段3。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400206

文献信息

• Sustainable Synthesis of Thioimidazoles via Carbohydrate-Based Multicomponent Reactions
  作者：Marcus Baumann、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1021/ol502845h

  日期：2014.12.5

  The synthesis of diversely functionalized thioimidazoles through a modern variant of the Marckwald reaction is presented. This new protocol utilizes unprotected carbohydrates as well as simple amine salts as sustainable and biorenewable starting materials. Importantly it was discovered that a bifurcated reaction pathway results from using aldoses and ketoses respectively, yielding distinct reaction

  提出了通过现代的Marckwald反应变体合成功能多样的硫代咪唑。该新方案利用未保护的碳水化合物以及简单的胺盐作为可持续的和生物可再生的原料。重要的是，发现分叉的反应途径分别由使用醛糖和酮糖产生，以高度选择性的方式产生不同的反应产物。
• Preparation of a clinically investigated ras farnesyl transferase inhibitor
  作者：Peter E. Maligres、Marjorie S. Waters、Steven A. Weissman、J. Christopher McWilliams、Stephanie Lewis、Jennifer Cowen、Robert A. Reamer、R. P. Volante、Paul J. Reider、David Askin

  DOI：10.1002/jhet.5570400206

  日期：2003.3

  The 1,5-disubstituted imidazole system was regioselectively assembled via an improved Marckwald imidazole synthesis. A new imidazole dethionation procedure has been developed to convert the Marckwald mercaptoim-idazole product to the desired imidazole. This methodology was found to be tolerant of a variety of functional groups providing good to excellent yields of 1,5-disubstituted imidazoles. A new

  ras法呢基蛋白转移酶抑制剂1的合成以多千克为单位进行了描述。反合成分析表明，氯甲基咪唑2和哌嗪酮3是可行的前体。1，5-二取代的咪唑系统是通过改进的Marckwald咪唑合成进行区域选择性组装的。已经开发了一种新的咪唑脱硫方法，以将Marckwald巯基咪唑-咪唑产品转化为所需的咪唑。发现该方法耐受各种官能团，从而提供良好至极好的1，5-二取代的咪唑收率。开发了一种新的Mitsunobu环化策略以制备芳基哌嗪酮片段3。
• Syntheses of substituted pyrrolo[2,3-<i>d</i>]imidazole-5-carboxylates and substitued pyrrolo[3,2-<i>d</i>]imidazole-5-carboxylates
  作者：A. Shafiee、J. Shahbazi Mojarrad、M. A. Jalili、H. R. Adhami、F. Hadizadeh

  DOI：10.1002/jhet.5570390221

  日期：2002.3

  readily available p-substituted-benzylamines a series of ethyl 2-alkylthio-1-substituted-ben-zylpyrrolo[2,3-d]imidazole-5-carboxylates was prepared. In addition, starting from 2-alkyl-4(or 5)-formylimidazoles and methyl 4′-bromomethylbiphenyl-2-carboxylate a series of methyl substituted-pyrrolo[2,3-d]imidazole-5-carboxylates and methyl substituted-pyrrolo[3,2-d]imidazole-5-carboxylates was prepared.

  从容易获得的对位取代的苄基胺开始，制备了一系列的2-烷基硫基-1-取代的苯-苄基吡咯并[2，3 - d ]咪唑-5-羧酸乙酯。另外，从2-烷基-4（或5）-甲酰咪唑和甲基4'-溴甲基联苯-2-羧酸酯开始，一系列甲基取代的吡咯并[2,3 - d ]咪唑-5-羧酸酯和甲基取代的吡咯并制备[3，2-d]咪唑-5-羧酸盐。

表征谱图