Anthra<2,3-b>benzothiophen-7,12-dion | 13781-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: Anthra<2,3-b>benzothiophen-7,12-dion
• 英文别名: anthra[2,3-b]benzo[d]thiophene-7,12-dione；5-Thia-naphtho<2,3-b>fluoren-7,12-chinon；anthra[2,3-b]benzo[d]thiophene-7,12-quinone；Anthra[2,3-b]benzo[d]thiophen-7,12-chinon；10-thiapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.015,20]henicosa-1(13),2,4,6,8,11,15,17,19-nonaene-14,21-dione
• CAS: 13781-50-5
• 化学式: C₂₀H₁₀O₂S
• 分子量: 314.364
• InChiKey: GTQCZMZQLQCVNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Anthra<2,3-b>benzothiophen-7,12-dion 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Spiro[10-thiapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.015,20]henicosa-1(13),2,4,6,8,11,15,17,19-nonaene-14,9'-fluorene]-21-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SPIRO COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE HAVING THE SAME
  [FR] NOUVEAU COMPOSÉ SPIRO ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE LE COMPRENANT

  摘要：

  本发明提供了一种新型稳定的有机化合物，同时提供了一种具有高发光效率和低驱动电压的有机发光器件。本发明涉及以下式[1]所表示的螺烷化合物：其中，R1到R5分别独立地选自氢原子和具有1至4个碳原子的烷基基团，可以相同也可以不同；X是硫原子、氧原子和碳原子中的任意一种，当X是碳原子时，碳原子可以具有1至4个碳原子的烷基基团中的一个或两个，当碳原子具有两个具有1至4个碳原子的烷基基团时，这两个烷基基团可以相同也可以不同。

  公开号：

  WO2012141229A1
• 作为产物：
  描述：

  二苯并噻吩 在 aluminum (III) chloride 、 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 生成 Anthra<2,3-b>benzothiophen-7,12-dion
  参考文献：
  名称：

  Bitrialkylsilylethynyl thienoacenes: synthesis, molecular conformation and crystal packing, and their field-effect properties

  摘要：

  为了研究分子构象对单晶堆积模式的影响，合成并表征了四种双三烷基甲硅烷基乙炔基噻吩并苯：TIPS-ABT、TMS-ABT、TIPS-CABT和TMS-CABT。由于异丙基的旋转产生不同的构象，成功生长了两种类型的噻吩并苯TIPS-ABT单晶，相关的量子化学计算预测理论上它们具有显着不同的空穴迁移率（μh）。例如，TIPS-ABT-1的μh为1.74 cm2 V−1 s−1，这个值比TIPS-ABT-2（0.09 cm2 V−1 s−1）大近200倍，当重组时能量在 B3LYP/6-31+G(d) 水平获得。结果证明了分子构象对晶体堆积模式的重要影响，并从理论上表明了有机半导体构象控制对电荷迁移率的重要性。采用真空沉积法制备了基于四种噻吩并苯的薄膜FET器件。基于 TIPS-CABT 的器件可提供高达 0.012 cm2 V−1 s−1 的空穴迁移率，电流开关比为 106。

  DOI：

  10.1039/c3tc31421a

文献信息

• The base-catalysed skeletal rearrangement of a thianaphthofluorene derivative
  作者：WH Cherry、W Davies、BC Ennis、QN Porter

  DOI：10.1071/ch9670313

  日期：——

  The Diels-Alder adduct of 3-vinylbenzo[b]thiophen and 1,4- naphthaquinone has been shown to undergo a novel base-catalysed rearrangement, in which its partly hydrogenated 12-thianaphtho[2,3- a]fluorene structure is replaced by a 5-thianaphtho[2,3-b]fluorene structure.

  3-乙烯基苯并[b]噻吩和 1,4-萘醌的 Diels-Alder 加合物 3-乙烯基苯并[b]噻吩和 1,4-石脑油醌的 Diels-Alder 加合物发生了一种 碱催化的新型重排，其中部分氢化的 12-噻吩并[2,3-a]芴结构被 5-噻吩并[2,3-b]芴结构取代。 结构。
• 一种含螺环结构的磷光主体材料及有机发光器件
  申请人：长春海谱润斯科技有限公司

  公开号：CN107188873A

  公开（公告）日：2017-09-22

  本发明提供一种含螺环结构的磷光主体材料及有机发光器件，属于有机光电材料技术领域。解决现有技术中有机光电材料发光效率低、驱动电压高等发光性能差的技术问题。实验结果表明，采用本发明所述含螺环结构的磷光主体材料制备的有机发光器件，发光效率最高可达20.8cd/A，驱动电压3.3V，是一种优异的OLED材料。
• Palladium(<scp>ii</scp>)-catalyzed synthesis of dibenzothiophene derivatives via the cleavage of carbon–sulfur and carbon–hydrogen bonds
  作者：Mamoru Tobisu、Yoshihiro Masuya、Katsuaki Baba、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c5sc04890g

  日期：——

  A new process has been developed for the palladium(II)-catalyzed synthesis of dibenzothiophene derivatives via the cleavage of C–H and C–S bonds. In contrast to the existing methods for the synthesis of this scaffold by C–H functionalization, this new catalytic C–H/C–S coupling method does not require the presence of an external stoichiometric oxidant or reactive functionalities such as C–X or S–H

  开发了一种通过C-H 和 C-S 键裂解钯 ( II ) 催化合成二苯并噻吩衍生物的新工艺。与现有的通过 C-H 官能化合成该支架的方法相比，这种新的催化 C-H/C-S 偶联方法不需要存在外部化学计量氧化剂或反应性官能团，例如 C-X 或 S -H，允许其应用于复杂的 π 系统的合成。值得注意的是，该反应的产物形成步骤在于氧化加成步骤而不是还原消除步骤，使得该反应在机理上不常见。
• [EN] ANTHRA[2,3-B]BENZO[D]THIOPHENE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ORGANIC SEMICONDUCTORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ANTHRA[2,3-B]BENZO[D]THIOPHÈNE ET LEUR EMPLOI EN TANT QUE SEMI-CONDUCTEURS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2010069457A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The invention relates to novel anthra[2,3-b]benzo[d]thiophene derivatives, methods of their preparation, their use as semiconductors in organic electronic (OE) devices, and to OE devices comprising these derivatives.

  本发明涉及新型蒽[2,3-b]苯并[d]噻吩衍生物，其制备方法，其在有机电子（OE）器件中作为半导体的使用，以及包含这些衍生物的OE器件。
• Anthra[2,3-b]benzo[d]thiophene Derivatives and their Use as Organic Semiconductors
  申请人：Tierney Steven

  公开号：US20110248220A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The invention relates to novel anthra[2,3-b]benzo[d]thiophene derivatives, methods of their preparation, their use as semiconductors in organic electronic (OE) devices, and to OE devices comprising these derivatives.

  本发明涉及新型蒽[2,3-b]苯并[d]噻吩衍生物，其制备方法，其在有机电子（OE）器件中用作半导体的用途，以及包含这些衍生物的OE器件。